Органическая химия Лектор: Маркин Вадим Иванович доцент кафедры органической химии, канд. хим. наук

2 Преподаватели КАТРАКОВ Игорь Борисович, доцент, канд. хим. наук ЧЕПРАСОВА Марина Юрьевна, ассистент СИЯНКО Петр Иванович, доцент, канд. хим. наук

3 Модульно-рейтинговая технология обучения Модули – 4 Лекции – 20 ч Лабораторные работы – 14 ч Семинары– 14 ч Контрольные работы – 2 ЭКЗАМЕН

4 Модульно-рейтинговая технология обучения Модульная программа (модуль) самостоятельная работа (выполнение индивидуального задания);самостоятельная работа (выполнение индивидуального задания); посещение лекций;посещение лекций; индивидуальная консультация у преподавателя;индивидуальная консультация у преподавателя; семинарское занятие;семинарское занятие; лабораторный практикум.лабораторный практикум.

5 Структура рейтинга по курсу органической химии Вид контроляФорма учебной работы Рейтинг (R max ) В баллахв % Текущий 1. Семинар (К С ) 4 10= Тестовый контроль (К Т ) 4 50= Лабораторный практикум (К Э ) 6 15=90 18 Итого33066 Обобща­ ющий Работа 1 (R об 1 )7014 Работа 2 (R об 2 )10020 Итого17034 Итоговый Экзаменационная контрольная работа (R Ит )17034 ИТОГО500100

6 Нормировка рейтинга к стандартной оценке Оценка Набранный рейтинг (R i ) в %в баллах «Отлично» [80 – 100]400 – 500 «Хорошо» [65 – 79]325 – 399 «Удовлетворительно» [50 – 64]250 – 324 «Неудовлетворительно» < 50< 249

7 Сайт курса «Органическая химия»

8 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

9 Органическая химия в ряду других наук Органическая химия вполне может свести человека с ума. Она создает у меня впечатление девственного тропического леса, полного самых удивительных вещей; из этой чудовищной и безграничной чащи невозможно выбраться и в нее страшно войти. Фридрих Велер (1835) Фридрих Велер ( )

10 Органическая химия в ряду других наук

11 Иерархия химических соединений Неорганические соединения (Mr=1864) (оксид углерода (IV), вода, азот, ион аммония, нитрат-ион и др.) Оксид углерода (IV)Метаболиты (Mr=50200) (пирувоат, цитрат, сукцинат, глицерилальдегид-3-фосфат, фруктоза-1,6-дифосфат и др.) Пирувоат Макромолекулы (Mr= ) (пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды, липиды и др.) Строительные блоки (Mr=100350) (аминокислоты, нуклеотиды, моносахариды, глицерин и др.) Аланин

12 Предмет органической химии Органическая химия Органическая химия химия соединений углерода. СНОNSгалогены) органогенами Элементы С, Н, О, N (S, галогены) – называют органогенами. Органическая химия Органическая химия химия углеводородов и их производных.

13 Причины выделения органической химии в отдельную науку 1. Четырехвалентность атома углерода метанэтиленацетилен формальдегид

14 Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) декан циклопропан циклогексанциклооктан

15 Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) бензолкубан адамантан

16 Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) [3]-катенанротоксан фулерен-С60

17 Причины выделения органической химии в отдельную науку 3. Способность образовывать устойчивые или очень устойчивые связи с другими элементами

18 Причины выделения органической химии в отдельную науку 3. Способность образовывать устойчивые или очень устойчивые связи с другими элементами Реактив Гриньяра R-MgX Тетракистрифенилфосфин палладий

19 Причины выделения органической химии в отдельную науку 4. Из всех элементов периодической системы именно углерод играет главную и определяющую роль в биологическом мире

20 Многочисленность органических соединений Chemical Abstract Service (CAS)

21 Многочисленность органических соединений Палитоксин г

22 Многочисленность органических соединений Палитоксин г

23 Особенности органических соединений

24 Источники органических соединений

25 Предельные углеводороды. Алканы

26 Алифатические углеводороды

27 Алканы Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой только -связями.

