Лекция 6 Тема: «Производные пурина» ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж Лектор: Кириенко З.А. Красноярск, - презентация

1 Лекция 6 Тема: «Производные пурина» ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж Лектор: Кириенко З.А. Красноярск, 2013

2 План: 1) Теофиллин 2) Эуфиллин 3) Теобромин

3 1. Теофиллин Теофиллин Theophillinum 1,3 – диметилксантин Мм = 198,18 Содержится в листьях чая, зернах кофе.

4 Описание. Белый кристаллический порошок горьковатого вкуса, трудно растворим в холодной воде, легко в горячей. Растворим в кислотах и щелочах. В связи с тем, что кислотные свойства его сильнее выражены чем у теобромина он растворим в растворе аммиака.

5 Реакции подлинности. Общие на пуриновые алкалоиды. 1.Мурексидная проба. 1.2.На цикл имидазола: Реакция образования азокрасителя с солями диазония в щелочной среде (Реакция Паули). Образуется азокраситель красного цвета Теобромин такой реакции не дает.

6 1.3. За счет кислотных свойств в 7 положении. С солями кобальта образуется белый осадок с розоватым оттенком. Предварительно теофиллин растворяют в растворе NaOH 0,1моль/л. И прибавляют раствор CoCl2.

7 1.4.С раствором AgNO3 образуется серебряная соль – белый осадок. Реакцию проводят «на холоду».

8 1.5. Отличительная реакция от теобромина. Со щелочным раствором нитропруссида натрия, образуется зеленое окрашивание.

9 Количественное определение. Метод нейтрализации косвенно Метод основан на способности теофиллина,образовывать серебряную соль со стандартным раствором AgNO3 с выделением эквивалентных количеств азотной кислоты, которую оттитровывают стандартным раствором NaOH, индикатор феноловый красный. Титруют от желтого до красного окрашивание. F=1

10 Применение. Обладает спазмолитическим действием, сосудорасширяющим, диуретическим. Снимает бронхоспазм. Форма выпуска. Порошок, таблетки, суппозитории. Хранение. В хорошо укупоренной таре.

11 2. Эуфиллин Эуфиллин Euphyllinum Это смесь теофиллина (80-85%) с этилендиамином (14-18%). Мм= 180,17 Мм= 60,0

12 Описание. Белый с желтым оттенком кристаллический порошок, со слабым запахом аммиака, растворим в воде, водные растворы щелочной реакции.

13 Реакции подлинности. 1.1.На теофиллин: Общая на пуриновые алкалоиды – мурексидная проба. 1.2.На этилендиамин: Реакция комплексообразования с раствором меди сульфата. Образуется ярко фиолетовое окрашивание в верхнем слое. Зеленое окрашивание в нижнем слое – это теофиллин.

14 1.3.Реакция с раствором 2,4-динитрохлорбензолом. Образуется желтый осадок.

15 Количественное определение. 1.Определяют содержание теофиллина: Метод Нейтрализации косвенно.

16 Навеску растворяют в воде, прибавляют раствор AgNO3 0,1 моль/л определенный объем, индикатор феноловый красный. Выделившуюся азотную кислоту титруют раствором NaOH 0,1моль/л. Примечание: предварительно навеску высушивают, а затем раствор кипятят до испарения этилендиамина. Содержание Теофиллина должно быть 80-85%.

17 2.Определяют содержание этилендиамина: Метод Ацидиметрии F(э) = 1/2 Навеску растворяют в воде, прибавляют индикатор метиловый оранжевый и титруют HCl 0,1моль/л до розовой окраски.

18 3.При внутриаптечном контроле: Применяют Метод Ацидиметрии. Индикатор: Метиловый оранжевый Титрант: HCl 0,1моль/л В этом случае ведут перерасчет титра на всю молекулу эуфиллина.

19 Применение. Оказывает сосудорасширяющее действие, снимает бронхоспазм, диуретическое действие. Применяют при бронхиальной астме и стенокардии. Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от CO2,защищенном от света месте. На свету препарат может желтеть, за счет этилендиамина.

20 3.Теобромин Теобромин Theobrominum 3,7– диметиллксантин Мм=180,17

21 Описание. Белый кристаллический порошок, горького вкуса, малорастворим в воде, растворим в растворах кислот и щелочей.

22 Реакции подлинности. 1.1.Общая реакция на производные пурина – мурексидная проба Отличительная от теофилина солью кобальта образует серовато-голубой осадок.

23 1.3 С раствором AgNO3 образует, желатинообразный осадок, разжижающийся при нагревании и застывает, при охлаждении.

24 Количественное определение. Метод Нейтрализации косвенно, аналогично теофиллину. Точную навеску растворяют в горячей воде, прибавляют определенный объем раствора AgNO3 0,1моль/л. Индикатор: Феноловый красный. Титрант: NaOH 0,1моль/л Титруют от желтого до красного окрашивания.

25 Применение. При спазмах и отеках сосудов сердца. Диуретическое действие. Форма выпуска. Порошок, таблетки. Хранение. В хорошо укупоренной таре.

26 Контрольные вопросы для закрепления: 1.Какой реакцией можно отличить теофиллин от теобромина? 2.Можно ли по физическим свойствам отличить теофиллин от эуфиллина? 3.Назовите общую реакцию на производные пурина.

27 Рекомендуемая литература Обязательная: 1. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, с. с Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», с.:ил. Дополнительная: 3.Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ с:ил. Электронные ресурсы: 1. Фармацевтическая библиотека [Электронный ресурс]. URL: heskaja_tekhnologija/9