Химия Для студентов I курса специальностей: экология, товароведение и экспертиза товаров, технология, конструирование изделий и материалы легкой промышленности ИИИБС, кафедра ЭПП к.х.н., доцент А. Н. Саверченко
Электролитическая диссоциация
Студент должен: 3 Знать: положения теории электролитической диссоциации электролитов и гидролиза солей Уметь: Составлять молекулярно-ионные уравнения диссоциации и гидролиза и определять реакцию среды
4 Электролитическая диссоциация- распад вещества на ионы в растворах полярных растворителей или в расплавах. Если вещество при растворении не подвергается диссоциации, то это неэлектролит. Если вещество в процессе растворения распадается на ионы, то это электролит. В растворах некоторых электролитов диссоциирует лишь часть молекул (процесс диссоциации обратим). Количественной характеристикой электролитической диссоциации является степень диссоциации: α= N дис /N общ =С дис /С общ, где N- число молекул; С- концентрация электролита в растворе.
5 По величине степени диссоциации электролиты делятся на две группы: 1) если α > 0,3 (30%), то такие электролиты называют сильными. К сильным электролитам относятся некоторые кислоты ( HCl, H 2 SO 4,HNO 3, HClO 4, HBr, HI, HMnO 4 ), щелочи (растворимые в воде основания щелочных и щелочноземельных металлов, такие как NaOH, KOH, Ca (OH) 2, Ba (OH) 2 и др.) и растворимые соли. В растворах сильные электролиты практически полностью распадаются на ионы (диссоциация сильных электролитов необратимая и одноступенчатая) : Al 2 (SO 4 ) 3 2Al 3+ +3SO Положительно заряженные ионы-катионы; отрицательно заряженные ионы-анионы; 2) если степень диссоциации электролита α<3%, то электролиты называются слабыми. К слабым электролитам относятся молекулы воды, гидроксида аммония, слабых кислот и оснований.
6 Диссоциация слабых электролитов- процесс обратимый и ступенчатый: СН 3 СООН СН 3 СОО - +Н +, для него устанавливается состояние химического равновесия, которое характеризуется константой равновесия- константой диссоциации. При составлении ионных уравнений реакций в виде ионов пишем сильные растворимые в воде электролиты; в виде молекул- осадки, газы, слабые электролиты, простые вещества. Условия протекания реакций ионного обмена : реакции ионного обмена протекают в водных растворах до конца (равновесие смещено в право) в том случае, если в результате реакции выделяется газ, образуется осадок или молекулы слабого электролита.
Свойства химических соединений в растворах определяются характером их диссоциации: HClH + +Cl - (кислоты при диссоциации дают ионы H + ); NaOHNa + +OH - (основания при диссоциации дают ионы OH - ) NaCl Na + + Cl - ( соли при диссоциации дают катионы металлов и анионы кислотных остатков). Существуют электролиты, которые могут участвовать в химических реакциях как в роли основания, так и в роли кислоты. Такие электролиты называются амфотерными. К ним относятся основания некоторых металлов: Zn(OH) 2, Sn(OH) 2, P(OH) 2, Be(OH) 2, Al(OH) 3, Cr(OH) 3 и некоторых других. Они способны реагировать как с кислотами, так и с основаниями, образуя в качестве продуктов реакций соли: Al(OH) 3 + 3HClAlCl 3 +3H 2 O; Al(OH) 3 + NaOH сплавление NaAlO 2 + 2H 2 O;
8 Al(OH) 3 + 3NaOH раствор Na 3 [Al(OH ) 6 ] ; Sn(OH) 2 +2HClSnCl 2 + 2H 2 O; Sn(OH) 2 + 2NaOH сплавление Na 2 SnO 2 + 2H 2 O Sn(OH) 2 + 2NaOH раствор Na 2 [Sn (OH) 4 ]
Процесс ионизации воды протекает по уравнению: H 2 O H + +OH - +55,9 к Дж/моль. В нейтральных растворах: С М (H + )= С М (OH - )= М (при 25 С) Ионное произведение воды: С М (H + )* С М (OH - )= =Кв. Увеличение концентрации ионов H + ведет к уменьшению концентрации ионов OH - так, что их произведение остается неизменным. рН=-lg (С М (H + )) или рН= -lg [H + ] где lg- десятичный логарифм, показывает, в какую степень надо возвести 10, чтобы получить данное число. Нейтральная среда: рН=7. Кислая среда: рН<7. Щелочная среда: рН>7.
