Органическая химия в ряду других наук 2

Иерархия химических соединений 3 Неорганические соединения (оксид углерода (IV), вода, азот, ион аммония, нитрат-ион и др.) Оксид углерода (IV) Метаболиты (пирувоат, цитрат, сукцинат, и др.) Пирувоат Макромолекулы (пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды, липиды и др.) Строительные блоки (аминокислоты, нуклеотиды, моносахариды, глицерин и др.) Аланин

Предмет органической химии 4 Органическая химия Органическая химия химия соединений углерода. НNSгалогены органогенами Элементы Н, О, N, S, галогены – называют органогенами. Органическая химия Органическая химия химия углеводородов и их производных.

Причины выделения органической химии в отдельную науку 5 1. Четырехвалентность атома углерода метан этилен ацетилен формальдегид

Причины выделения органической химии в отдельную науку 6 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) декан циклопропан циклогексанциклооктан

Причины выделения органической химии в отдельную науку 7 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) бензол кубань адамантан

Причины выделения органической химии в отдельную науку 8 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) [3]-катенанротоксан фулерен-С60

Причины выделения органической химии в отдельную науку 9 3. Способность образовывать устойчивые или очень устойчивые связи с другими элементами

Причины выделения органической химии в отдельную науку Способность образовывать устойчивые или очень устойчивые связи с другими элементами Реактив Гриньяра R-MgX Тетракистрифенилфосфин палладий

Причины выделения органической химии в отдельную науку Из всех элементов периодической системы именно углерод играет главную и определяющую роль в биологическом мире

Многочисленность органических соединений 12 Итак, богатство и разнообразие мира органических соединений является первой и важной причиной выделения органической химии в самостоятельную науку.

Особенности органических соединений 13

Источники органических соединений 14

История органической химии 1) IX – X вв. арабский алхимик А. Б. Рази разделил все химические вещества по их происхождению на три царства: Минеральные, Растительные, Животные вещества. 2) 1808 г. шведский ученый Й. Я. Берцелиус предложил называть науку, изучающую органические вещества – органической химией.

3) Виталисты утверждали что, важнейший основополагающий синтез на нашей планете – фотосинтез невозможен вне зеленых растений. свет 6CO 2 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + 6O 2 хлорофилл

4) 1824 г. Немецкий химик Ф. Вёлер осуществил первый синтез органических веществ – щавелевую кислоту (из дициана и воды). дициан щавелевая к–та 5) 1828 г. немецкий химик Ф. Вёлер синтезировал мочевину из неорганического вещества цианата аммония. цианат аммония мочевина

6) 1842 г. русский химик-органик Н. Н. Зининын синтезировал анилин. 7) 1842 г. химики Г. Кольбе и Э. Франкленд синтезировали карбоновые кислоты. 8) 1854 г. французский ученый М. Бертоле синтезировал природные жиры.

9) 1861 г. русский химик А. М. Бутлеров получил – сахаристое вещество. 10) 1863 г. немецкий ученый К. Шорлеммер дал четкое определение органической химии (есть химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене водорода другими атомами или группами атомов).

Теория строения органических соединений 20 Теория типов Ш. Жерар (40–50 гг 19 в) Четырехвалентность атома углерода Фридрих Кекуле (1857) Фридрих Август 7 сентября 1829 г. – 13 июля 1896 г. ЖЕРАР Шарль Фредерик (21.VIII VIII.1856)

Основные положения теории строения органических соединений (1861) 21 БУТЛЕРОВ Александр Михайлович 3(15) сентября 1828 г. – 5(17) августа 1886 г.

Основные положения теории строения органических соединений (1861) 22 1) атомы в молекулах соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью; 2) атомы в молекулах органических веществ соединяются между собой в определенной последовательности, что обусловливает химическое строение молекулы; 3) свойства органических соединений зависят не только от числа и природы входящих в их состав атомов, но и от химического строения молекул;

ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 23

Основные понятия органической химии 24 4) в молекулах существует взаимное влияние атомов как связанных, так и непосредственно друг с другом не связанных; 5) химическое строение вещества можно определить в результате изучения его химических превращений и, наоборот, по строению вещества можно характеризовать его свойства.

Основные положения теории строения органических соединений (1861) 25 Структурная формула это изображение последовательности связи атомов в молекуле. Брутто-формула – СН 4 О или CH 3 OH Структурная формула Упрощенные формулы строения иногда называют рациональными

Структурные формулы 26 н-бутан этиловый спирт

Объемные модели молекул 27 скелетные шаростержневые сферические (Стюарта-Бриглеба)

Объемные модели молекул 28 скелетные шаростержневые сферические (Стюарта-Бриглеба)

Функциональная группа 29 Функциональная группа – атом или группа определенным способом связанных атомов, наличие которой в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства и определяет его принадлежность к тому или иному классу соединений. уксусная кислота бензойная кислота глицин (аминокислота)

Изомерия 30 С2Н6ОС2Н6О этиловый спирт Т кип = 78 С диметиловый эфир Т кип = -24 С

Изомерия 31 С 4 Н 10 Изомерия (от греч. isos равный) н-бутан Т кип = -0,5 С изобутан Т кип = -11,7 С

