Спирты. Строение. Физические и химические свойства. Спиртами (или алканолами ) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько. - презентация

1 Спирты. Строение. Физические и химические свойства. Спиртами (или алканолами ) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп-ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

2 Классификация спиртов. По числу гидроксильных групп спирты делятся на : По числу гидроксильных групп спирты делятся на : Одноатомные: СН 3 ОН-метанол, С 2 Н 5 ОН-этанол Одноатомные: СН 3 ОН-метанол, С 2 Н 5 ОН-этанол Двухатомные: НО-СН 2 -СН 2 -ОН-этандиол-1,2 или этиленгликоль Двухатомные: НО-СН 2 -СН 2 -ОН-этандиол-1,2 или этиленгликоль Трехатомные: СН 2 -СН-СН 2 Трехатомные: СН 2 -СН-СН 2 По характеру углеводородного радикала спирты делятся на : По характеру углеводородного радикала спирты делятся на : Предельные:С 3 Н 7 ОН-пропанол Предельные:С 3 Н 7 ОН-пропанол Непредельные:СН 2 =СН-СН 2 -ОН-пропен-2-ол-1 Непредельные:СН 2 =СН-СН 2 -ОН-пропен-2-ол-1 Ароматические:С 6 Н 5 -СН 2 -ОН-фенилметанол Ароматические:С 6 Н 5 -СН 2 -ОН-фенилметанол По характеру атома углерода спирты делятся на : По характеру атома углерода спирты делятся на : Первичные:СН 3 СН 2 СН 2 -ОН-пропанол-1 Первичные:СН 3 СН 2 СН 2 -ОН-пропанол-1 Вторичные:СН 3 -СНОН-СН 3 -пропанол-2 Вторичные:СН 3 -СНОН-СН 3 -пропанол-2 Третичные:СН 3 -С(СН 3 )ОН-СН 3 Третичные:СН 3 -С(СН 3 )ОН-СН 3

3 Номенклатура и изомерия. При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют суффикс - ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи : СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН-бутанол-1 Спирты образуют изомеры : 1) углеродного скелета Спирты образуют изомеры : 1) углеродного скелета СН 3 -СН(СН 3 )-СН 2 -ОН-2-метилпропанол-1 2) положения функциональной группы 2) положения функциональной группы СН 3 -СНОН-СН 2 -СН 3 -бутанол-2 СН 3 -СНОН-СН 2 -СН 3 -бутанол-2 3)для них характерна межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам 3)для них характерна межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам СН 3 -СН 2 -ОН и СН 3 -О-СН 3 Этанол диметиловый эфир

4 Физические свойства спиртов. Между молекулами спиртов возникают водородные связи это приводит к тому, что спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. По этой же причине, первые представители спиртов являются жидкостями, а не газами. Высшие спирты(начиная с С 12 Н 25 ОН) при комнатной температуре- твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и октанол уже не смешивается водой. Между молекулами спиртов возникают водородные связи это приводит к тому, что спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. По этой же причине, первые представители спиртов являются жидкостями, а не газами. Высшие спирты(начиная с С 12 Н 25 ОН) при комнатной температуре- твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и октанол уже не смешивается водой.

5 Химические свойства. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. 2Na+2C 2 H 5 OH 2C 2 H 5 ONa + H 2 2Na+2C 2 H 5 OH 2C 2 H 5 ONa + H 2 Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. С 2 Н 5 ОН+НВr C 2 H 5 Br + H 2 O С 2 Н 5 ОН+НВr C 2 H 5 Br + H 2 O Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в результате образуются простые эфиры. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в результате образуются простые эфиры. 2С 2 Н 5 ОН С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 + Н 2 О 2С 2 Н 5 ОН С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 + Н 2 О Внутримолекулярная дегидратация спиртов- в результате образуются алкены. Внутримолекулярная дегидратация спиртов- в результате образуются алкены. С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН 2 + Н 2 О С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН 2 + Н 2 О

6 Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами- образуются сложные эфиры. Реакция называется реакцией этерификации. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами- образуются сложные эфиры. Реакция называется реакцией этерификации. С 2 Н 5 ОН + СН 3 СООН СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О С 2 Н 5 ОН + СН 3 СООН СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О Спирты окисляются: первичные до альдегидов, а затем до карбоновых кислот; вторичные до кетонов. Спирты окисляются: первичные до альдегидов, а затем до карбоновых кислот; вторичные до кетонов. С 2 Н 5 ОН + СuO CH 3 COH + Cu + H 2 O С 2 Н 5 ОН + СuO CH 3 COH + Cu + H 2 O Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при С над металлическим катализатором(Cu, Ag, Pt), первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные- в кетоны. СН 3 ОН НСОН+ Н 2 Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при С над металлическим катализатором(Cu, Ag, Pt), первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные- в кетоны. СН 3 ОН НСОН+ Н 2 Качественной реакцией на многоатомные спирты является свежеосажденный гидроксид меди(II)- наблюдаем образование ярко-синего раствора. Качественной реакцией на многоатомные спирты является свежеосажденный гидроксид меди(II)- наблюдаем образование ярко-синего раствора.

7 Способы получения спиртов. Гидролиз галогеналканов. Гидролиз галогеналканов. С 2 Н 5 СI + NaOH C 2 H 5 OH + NaCI С 2 Н 5 СI + NaOH C 2 H 5 OH + NaCI Гидратация алкенов. Гидратация алкенов. СН 2 =СН 2 + Н 2 О С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН 2 + Н 2 О С 2 Н 5 ОН Гидрирование альдегидов и кетонов. Гидрирование альдегидов и кетонов. СН 3 -СОН + Н 2 С 2 Н 5 ОН СН 3 -СОН + Н 2 С 2 Н 5 ОН Окисление алкенов. Окисление алкенов. СН 2 =СН 2 + [О] + Н 2 О НО-СН 2 -СН 2 -ОН СН 2 =СН 2 + [О] + Н 2 О НО-СН 2 -СН 2 -ОН Специфические способы получения спиртов. Специфические способы получения спиртов. Метанол получают в промышленности при взаимодействии водорода с оксидом углерода(II) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора. Метанол получают в промышленности при взаимодействии водорода с оксидом углерода(II) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора. СО+ 2Н 2 СН 3 -ОН СО+ 2Н 2 СН 3 -ОН Брожение глюкозы. Брожение глюкозы. С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

8 Отдельные представители спиртов и их значение. Метанол(метиловый спирт СН 3 ОН) – бесцветная жидкость с характерным запахом, горит голубоватым пламенем. Историческое название метанола- древесный спирт- объясняется одним из способов его получения- перегонкой твердых пород дерева. Метанол очень ядовит! Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывая гибель зрительного нерва и полную слепоту. Метанол(метиловый спирт СН 3 ОН) – бесцветная жидкость с характерным запахом, горит голубоватым пламенем. Историческое название метанола- древесный спирт- объясняется одним из способов его получения- перегонкой твердых пород дерева. Метанол очень ядовит! Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывая гибель зрительного нерва и полную слепоту. Этанол(этиловый спиртС 2 Н 5 ОН)- бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворяется в воде. Небольшие количества этанола при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга, вызывая нарушение координации движений. При систематическом употреблении этанола приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга гибели клеток печени и замене их соединительной тканью- циррозу печени. Этанол(этиловый спиртС 2 Н 5 ОН)- бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворяется в воде. Небольшие количества этанола при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга, вызывая нарушение координации движений. При систематическом употреблении этанола приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга гибели клеток печени и замене их соединительной тканью- циррозу печени.