10 Кислотно-основные индикаторы - это вещества, меняющие окраску при изменении рН раствора. Индикаторами могут быть слабые органические кислоты или основания, молекулы и ионы которых имеют разную окраску. Индикатор Цвет Кислая среда Нейтральная среда Щелочная среда Метилоранжкрасныйоранжевыйжелтый Фенолфталеинбесцветный красный Лакмускрасныйфиолетовыйсиний
Пример 1. Составьте молекулярное уравнение реакций, если сокращенное ионное уравнение записывается в виде: а) Сl - + Ag + AgCl; б) ZnS + 2H + Zn 2+ +H 2 S; в) А1(ОН) 3 + ЗОН - [АlОН) 6 ] 3-. Решение. а) Сl - + Ag + AgCl. Если в сокращенном ионном уравнении присутствуют ионы, значит, этот ион входил в состав сильного растворимого в воде электролита (например, Cl - -в состав НСl; NaCl, но не РbСl 2 ). Выбирая электролиты таким образом, можно составить одно из возможных молекулярных уравнений; например : NaCl + AgNO 3 AgCl + NaNO 3 Выбранные нами молекулы должны образовывать только один осадок, вторая соль должна быть растворима в воде, так как ионов, образующих ее, нет в сокращенном ионном уравнении.
12 б)ZnS+ 2Н + Zn 2+ + H 2 S. Кислота - сильный электролит, должна образовывать с ионом цинка растворимую соль (например, ZnCl 2 ): ZnSi + 2HCl->ZnCl 2 +H 2 S. в)Аl(ОН) 3 + ЗОН - [Аl(ОН) 6 ] 3-. Гидроксид алюминия - амфотерный электролит, растворяется в сильных щелочах: Аl(ОН) 3 + ЗКОН К 3 [Аl(ОН) 6 ].
13 Пример 2. Вычислите рН 0,1 М раствора соляной кислоты (α = 100%). Решение. Если α = 100%, то диссоциация электролита полная (в растворе он полностью распадается на ионы): НС1 Н + + Сl - Концентрация ионов водорода равна исходной концентрации кислоты: С H+ = С м (НСl) = 0,1 М; рН = - lg[H + ] = - lg(10 -1 ) = 1.
14 Пример 3. Вычислите рН 0,01 М раствора гидроксида натрия ( α= 100%). Решение. NaOH Na + + ОН - С OH- = C M (NaOH) = моль/л; [H + ][ОН - ]= , [H + ]= /10 -3 = (моль/л); рН= 11.
1. Запишите уравнение реакций в ионном (полном и сокращенном) виде: a)Cu(NO 3 ) 2 +KOH...; д) HN0 3 + Ва(ОН) 2..; б)FeS0 4 + Na 2 S...;е) NH4NO3 + H 2 S0 4...; в)Na 2 C0 3 + HNO3...;ж) NaN0 2 + H 3 P0 4...; г)MnS + HCI...;з) Zn(OH) 2 + NaOH `
16 2. Можно ли приготовить растворы, содержащие одновременно следующие вещества: а)Na 2 СO 3 и НС1; г) NH 4 NO3 и NaOH; б)AgNO 3 и СuС1 2 ;д) MgCl 2 и HNO 3 ? в)ZnCl 2 и Ba(N0 3 ) 2; 3. Можно ли приготовить растворы, содержащие одновременно следующие ионы: а)Zn 2+ ; А1 3+ ; Сl - ; NO 3 - ;г) Ba 2+ ;Cu 2+ ; NO 3 - ; Cl - ; б)Na + ; Ag + ; SO 4 2- ; NO 3 - ;д) Ba 2+ ; Na + ; Сl - ; OH - ? в)H + ; K + ; CO 3 2- ; SO 4 2- ;
17 4. Составьте молекулярное уравнение реакций, если сокращенное ионное уравнение записывается в виде: а)Cu S 3- CuS; б)Н + + ОН - Н 2 0; в)Zn ОН - [Zn(OH) 4 ] Вычислите рН 0,0001 М раствора азотной кислоты (диссоциацию электролита считать полной).