Изомерия 32 С 5 Н 12 пентан Т кип = 36.2 С 2-метилбутан Т кип = 28 С 2,2-диметилпропан Т кип = 9.5 С

Изомерия 33 Число изомеров в ряду алканов Формула Название Число изомеров Формула Название Число изомеров CH 4 метан 1C 11 H 24 ундекан 159 C2H6C2H6 этан 1C 12 H 26 додекан 355 C3H8C3H8 пропан 1C 13 H 28 тридекан 802 C 4 H 10 бутан 2C 14 H 30 тетрадекан C 5 H 12 пентан 3C 15 H 32 пентадекан C 6 H 14 гексан 5C 20 H 42 эйкозан C 7 H 16 гептан 9C 25 H 52 пента казан C 8 H 18 октан 18C 30 H 62 триаконтан C 9 H 20 нонан 35C 40 H 82 тетраконтан C 10 H 22 декан 75

Изомерия 34 Изомеры это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, а поэтому обладают разными свойствами.

Изомерия 35

Изомерия 36

Изомерия 37 Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета циклобутан метилциклопропан

Изомерия 38 Структурная изомерия Изомерия положения функциональной группы бутанол-1 бутанол-2 бутен-1 бутен-2

Изомерия 39 Структурная изомерия Изомерия положения функциональной группы дивинилацетилен бензол -аминопропионновая кислота

Изомерия 40 Структурная изомерия Валентная изомерия бензол бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен "бензол Дьюара" признан "бензол Ланденбурга" бензвален

Изомерия 41 Пространственная изомерия (Стереоизомерия) Геометрическая изомерия малеинновая кислота (цис-1,2-этилен- дикарбонновая кислота) фумарновая кислота (транс-1,2-этилен- дикарбонновая кислота)

Изомерия 42 Пространственная изомерия (Стереоизомерия) Геометрическая изомерия малеинновая кислота (цис-1,2-этилен- дикарбонновая кислота) фумарновая кислота (транс-1,2-этилен- дикарбонновая кислота)

Изомерия 43 Пространственная изомерия (Стереоизомерия) Геометрическая изомерия цис-1,2-диметилциклопентан транс-1,2-диметилциклопентан

Изомерия 44 Пространственная изомерия (Стереоизомерия) Оптическая изомерия S- -аминопропионновая кислотаR- -аминопропионновая кислота

Изомерия 45 Пространственная изомерия (Стереоизомерия) Оптическая изомерия S- -аминопропионновая кислотаR- -аминопропионновая кислота Изомерия одно из наиболее своеобразных проявлений специфики и особенности органической химии

Гомология 46 Группы органических соединений однотипной структуры с одинаковой функциональными группами, отличающиеся друг от друга по количеству групп CH 2 в углеродной цепи, составляют гомологический ряд. Гомологический ряд метана и т.д.

Гомология 47 Гомологический ряд изобутана и т.д. Гомологический ряд метанола

Учение о взаимном влиянии атомов в молекуле 48 МАРКОВНИКОВ Владимир Васильевич 1837–1904

Классификация органических соединений 49 Открытая неразветвленная цепь Открытая разветвленная цепь Замкнутая цепь

Классификация органических соединений 50 гексан

Классификация органических соединений 51 циклогексан циклобутан

Классификация органических соединений 52 бензол фенантрен

Классификация органических соединений 53 пиридин пиррол

Классификация органических соединений 54 метиллитий метилтрихлорсилан трифенилфосфин

Классификация органических соединений 55

Классификация органических соединений 56

Классификация органических соединений 57

Классификация органических соединений 58 Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называются полифункциональными. хлороформ глицерин

Классификация органических соединений 59 Соединения, содержащие различные функциональные группы, называются гетеро функциональными. молочная кислота коламин

Основы номенклатуры органических соединений 60 Тривиальная номенклатура муравьиная кислота древесный спирт щавелевая кислота пировиноградная кислота

Основы номенклатуры органических соединений 61 Тривиальная номенклатура Барбитурновая кислота Адольф Байер Иоганн Фридрих Вильгельм Адольф фон Байер –

Основы номенклатуры органических соединений 62 Рациональная номенклатура диметилацетилен симм-диметилэтилен этилпропилизопропилкарбинолтриметилуксусная кислота

Основы номенклатуры органических соединений 63 Систематическая номенклатура ИЮПАК ИЮПАК [от английского названия Международного союза чистой и прикладной химии International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)] Систематические названия составлены из слов, специально созданных или выбранных для описания структурных особенностей соединения.

Основы номенклатуры органических соединений 64 Систематическая номенклатура ИЮПАК Характеристическая группа Префикс Суффикс (C)OOH-новая кислота COOHкарбокси--карбонновая кислота SO 3 Hсульфо--сульфокислота (C)H=Oоксо--аль CH=Oформил--карбальдегид оксо--он OHгидрокси- 2 -ол SHмеркапто--тиол NH 2 амино--амин NO 2 ннтро- ORалкокси- F, Cl, Br, I (Hal) фтор-, хлор-, бром-, иод- (галоген-)