Углеводы

Углеводы – органические вещества, содержащие не менее двух гидроксильных групп, альдегидную или кетонную группу. Пример: Пентозы – рибоза, дезоксирибоза; Гексозы – глюкоза, фруктоза, манноза, гулоза; Дисахариды – сахароза, мальтоза, лактоза; Полисахариды – крахмал и клетчатка.

Нахождение в природе и значение Углеводы в большом количестве содержатся в растительных (~80%) и животных (~20%) организмах и играют важную роль в их жизнедеятельности. Например, наряду с белками и жирами углеводы являются одним из основных источников питания человека и животных.. Они играют также важную энергетическую роль. Углеводы в большом количестве содержатся в растительных (~80%) и животных (~20%) организмах и играют важную роль в их жизнедеятельности. Например, наряду с белками и жирами углеводы являются одним из основных источников питания человека и животных.. Они играют также важную энергетическую роль. Животные не способны сами синтезировать углеводы, и используют углеводы, синтезируемые в растениях в процессе фотосинтеза: Животные не способны сами синтезировать углеводы, и используют углеводы, синтезируемые в растениях в процессе фотосинтеза: nCO2 + mH2O хлорофилл, hv Cn(H2O)m +nO2. В процессе дыхания человека и животных происходит окисление углеводов – реакция, обратная фотосинтезу – при этом выделяется энергия. При полном окислении 1 г глюкозы освобождается 17,6 к Дж энергии, некоторая часть ее превращается в тепло, а большая часть аккумулируется в АТФ и затем расходуется в процессе жизнедеятельности человека и животных. nCO2 + mH2O хлорофилл, hv Cn(H2O)m +nO2. В процессе дыхания человека и животных происходит окисление углеводов – реакция, обратная фотосинтезу – при этом выделяется энергия. При полном окислении 1 г глюкозы освобождается 17,6 к Дж энергии, некоторая часть ее превращается в тепло, а большая часть аккумулируется в АТФ и затем расходуется в процессе жизнедеятельности человека и животных.

Классификация по степени сложности Углеводы:1. Моносахариды 2. Дисахариды 3. Полисахариды

Моносахариды Моносахариды – углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В зависимости от числа атомов углерода их подразделяют на триозы (3 атома углерода), тетрозы (4 атома углерода), пентозы (пять), гексозы (6) и т.д.

Формулы Фишера Н– С1=О Н– С1=О Н– С1 =О С1Н2ОН Н– С1=О Н– С1=О Н– С1 =О С1Н2ОН Н–*С2–ОН Н–*С2–ОН НО–*С2–Н *С2=О Н–*С2–ОН Н–*С2–ОН НО–*С2–Н *С2=О Н–*С3–ОН НО–*С3–Н Н–*С3–ОН Н–*С3–Н Н–*С3–ОН НО–*С3–Н Н–*С3–ОН Н–*С3–Н Н–*С4–ОН Н–*С4–ОН НО–*С4–Н Н–*С4–ОН Н–*С4–ОН Н–*С4–ОН НО–*С4–Н Н–*С4–ОН Н–*С5–ОН Н–*С5–ОН НО–*С5–Н Н–*С5–ОН Н–*С5–ОН Н–*С5–ОН НО–*С5–Н Н–*С5–ОН Н– С6–ОН Н– С6–ОН Н– С6–ОН Н– С6–ОН Н– С6–ОН Н– С6–ОН Н– С6–ОН Н– С6–ОН Н Н Н Н Н Н Н Н D-рибоза D-глюкоза L-глюкоза D-фруктоза D-рибоза D-глюкоза L-глюкоза D-фруктоза Моносахариды существуют и в циклических формах, получающихся в результате взаимодействия карбоксильной группы и одной из –ОН групп с образованием внутренних полуацеталей. Альдегидная и кетонная группа гексоз и пентоз взаимодействуют с –ОН группами у 4–го или у 5–го углеродного атома в результате чего образуются пяти– или шестичленные циклы. Эти циклы структурно аналогичны кислородсодержащим гетероциклам пирану и фурану. Поэтому циклические формы гексоз и пентоз соответственно называют пиранозными или фуранозными. Моносахариды существуют и в циклических формах, получающихся в результате взаимодействия карбоксильной группы и одной из –ОН групп с образованием внутренних полуацеталей. Альдегидная и кетонная группа гексоз и пентоз взаимодействуют с –ОН группами у 4–го или у 5–го углеродного атома в результате чего образуются пяти– или шестичленные циклы. Эти циклы структурно аналогичны кислородсодержащим гетероциклам пирану и фурану. Поэтому циклические формы гексоз и пентоз соответственно называют пиранозными или фуранозными.

