Арены. Бензол.

АРЕНЫ. Представитель - С 6 Н 6 бензол Общая формула - С n Н 2 n- 6

Фридрих Кекуле Фридрих Август Кекуле фон

Формула строения бензола Ф.Кекуле(1865 г.) Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных связи.

Схема образования сигма – связей в молекуле бензола. 1)Тип гибридизации - sр 2 2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости. 3) валентный угол – 120 градусов 4) длина связи С-С 0,140 нм

Схема образования пи – связей в молекуле бензола 1)За счет негибридных р – электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая п- электронная система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.

Сигма– и пи- связи в молекуле бензола Таким образом, в молекуле бензола между атомами углерода все связи равноценны и их длинна 0,140 нм.

Строение бензола

Современная структурная формула бензола. Чтобы показать равномерность распределения п– электронной системы в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри

Современная структурная формула бензола. Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.

Получение Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля. В настоящее время бензол получают из нефти. Бензол получают синтетическими методами.

Другие способы получения С 6 Н 14 С 6 Н 6 + 4Н 2 С 6 Н 12 С 6 Н 6 + 3Н 2 3С 2 Н 2 С 6 Н 6

Природные источники получения : Природные и попутные газы Нефть Каменный уголь

Физические свойства Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС. Он обладает своеобразным запахом, горит сильно коптящим пламенем, легче воды и не растворяется в ней. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь.

Бензол вступает в реакции замещения Реакции замещения протекают легче чем у предельных углеводородов

2. Реакция замещения: С 6 Н 6 + Br 2 C 6 H 5 Br + HBr

3.АЛКИЛИРОВАНИЕ

ТОЛУОЛ

Бензол вступает в реакции присоединения: Реакции присоединения протекают труднее чем у непредельных углеводородов

Хлорирование: С 6 Н Cl 2 C 6 H 6 Cl 6

ОКИСЛЕНИЕ 1. Горение бензола: 2С 6 Н О 2 = 12СО 2 + 6Н 2 О