УГЛЕВОДЫ ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ

Цель лекции сформировать представление о взаимосвязи строения и свойств ди- и полисахаридов

План лекции Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов Классификация Химические свойства Реакции обнаружения

Углеводы МоносахаридыПолисахариды Олигосахариды Гомополисахариды дисахариды трисахариды тетрасахариды и т.д (до n=10) Гетерополисахариды

Дисахариды восстанавливающиеневосстанавливающие полуацетальный гидроксил + спиртовой гидроксил полуацетальный гидроксил + полуацетальный гидроксил мальтоза целлобиоза лактоза сахароза

Образование молекулы мальтозы OH HO CH 2 OH 1 α-D-глюкопираноза HOOH CH 2 OH 1 4 O α-1,4-гликозидная связь α-D-глюкопиранозил-1,4-α-D-глюкопираноза α-мальтоза

OH HO CH 2 OH OH O CH 2 OH α-мальтоза оксо-таутомер мальтозы OH HO CH 2 OH OH O CH 2 OH β-мальтоза

оксо-таутомер мальтозы Ag(NH 3 ) 2 OH продукты окисления мальтозы Ag + NH 3 + H2OH2O toto + Cu(OH) 2 toto продукты окисления мальтозы + Cu 2 O + H2OH2O

α-1,4- Br 2, H 2 O мальтобионовая кислота мальтоза

лактоза β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза CH 3 OH HCl газ O-метил-β-лактозид

лактоза β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза H 2 O, H + β-D-галактопираноза + β-D-глюкопираноза

OH HO CH 2 OH OH O CH 2 OH α-мальтоза ( CH 3 ) 2 SO 4 NaOH OCH 3 H 3 CO CH 2 OCH 3 OCH 3 O CH 2 OCH 3 октаметилмальтоза O-гликозидные связи

OCH 3 H 3 CO CH 2 OCH 3 OCH 3 O CH 2 OCH 3 H 2 O, H + 2,3,4,6-тетраметил- α-D-глюкопираноза + 2,3,6-триметил- α-D-глюкопираноза

OH HO CH 2 OH OH O CH 2 OH α-мальтоза (CH 3 CO) 2 O OAc AcO CH 2 OAc OCOCH 3 OAc O CH 2 OAc Ac октаацетилмальтоза

OAc AcO CH 2 OAc OCOCH 3 OAc O CH 2 OAc Ac H 2 O, H + OH HO CH 2 OH OH 2 глюкоза +8 CH 3 COOH

OAc AcO CH 2 OAc OCOCH 3 OAc O CH 2 OAc Ac H 2 O, NaOH OH HO CH 2 OH OH O CH 2 OH мальтоза +8 CH 3 COONa

OH HO CH 2 OH 1 OH α-D-глюкопираноза β-D-фруктофураноза 1 2 O 1,2-гликозидная связь сахароза α-D-глюкопиранозил-1,2- β-D-фруктофуранозид

сахароза H 2 O, H + + α-D-глюкопираноза β-D-фруктофураноза

Гомополисахариды крахмал целлюлоза гликоген декстран

Гетерополисахариды Камеди Слизи Пектиновые вещества Полисахариды соединительной ткани Гиалуроновая кислота Гепарин

Фракции крахмала: амилоза (10-20%) амилопектин (80-90%) (C 6 H 10 O 5 ) n

Строение амилозы α-D-глюкопираноза

Гидролиз амилозы Кислотный гидролиз : H 2 O, H + амилоза глюкоза n

Гидролиз амилозы Ферментативный гидролиз : H 2 O ферменты декстрины m

Конформация α-D-глюкопиранозы аксиальное положение

H

Строение амилопектина

Строение декстрана

Строение целлюлозы

Конформация β -D-глюкопиранозы экваториальное положение

Молекула гиалуроновой кислоты состоит из повторяющихся дисахаридных звеньев N-ацетил-D-глюкозамина и глюкуроновой кислоты

Гепарин