18 6. Вычислите концентрацию ионов водорода в 0,01 М растворе гидроксида аммония NH 4 OH, если степень диссоциации составляет 0,2%. 7. Определите концентрацию гидроксид-ионов в растворе с рН = 8.
19 ИОННЫЕ ПРОЦЕССЫ
20 Реакции в растворах электролитов, при которых не происходит изменение зарядов ионов, входящих в соединение, называются обменными реакциями. Например: имеются два электролита КА и К 1 А 1 (К и К 1 – катионы, А и А 1 – анионы), между которыми в растворе устанавливается равновесие: КА+К 1 А 1 КА 1 + К 1 А Известно, что равновесие в ионно-обменных реакциях в растворах смещается в сторону образования наименее диссоциированных соединений. Направление реакций ионного обмена между двумя электролитами в растворе определяется возможностью образования между их ионами малорастворимого, малодиссоциированого, а также газообразного соединения.
21 При выводе ионно-молекулярных уравнений необходимо придерживаться следующей формы записи: а) сильные электролиты следует писать в виде отдельных составляющих их ионов, либо именно в таком состоянии они находятся в растворе; б) слабые электролиты, газы, а также малорастворимые соединения следует условно писать в виде молекул, независимо от того, являются они исходными веществами или продуктами. Например: Реакция, идущая с образованием осадка: АgNО 3 + NaCI = AgCI + NaNO 3 – молекулярное уравнение Аg + + CI - =AgCI – ионное уравнение
22 Образование комплексного иона: HgJ 2 + 2KJ = K 2 HJ 4 HgJ 2 + 2K+ +2J - =2K+ + HgJ 4 2- HgJ 2 + 2J-= HgJ 4 2- Образование слабых электролитов: а) образование воды NaOH + HCI = H 2 O + НСI OH - +H + = H 2 O; б) Образование слабого основания: NH 4 CI + NaOH = NaCI + NH 4 OH NH 4 + +OH - =NH 4 OH;
23 в) Образование слабой кислоты: 2CH 3 COONa + H 2 SO 2 = 2CH 3 COOH + Na 2 SO 4 2CH 3 COO - + 2H + =2CH 3 COOH г) Образование газов: Na 2 S +2HCI = 2NaCI+ H 2 S S H + = H 2 S
Абсолютно нерастворимых веществ нет. В насыщенном растворе малорастворимого электролита, например BaSO 4, находящегося в соприкосновении с твердой фазой, непрерывно протекают два противоположных процесса. В состоянии равновесия, когда оба процесса протекают с одинаковой скоростью, образовавшаяся гетерогенная система определяется выражением: растворение BaSO 4 Ba 2+ +SO 4 2- осадок кристаллизация Переход ионов в раствор и обратный процесс внедрения ионов в кристаллическую структуру твердого вещества происходят лишь на его поверхности.
25 В таком случае, на основании закона действия масс, состояние равновесия зависит только от произведения концентрации ионов, которое для данного малорастворимого электролита является величиной постоянной. Произведение концентрации ионов в насыщенном растворе малорастворимого электролита представляет собой величину постоянную при данной температуре и называется произведением растворимости (ПР). Для сульфата бария эта величина определяется выражением: К = Ва 2+ SO 4 2- = ПР ВaSO 4 и составляет 1, при 25 0 С. Чем больше величина ПР, тем больше растворимость.
26 Из понятия ПР вытекает условие образования осадков: труднорастворимый электролит выпадает в осадок, когда произведение концентраций его ионов в растворе становится больше величины ПР. Это будет достигнуто прибавлением избытка электролита, содержащего одноимённые ионы. Растворение осадка будет происходить тогда, когда произведение концентрации его ионов в растворе станет меньше величины ПР. Этого можно добиться, связывая один из ионов, посылаемых осадком в раствор.
