СОСТАВ СТРОЕНИЕ НОМЕНКЛАТУРА КЛАССИФИКАЦИЯ ИЗОМЕРИЯ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПОЛУЧЕНИЕ ПРИМЕНЕНИЕ СПИРТЫ УРОК ХИМИИ

СОСТАВ СПИРТОВ Спирты – кислородсодержащие органические соединения. Спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (-ОН), соединенных с углеводородным радикалом. R - OH

СТРОЕНИЕ СПИРТОВ

НОМЕНКЛАТУРА Предельный УВ + ОЛ = название спирта метан метанол (метиловый спирт) этан этанол (этиловый спирт) пропан пропанол (пропиловый спирт) бутан ………………………………. …………. ……………………………….

НОМЕНКЛАТУРА Углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТЫ одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН- группу), например, метанол СН 3 ОН, этанол С 2 Н 5 ОН, пропанол С 3 Н 7 ОН многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль HO–СH 2 –CH 2 –OH, глицерин HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH, пентаэритрит С(СН 2 ОН) 4.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТЫ первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH 3 – CH 2 –OH, пропанол СH 3 –CH 2 –CH 2 –OH. вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол

КЛАССИФИКАЦИЯ У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите

КЛАССИФИКАЦИЯ По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН 2 =СН–СН 2 – ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С 6 Н 5 СН 2 ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

ИЗОМЕРИЯ по разветвлению углеводородного скелета по положению функциональной группы СН 3- CH 2- CH - CH 3 СH 3- CH-CH 2 -OH OH CH 3 Первичный бутиловый спирт, первичный изобутиловый спирт, или бутанол – 1 или 2-метилпропанол-1 CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 CH 3 OH CH 3 -C-CH 3 Вторичный бутиловый спирт, или бутанол-2 OH третичный бутиловый спирт, или 2- метилпропанол-2

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н 3 С) 3 СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает. Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи. В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН- группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из- за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Реакции, протекающие по связи О–Н. При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами: 2CH 3 OH + 2К = 2CH 3 OK + H 2 Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла: C 2 H 5 OК + H 2 O = C 2 H 5 OH + КOH

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами: HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH = NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

При действии окислителей (К 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 ) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 2. Реакции, протекающие по связи С–О. В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях: а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С– О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R С 2 Н 5 ОН С 2 Н 5 – О – С 2 Н 5 + Н 2 О диэтиловый эфир С 2 Н 5 ОН б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены - углеводороды с двойной связью. Н 2 С – СН 2 H 2 SO 4, t Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н ОН Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно

ПОЛУЧЕНИЕ Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С 6 Н 12 О 6. Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО 2 : С 6 Н 12 О 6 = 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 Брожением можно получить не более чем 15%- ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают.

ПОЛУЧЕНИЕ Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой. Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия: СО + 2 Н 2 = Н 3 СОН Если вместо гидролиза алкенов проводить окисление, то образуются двухатомные спирты

ПРИМЕНЕНИЕ Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов. Метанол СН 3 ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл. Этанол С 2 Н 5 ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство. Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов. Бензиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество. Фенетиловый спирт С 6 Н 5 –CH 2 –CH 2 –OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии. Этиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок. Диэтиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей. Глицерин HOCH 2 –CH(OH)–CH 2 OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества. Пентаэритрит (HOCH 2 ) 4 С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита. Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.