28 Алканы метан

29 Алканы

30 Электронная структура атома углерода в органических соединениях

31 Электронная структура атома углерода в органических соединениях основное состояние возбужденное состояние

32 Электронная структура атома углерода в органических соединениях

33 Гибридизация Атомная орбиталь это часть пространства, в которой вероятность нахождения электрона максимальна.

34 Гибридизация

35 Алканы Гомологический ряд метана и т.д. Группы органических соединений однотипной структуры с одинаковой функциональными группами, отличающиеся друг от друга по количеству групп CH 2 в углеродной цепи, составляют гомологический ряд.

36 Алканы Гомологический ряд изобутана С n Н 2n+2

37 Алканы. Номенклатура. Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре Углеводород (алкан)Радикал (алкил) ФормулаНазваниеФормулаНазвание CH 4 метанCH 3 метил CH 3 этанCH 3 CH 2 этил CH 3 CH 2 CH 3 пропанCH 3 CH 2 CH 2 пропил CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 бутанCH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 бутил CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 пентанCH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 пентил CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 гексанCH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 гексил CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 гептанCH 3 (CH 2 ) 5 CH 2 гептил CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 октанCH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 октил CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 нонанCH 3 (CH 2 ) 7 CH 2 нонил CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 деканCH 3 (CH 2 ) 8 CH 2 децил (декин)

38 Алканы. Номенклатура 2,2,4-триметилпентан Первичный Вторичный Третичный Четвертичный

39 Алканы. Номенклатура АлканСоответствующий алкильный радикал НазваниеСтроениеНазваниеСтроение Пропанпропил изопропил Бутанн-бутил втор-бутил 2-Метилпропан (изобутан) изобутил трет-бутил 2,2-диметилпропаннеопентил

40 Алканы. Номенклатура 1) определяют самую длинную цепь атомов углерода. Число атомов углерода в этой цепи служит основой названия; 2) нумеруют главную цепь с того конца, ближе к которому находится заместитель (углеводородный радикал); 3) перед основой названия указывают цифровой номер того атома углерода в главной цепи, у которого находится заместитель, а затем в виде префикса называют этот заместитель; Систематическая номенклатура ИЮПАК

41 Алканы. Номенклатура 4) при наличии двух и более заместителей нумерацию цепи производят так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В названии алкана радикалы перечисляются в алфавитном порядке. Перед названием каждого радикала ставят цифру, обозначающую его положение в главной углеродной цепи. Если заместители одинаковые, то к их названию добавляют умножительные приставки ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. 5) если в главной цепи на равном расстоянии от концов стоят одинаковые радикалы, то нумерацию производят таким образом, чтобы радикалы получили наименьшие номера.

42 Алканы. Номенклатура 3,5-диметил-3-этилоктан

43 Алканы. Номенклатура 2,3,4-триметилпентан

44 Алканы. Номенклатура 2,3,6-триметилгептан

45 Алканы. Изомерия Изомеры это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, а поэтому обладают разными свойствами.

46 Алканы. Номенклатура Структурная изомерия

47 Алканы. Номенклатура Структурная изомерия С 4 Н 10 н-бутан Т кип = -0,5 С изобутан Т кип = -11,7 С

48 Алканы. Номенклатура Структурная изомерия С 5 Н 12 пентан Т кип = 36.2 С 2-метилбутан Т кип = 28 С 2,2-диметилпропан Т кип = 9.5 С

49 Алканы. Номенклатура Число изомеров в ряду алканов Формула НазваниеЧисло изомеров ФормулаНазваниеЧисло изомеров CH 4 метан1C 11 H 24 ундекан159 C2H6C2H6 этан1C 12 H 26 додекан355 C3H8C3H8 пропан1C 13 H 28 тридекан802 C 4 H 10 бутан2C 14 H 30 тетрадекан1 858 C 5 H 12 пентан3C 15 H 32 пентадекан4 347 C 6 H 14 гексан5C 20 H 42 эйкозан C 7 H 16 гептан9C 25 H 52 пентакозан C 8 H 18 октан18C 30 H 62 триаконтан C 9 H 20 нонан35C 40 H 82 тетраконтан C 10 H 22 декан75