27 Пример 1. Написать ионно-молекулярные уравнения реакций взаимодействия между водными растворами следующих веществ: a) HCI и NaOH; б) Pb(NO 3 ) 2 и Na 2 S;в) NaСIO и HNO 3 ; г) К 2 СО 3 и H 2 SO 4 ; д) СН 3 СООН и NaOH. Решение. Запишем уравнения взаимодействия указанных веществ в молекулярном виде: а)HCI+NaOH=NaCI+Н 2 О б) Pb(NO 3 ) 2 + Na 2 S= PbS+2NaNO 3 в)NaCIO + HNO 3 = NaNO 3 + HCIO г)K 2 CO 3 + H 2 SO 4 = K 2 SO 4 + CO 2 + H 2 O д)CH 3 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O Отметим, что взаимодействие этих веществ возможно, ибо в результате происходит связывание ионов с образованием слабых электролитов (Н 2 О, НIO), осадка (РЬS), газа (СО 2 ).
28 В реакции (д) два слабых электролита, но так как. реакции идут в сторону большего связывания ионов и вода – более слабый электролит, чем уксусная кислота, то равновесие реакции смещено в сторону образования воды. Исключив одинаковые ионы из обеих частей равенства a) Na + и СI б) Na + и NO 3 ; в) Na + и NO 3 ; г) К + и SO 2- 4 ; д) Na +, получим ионно-молекулярные уравнения соответствующих реакций: а) Н + +ОН¯ = Н 2 О б) Pb 2+ + S 2 ¯ = PbS в) СIO¯+ Н + = НСIO г) СО 3 2 ¯ +2Н + = СО 2 + Н 2 О д) СН 3 СООН + ОН¯= СН 3 СОО¯ + Н 2 О
29 Пример 2. Составьте молекулярные уравнения реакций, которым соответствуют следующие ионно-молекулярные уравнения: a) SО 3 2 ¯ +2Н + = SО 2 + Н 2 О б) РЬ 2+ + CrO 2- 4 = PbCrO 4 в) НСО ОН - = СО Н 2 О г) ZnОН + +Н + = Zn 2+ + Н 2 О Решение. В левой части данных ионно-молекулярных уравнений указаны свободные ионы, которые образуются при диссоциации растворимых сильных электролитов, следовательно, при составлении молекулярных уравнений следует исходить из соответствующих растворимых сильных электролитов.
30 Например: а) Na 2 SO 3 + 2HCI =2NaCI + SO 2 + Н 2 О б)Pb(NO 3 ) 2 +K 2 CrO 4 =PbCrO 4 +2KNO 3 в) КНСО 3 + КОН = К 2 СО 3 + Н 2 О г) ZnOHCI + HCI=ZnCI 2 +H 2 O
31 ГИДРОЛИЗ СОЛЕЙ
32 Гидролиз солей- это обменные реакции ионов соли и молекул воды, приводящие к образованию ионов или молекул слабых электролитов. Гидролизу подвергаются ионы- остатки слабых кислот и слабых оснований В процессе гидролиза изменяются концентрации ионов Н + и ОН + в растворе (рН среды). Гидролиз- процесс ступенчатый, в обычных условиях протекает только по первой ступени. На каждой ступени гидролиза на один ион соли, участвующий в процессе, приходится одна молекула воды.
33 Гидролиз- процесс обратимый, его равновесие сильно смещено влево, в сторону исходных веществ. Равновесие реакции гидролиза подчиняется принципу Ле Шателье (смещение химического равновесия). Гидролиз усиливается при нагревании и разбавлении раствора соли. Нерастворимые в воде соли гидролизу практически не подвергаются. Гидролиз солей, которые полностью разлагаются водой (в таблице растворимости для такой соли стоит прочерк), идет необратимо и до конца.
34 Примеры решения задач Пример 1. запишите уравнения реакций гидролиза следующих солей и определите реакцию среды (нейтральная, кислая, щелочная): а) NaNO 3 ; б) Na 2 C 2 O 4 ; Fe(NO 3 ) 2 ;г) (NH 4 ) 2 CO 3 ; FeS; е)Fe 2 S 3. Решение. а) NaNO 3 +Н 2 О. Запишем уравнение диссоциации соли и определим силу кислоты и основания, образующих данную соль: NaNO 3 Na + +NO 3 - NaOH HNO 3 сильное сильная основание кислота В составе соли нет ионов-остатков слабых кислот или слабых оснований. Гидролиз такой соли не идет, реакция среды не изменяется NaNO 3 +Н 2 О. Среда нейтральная, рН=7.
