Гомологический ряд предельных одноосновных кислот, их строение, физические и химические свойства. Емельяненко Т.Ю., учитель химии МОУ СОШ 1

Цель урока: Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре. Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот. На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.

Уксусная кислота H 3 C – COOH Лимонная кислота COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH Муравьиная кислота Н – COOH Винная кислота HOOC – СН - СН –– COOH ОН ОН Молочная кислота СН 3 - СН – COOH ОН Янтарная кислота HOOC – СН 2 - СН 2 –– COOH Бензойная кислота СООН Аскорбинновая кислота НО ОН Н =О НОН 2 С-НОНС О Ацетилсалицилновая кислота СООН ОСОСН 3 Щавелевая кислота HOOC –– COOH Яблочная кислота HOOC – СН - СН 2 –– COOH ОН

производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильные группы. - производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильные группы. О - С - карбоксильная - С - карбоксильная ОН группа ОН группа

Классификация карбоновых кислот По числу карбоксильных групп непредельные ароматические одноосновные двухосновные многоосновные предельные По типу углеводородного радикала СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СООН СН 3 – СН 2 – СН = СН – СООН СООН СН 3 – СН 2 – СН 2 – СООН СООН– СН 2 – СН 2 – СООН СООН – СН 2 – СН – СН 2 –СООН | СООН

Формула Тривиальное название Международн ое название Название кислотного остатка НСООН Муравьиная новая Метанновая Формиат СН 3 СООН Уксусная Этанновая Ацетат СН 3 СН 2 СООН Пропионновая ? Пропионат СН 3 (СН 2 ) 2 СООН Масляная ? Бутират СН 3 (СН 2 ) 3 СООН Валерианновая ? Валерат СН 3 (СН 2 ) 4 СООН Капронновая ? Капрат СН 3 (СН 2 ) 14 СООНПальмитинновая СН 3 (СН 2 ) 15 СООНМаргаринновая СН 3 (СН 2 ) 16 СООНСтеаринновая

С 1 – С 3 – легкоподвижные жидкости с острым запахом, хорошо растворимы в воде.С 1 – С 3 – легкоподвижные жидкости с острым запахом, хорошо растворимы в воде. С 4 – С 10 – масляные жидкости, с неприятным запахом прогорклого масла, плохо растворимы в воде.С 4 – С 10 – масляные жидкости, с неприятным запахом прогорклого масла, плохо растворимы в воде. С 11 и т.д. – твердые вещества, без запаха, нерастворимы в воде.С 11 и т.д. – твердые вещества, без запаха, нерастворимы в воде. Все кислоты растворимы в спирте и эфире. С увеличением Мr понижается плотность кислот и увеличивается t кип Все кислоты растворимы в спирте и эфире. С увеличением Мr понижается плотность кислот и увеличивается t кип

O HO R – C C – R OH O Для карбоновых кислот характерна ассоциация молекул с образованием димеров – удвоенных молекул. Между карбоксильными группами 2 молекул кислоты устанавливаются 2 водородные связи.

O R C электронная формула О H σ+ O σ- R – C О H σ + Электронная плотность в карбонильной группе (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как более ЭО элемента. Атом углерода приобретает частичный положи - тельный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Атом кислорода смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н => водород становится подвижнее и отщепляет- ся в виде протона Н+, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.

12 O H 3 CCHCH 2 C |ОHОH CH 3 3-метил - бутанновая 1. Изомерия углеродного скелета

13 Как составить формулу кислоты по названию? 3-метил - пентанновая С - С -С - С - С O ОH | CH 3 H3H3 H2H2 HH2H2

2. Межклассновая – карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. С 5 Н 10 О 2 С 5 Н 10 О 2 С 4 Н 9 СООН С 4 Н 9 СООН Пентанновая к-та Метилбутират СН3С3Н7 – СО – О –

Для карбоновых кислот характерны следующие реакции: 1. З амещение водорода в гидроксиле. 2. З амещение всего гидроксила. 3. Р еакции по месту карбонильной группы. 4. З амещение атомов водорода в радикале. О – С Н С Н3 О Некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, а также кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

1. В водных растворах КК диссоциируют с отщеплением катиона Н + R – СООН R – СОО – + Н + R – СООН R – СОО – + Н + КК – слабые электролиты, лишь муравьиная к-та – электролит средней силы. С увеличением Mr сила кислот убывает. O R – C О H σ + σ – Чем больше радикал, тем большую электронную плотность он подает на атом углерода карбоксильной группы, снижая его σ+ => снижается степень смещения эл-ной плотности от кислорода к углероду => уменьшается полярность связи О – Н => водород прочнее удерживается и отщепляется труднее => уменьшаются кислотные свойства.

2. Изменяют цвет индикаторов. 3. Взаимодействуют с металлами. 4. Взаимодействуют с основными оксидами. 5. Взаимодействуют с основаниями. 6. С солями более слабых кислот.

1. Замещение на галоген. 2. Взаимодействуют со спиртами, образуя сложные эфиры. 3. Межмолекулярная дегидратация – образуются ангидриды – кислотные оксиды.

1. Реакция гидрирования. Идет труднее, чем у альдегидов. СН 3 -СООН СН 3 -СОН СН 3 -СН 2 - ОН + Н 2 - Н 2 О + Н 2 t, k Уксусная кислота Уксусныйальдегид Этиловый спирт

1. Замещение на галогены. Идет по стадиям и начинается со звена, наиболее близкого к карбоксильной группе. СН 3 -СООН + Cl 2 СН 2 -СООН + HCl СН 3 -СООН + Cl 2 СН 2 -СООН + HCl ׀Cl Уксусная кислота Хлоруксусная кислота O Сl СН 2 C О H Это объясняется высокой ЭО атома галогена, который смещает эл-ную плотность на себя, обуславливая большую подвижность атома водорода группы -ОН Галогенокислоты более сильные, чем соответствующие им КК.

1. Карбоновые кислоты содержат функциональную группу: а) –ОН б) –СОН в) – СООН Установите соответствие между формулой кислоты и ее названием: А) СН 3 СООН 1) бутанновая кислота Б) НСООН 2) пентанновая кислота В) С 3 Н 7 СООН 3) этанновая кислота Г) С 4 Н 9 СООН 4) метанновая кислота Составьте формулу 2-метил-3-этил-пентановой кислоты. 4. Напишите уравнения химических реакций взаимодействия муравьиной кислоты с цинком, оксидом цинка и гидроксидом меди.

1. В 2.3, 4, 1, СН 3 – СН 2 – СН – СН – СООН 4.2НСООН + Zn (HCOO) 2 Zn + H 2 2НСООН + ZnO (HCOO) 2 Zn + H 2 O 2НСООН + Cu(OH) 2 (HCOO) 2 Cu + 2H 2 O ׀ ׀׀CН3CН3׀׀CН3CН3׀ ׀׀C2Н5C2Н5׀׀C2Н5C2Н5 Формиат цинка Формиат меди