50 Алканы. Физические свойства Отдельные представителиФизические свойства НазваниеСтруктурная формула T пл, СT кип, С МетанCH 4 –183–161,5 ЭтанCH 3 –172–89 ПропанCH 3 CH 2 CH 3 –188–42 БутанCH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 –138–0,5 ПентанCH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 – Метилбутан (изопентан) – ,2-Диметилпропан, (неопентан) –209,5 ГексанCH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 –9569 ГептанCH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 –9198 ОктанCH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 –57126 НонанCH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 –54151 ДеканCH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 –30174 ПентадеканCH 3 (CH 2 ) 13 CH ,5 ЭйкозанCH 3 (CH 2 ) 18 CH

51 Алканы. Физические свойства Зависимость температуры кипения от числа атомов углерода в молекуле алкана

52 Алканы. Физические свойства Зависимость температуры плавления от числа атомов углерода в молекуле алкана

53 Алканы. Физические свойства Изменение температуры кипения в изомерах гексана

54 Алканы. Природные источники

55 Алканы. Способы получения Газофикация угля (Бертло, 1869) Сжижение угля Метод Фишера-Тропша Синтетический бензин «синтин»

56 Алканы. Способы получения Получение из ненасыщенных углеводородов Получение из галогенопроизводных

57 Алканы. Способы получения Реакция Ш.А. Вюрца (1854)

58 Алканы. Способы получения Восстановление галогеналканов

59 Алканы. Способы получения Получение из солей карбоновых кислот Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот (реакция Кольбе)

60 Алканы. Способы получения Гидролиз карбидов металлов 1) Карбиды, при гидролизе, которых образуется метан. (Карбиды алюминия и берилия Al 4 C 3, Be 2 C) Al 4 C H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 2) Карбиды при гидролизе, которых образуется ацетилен. (Na 2 C 2, K 2 C 2, CaC 2, BaC 2, Cu 2 C 2, Ag 2 C 2 ) 3) Карбиды при гидролизе, которых образуется смесь углеводородов (карбиды переходных металлов) Переработка отходов биологического происхождения

61 Алканы. Химические свойства Галогенирование

62 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) Инициирование Рост цепи

63 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) Обрыв цепи

64 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) 1.Галогенирование начинается только под действием инициатора радикальных реакций (УФ- свет, радикальные реагенты, нагревание). 2. Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается в ряду: F 2 > Cl 2 > Br 2 > I 2 3. Галогенирование под действием фтора и хлора может выйти из под контроля и приобрести взрывной характер.

65 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) 4. Реакционная способность водорода у третичного атома углерода выше, чем у вторичного, а вторичного выше, чем у первичного. 376 кДж/моль390 кДж/моль 415 кДж/моль

66 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции)

67 Алканы. Химические свойства Нитрование Реакция М.И. Коновалова

68 Алканы. Химические свойства Окисление Сильные окислители (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и др.)

69 Алканы. Химические свойства Окисление CH 4 + H 2 O CO + 3H 2 CH 4 + ½O 2 CO + H 2 CH 4 + CO 2 2CO + 2H 2 CH 4 + 2O 2 CO 2 + H 2 O кДж/моль

70 Алканы. Химические свойства Изомеризация

71 Алканы. Химические свойства Термическое разложение (Крекинг) В.Г. Шухов (1891) Температура – °С; Давление – 7 МПа

72 Алканы. Химические свойства Каталитический крекинг Катализаторы – АlСl 3, Сr 2 О 3, алюмосиликаты; Температура – °С; Давление 0,010,1 МПа Пиролиз и риформинг

73 Алканы. Переработка нефти Перегонка Каталитическийкрекинг

74