б) Na 2 C 2 O 4 +Н 2 О. Na 2 C 2 O 42Na + +C 2 O 4 2- NaOH H 2 C 2 O 4 сильное слабая основание кислота В гидролизе участвует анион слабой кислоты, который реагирует с одной молекулой, присоединяя один ион водорода. + - C 2 O Н ОН Н C 2 O 4 - +ОН - (уравнение реакции гидролиза в сокращенной ионной форме) (Нельзя писать C 2 O НОН Н C 2 O ОН -, так как на каждой ступени гидролиза участвует только одна молекула воды.)
36 Так как ионы Na + не принимают участия в гидролизе, то они присутствуют в неизменной форме в левой и правой частях уравнения: Na + +C 2 O Н ОН Н C 2 O 4 - +ОН - +2 Na + (полное ионное уравнение реакции гидролиза) Для того чтобы записать уравнение реакции гидролиза в молекулярной форме, объединим ионы в молекулы в соответствии с их зарядами: Na 2 C 2 O 4 +НОН NaНC 2 O 4 +NaОН (уравнение гидролиза в молекулярной форме) Из сокращенного ионного уравнения гидролиза видно, что в растворе накапливаются ионы ОН -, т.е. среда щелочная, рН>7.
37 Если опустить все рассуждения, уравнение реакции гидролиза Na 2 C 2 O 4 можно записать следующим образом: Na 2 C 2 O 4 +НОН ; C 2 O ион слабой кислоты, гидролиз по аниону; C 2 O Н ОН Н C 2 O 4 - +ОН - (щелочная среда, рН>7); 2 Na + +C 2 O Н ОН Н C 2 O 4 - +ОН - +2 Na + ; Na 2 C 2 O 4 +НОН NaНC 2 O 4 +NaОН ;
38 в) Fe(NO 3 ) 2 + H 2 O. Fe(NO 3 ) 2 Fe 2+ +2NO 3 - Fe(OH) 2 HNO 3 слабое сильная основание кислота В гидролизе принимает участие ион Fe 2+, который связывает ион ОН - из воды; + - гидролиз по катиону: Fe 2+ +Н ОН FeOH + +Н + (кислая среда, рН>7); + - 2NO 3 - +Fe 2+ + Н ОН FeOH + + 2NO Н + Fe(NO 3 ) 2 + НОН FeОНNO 3 + HNO 3
39 г) (NH 4 ) 2 CO 3 +H 2 O (NH 4 ) 2 CO 3 2NH CO 3 – NH 4 OH H 2 CO 3 слабое слабая основание кислота Гидролиз такой соли идет одновременно и по катиону, и по аниону: + - 2NH 4 + +CO 3 2– + Н ОН Н CO 3 – + NH 4 OH + NH 4 + ; + - (NH 4 ) 2 C0 3 + НОН NH 4 HCO 3 + NH 4 OH;
40 (Так как в молекуле воды только один ион ОН -, то на первой ступени гидролиза связывается только один ион NH 4 + ) В данном случае полное ионное уравнение совпадает с сокращенным ионным уравнением. Так как в процессе гидролиза (NH 4 ) 2 CO 3 не образуется свободных ионов Н + и ОН -, а только молекулы или ионы слабых кислот и оснований (в данном случае - NH 4 OH и НСОз - ), то реакция среды близка к нейтральной и определяется более точно силой образовавшихся кислоты и основания.
41 д) FeS + Н 2 0. Так как FeS в воде нерастворима, гидролиз ее не идет. FeS + Н 2 0. e)Fe 2 S 3 + H 2 0. В таблице растворимости для соли Fe 2 S 3 стоит прочерк, это значит, что гидролиз соли идет необратимо и до конца, до образования соответствующих основания и кислоты: Fe 2 S 3 + 6Н 2 0 = 2Fe(OH) 3 + 3H 2 S. (соль полностью разлагается водой)
42 Пример. Запишите уравнения реакций гидролиза следующих солей: a) A1 2 (S0 4 ) 3; б) CuSO 4 Решение. a)Al 2 (S0 4 ) 3 +H 2 0. Al 2 (SO 4 ) 3 2Al 3+ +2S Al(OH) 3 H 2 SO 4 слабое сильная основание кислота Гидролиз соли идет по катиону: Аl 3+ + НОН АlOН 2+ + Н + Так как в состав молекулы сульфата алюминия входят два иона Аl, а сокращенное ионное уравнение записано для одного иона, то при составлении полного ионного уравнения сокращенное ионное уравнение надо удвоить (умножить на 2).