Перспективы формулы Хеуорса В растворах моносахаридов происходит миграция водорода(Н+) между гидроксо– (–ОН) и карбонильной (–С=О) группой, при этом устанавливается подвижное равновесие между ациклической и циклической формами. Циклические формы принято изображать перспективными формулами Хеуорса. В растворах моносахаридов происходит миграция водорода(Н+) между гидроксо– (–ОН) и карбонильной (–С=О) группой, при этом устанавливается подвижное равновесие между ациклической и циклической формами. Циклические формы принято изображать перспективными формулами Хеуорса.

Явления таутомерии

Физические свойства моносахаридов

Химические свойства глюкозы

Дисахариды Делятся на: 1. Восстанавливающие – вступают в реакции «серебряного зеркала». 2. Невосстанавливающие – не имеют свободной полиацетальной группы.

Нахождение сахарозы в природе

Она содержится в сахарной свёкле, сахарном тростнике, клёне, сахарной пальме, кукурузе. Она содержится в сахарной свёкле, сахарном тростнике, клёне, сахарной пальме, кукурузе.

Мальтоза

Полисахариды

Целлюлоза

Физические свойства крахмала и целлюлозы Крахмал – белый порошок, нерастворимый в холодной воде; целлюлоза – волокнистое вещество, нерастворимое ни в воде ( даже при кипячении ), ни в обычных органических растворителях. Растворяется целлюлоза в реактиве Швейцера: раствор Cu(OH)2 + NH4OH, который не только растворяет целлюлозу, но и взаимодействует с ней. Крахмал – белый порошок, нерастворимый в холодной воде; целлюлоза – волокнистое вещество, нерастворимое ни в воде ( даже при кипячении ), ни в обычных органических растворителях. Растворяется целлюлоза в реактиве Швейцера: раствор Cu(OH)2 + NH4OH, который не только растворяет целлюлозу, но и взаимодействует с ней.

Химические свойства крахмала Одним из наиболее характерных свойств крахмала и целлюлозы является их способность в присутствии кислот подвергаться гидролизу с образованием глюкозы. Гидролиз идет ступенчато: Одним из наиболее характерных свойств крахмала и целлюлозы является их способность в присутствии кислот подвергаться гидролизу с образованием глюкозы. Гидролиз идет ступенчато: (С6Н10О5)n t, [H+] растворимый (С6Н10О5)m n/2 C12Н22О11 nC6H12O6 (С6Н10О5)n t, [H+] растворимый (С6Н10О5)m n/2 C12Н22О11 nC6H12O6 крахмал крахмал декстрины мальтоза глюкоза крахмал крахмал декстрины мальтоза глюкоза В организме человека этот процесс осуществляется под действием фермента амилазы, содержащейся в слюне, в поджелудочной железе. В организме человека этот процесс осуществляется под действием фермента амилазы, содержащейся в слюне, в поджелудочной железе. Декстрины – менее сложные, чем крахмал, полисахариды. Это продукты неполного гидролиза амилопектина. Как известно, крахмал не обладает восстановительными свойствами, тогда как декстрины – хорошие восстановители, т.к. содержат альдегидную группу. Например, Декстрины – менее сложные, чем крахмал, полисахариды. Это продукты неполного гидролиза амилопектина. Как известно, крахмал не обладает восстановительными свойствами, тогда как декстрины – хорошие восстановители, т.к. содержат альдегидную группу. Например, процесс хлебопечения состоит в превращении нерастворимого крахмала в растворимый. Составные части крахмала – декстрины, гораздо легче усваиваются организмом, чем крахмал. Блестящая поверхность накрахмаленного белья после глажения также объясняется образованием декстринов. Составные части крахмала – декстрины, гораздо легче усваиваются организмом, чем крахмал. Блестящая поверхность накрахмаленного белья после глажения также объясняется образованием декстринов. Характерной реакцией на крахмал является его взаимодействие с раствором йода. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор йода, то появляется синее окрашивание. При нагревании оно исчезает, а при охлаждении вновь появляется. Этим свойством пользуются для определения наличия крахмала в пищевых продуктах. Если на срез картофеля или ломтик белого хлеба, колбасы и т.д. капнуть раствор йода – появляется синее окрашивание. Характерной реакцией на крахмал является его взаимодействие с раствором йода. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор йода, то появляется синее окрашивание. При нагревании оно исчезает, а при охлаждении вновь появляется. Этим свойством пользуются для определения наличия крахмала в пищевых продуктах. Если на срез картофеля или ломтик белого хлеба, колбасы и т.д. капнуть раствор йода – появляется синее окрашивание.

Химические свойства целлюлозы Определяются присутствием в ней большого количества ОН–групп. Обработка целлюлозы концентрированным раствором щелочи дает щелочную целлюлозу, которая используется как промежуточный продукт при получении вискозного волокна. В каждом звене глюкозы, содержащейся в крахмале или целлюлозе, есть 3 группы ОН, поэтому формулу полисахарида можно еще представить так: [C6H7O2(OH)3]n, а щелочной раствор целлюлозы – щелочная целлюлоза – будет иметь формулу: [C6H7O2(ONa)3]n. Определяются присутствием в ней большого количества ОН–групп. Обработка целлюлозы концентрированным раствором щелочи дает щелочную целлюлозу, которая используется как промежуточный продукт при получении вискозного волокна. В каждом звене глюкозы, содержащейся в крахмале или целлюлозе, есть 3 группы ОН, поэтому формулу полисахарида можно еще представить так: [C6H7O2(OH)3]n, а щелочной раствор целлюлозы – щелочная целлюлоза – будет иметь формулу: [C6H7O2(ONa)3]n. Щелочную целлюлозу продавливают через фильеру (насадка с мелкими отверстиями, меньше 0,1 мм) в раствор H2SO4, при этом снова получается целлюлоза, образующая тонкие нити. Если вискозу обработать глицерином и продавливать через узкие прорези, то получается целлофан. Это не пластический материал. Для получения пластического материала используют простые и сложные эфиры целлюлозы: метилцеллюлозу – [C6H7O2(OH)2–O–CH3]n, этилцеллюлозу: [C6H7O2(OH)2–O–C2H5]n, бутил целлюлозу и т.д. Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха: Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха: (С6Н10О5)n С + Н2О + летучие органические вещества. Образующийся C – это древесный уголь.

Применение углеводов Крахмал применяется в промышленности и в быту: Крахмал применяется в промышленности и в быту: а) для получения патоки, глюкозы, которые используются в кондитерском деле; б) для накрахмаливания белья, тканей. Под горячим утюгом крахмал превращается в декстрины, которые на ткани образуют пленку, придающую ей блеск и предохраняют от загрязнения; в) для производства спирта, пива. Под действием ферментов, содержащихся в солоде (проросшие зерна ячменя, пшеницы), крахмал сбраживается. Целлюлоза – химически инертное вещество. Она не растворима в воде, но хорошо растворяется в растворе хлорида цинка ZnCl2 и в реактиве Швейцера. Целлюлоза труднее крахмала подвергается гидролизу, но при длительном нагревании с кислотами ( H2SO4, HNO3, HCl и др.) происходит гидролиз: Целлюлоза – химически инертное вещество. Она не растворима в воде, но хорошо растворяется в растворе хлорида цинка ZnCl2 и в реактиве Швейцера. Целлюлоза труднее крахмала подвергается гидролизу, но при длительном нагревании с кислотами ( H2SO4, HNO3, HCl и др.) происходит гидролиз: ( С6Н10О5)n t, [ H+ ] (C6Н10О5)Х n/2 (C12H22O11) nC6H12O6 целлюлоза амилоид целлобиоза глюкоза

Простые эфиры метилцеллюлозы применяются для производства лаков, эмалей, обладающих большой механической и химической устойчивостью; При действии на целлюлозу минеральных или органических кислот образуются сложные эфиры. В медицине – для получения коллодия. В производстве пластмасс используют целлулоид. Большое применение нашли продукты этерификации целлюлозы с уксусной кислотой. Ацетилцеллюлоза применяется для получения не горючей пленки и органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи. Смесь моно– и динитроклетчатки применяют при изготовлении коллоидной ваты. Простые эфиры метилцеллюлозы применяются для производства лаков, эмалей, обладающих большой механической и химической устойчивостью; При действии на целлюлозу минеральных или органических кислот образуются сложные эфиры. В медицине – для получения коллодия. В производстве пластмасс используют целлулоид. Большое применение нашли продукты этерификации целлюлозы с уксусной кислотой. Ацетилцеллюлоза применяется для получения не горючей пленки и органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи. Смесь моно– и динитроклетчатки применяют при изготовлении коллоидной ваты.

Выполнил: ученик 11 «б» класса ВСОШ 2 Выродов Андрей