43 2А НОН 2А1OН Н + ( сокращенное ионное уравнение); 3S A H0H 2Al0H 2+ +2H + +3SO 4 2- (полное ионное уравнение); Al 2 (SO 4 ) 3 +2Н 2 0 2A10HS0 4 +H 2 S0 4 (молекулярное уравнение). 6)CuS0 4 +H 2 0. CuS0 4 Cu 2+ +S Си(ОН) 2 H 2 SO 4 слабое сильная основание кислота Гидролиз по катиону: Си 2+ + НОН СuОН + + Н + (сокращенное ионное уравнение); S Cu 2+ +HOH CuOH + +Н + + S (полное ионное уравнение).
44 В правой части полного ионного уравнения присутствуют 2 катиона (СиОН + и Н + ) и только один анион (S ). Объединить их в одну молекулу невозможно, так как в состав одной молекулы не могут входить одновременно ионы Н + и ОН -. Для того чтобы составить молекулярное уравнение гидролиза сульфата меди, удвоим полное ионное уравнение (это не противоречит утверждению о том, что на один ион, участвующий в гидролизе, приходится только одна молекула воды): 2S Cu НОН 2CuOH + + 2Н + + 2S ; 2CuS0 4 +2HOH (CuOH) 2 S0 4 +H 2 S0 4 (молекулярное уравнение).
45 Пример. Запишите уравнения реакций, которые происходят при смешивании водных растворов Na 2 S и АlСl 3. Решение. При смешивании водных растворов сульфида натрия и хлорида алюминия идет реакция обмена: 3Na 2 S + 2АlСl 3 = Al 2 S 3 + 6NaCl. Как указано в таблице растворимости, образовавшийся сульфид алюминия не существует в водных растворах (подвергается полному и необратимому гидролизу): Al 2 S 3 + 6Н 2 0 = 2Аl(ОН) 3 + 3H 2 S Так как оба процесса идут одновременно, можно записать суммарное уравнение реакции: 3Na 2 S + 2 AlCl 3 + 6Н 2 O = 2Al(OH) 3 + 3H 2 S + 6NaCl (взаимный гидролиз)
1. Запишите уравнения реакций гидролиза следующих солей и определите реакцию среды: NaNO 3 ; б) NH 4 CI; в) K 2 SO 4 ; г) СuСl 2 ; д) CuS; e) А1 2 (СO 3 ) 3 ж) K 2 S; з) CH 4 COONH 4 ; и) Na 2 S; к) (NH 4 ) 2 S. 2. Запишите уравнения реакций гидролиза следующих солей: a) FeSO 4 ; б) Cr 2 (SO 4 ) 3 ; в) CaS; г) Fe 2 (SO 4 ) 3 (первую и вторую ступени гидролиза). 3. Какие вещества можно добавить к водным растворам солей, чтобы уменьшить их гидролиз: a) FeCl 3, б) Na 2 CO 3 ?
47 4. Запишите уравнения реакций, которые происходят при смешивании водных растворов К 2 СОз и Сr(NО 3 ) 3 5. При обработке 238 г смеси сульфида железа (II) и сульфида алюминия водой выделилось 67,2 л газа (н. у.). Определите массовую долю сульфида железа (II) в смеси. Растворимостью газа в воде пренебречь.
48 Рекомендуемая литература Коровин Николай Васильевич. Общая химия: Учебник. - 2-е изд., испр. и доп. - М.: Высш. шк., с.: ил. Павлов Н.Н. Общая и неорганическая химия: Учеб. для вузов. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, – 448 с.: ил. Ахметов Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ. химико-технологических спец. вузов / Н.С.Ахметов. - 4-е изд., исп. - М.:Высш. шк.: Академия, с.: ил. Глинка Николай Леонидович. Общая химия: Учебное пособие для вузов / Н.Л.Глинка; Ермаков Л.И (ред.) – 29–е изд.; исп. – М.: Интеграл Пресс, 2002 – 727 с.: ил. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии – М.: Высшая школа,1975,1985. Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии. – М.: Высш. шк., Грандберг И.И. Органическая химия – М.: Дрофа, Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия М.: Высш. Шк., 1981 Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии – М.: Академия., 2000.