Окисление углеводородов Презентацию подготовила: Презентацию подготовила: преподаватель биологии и химии ГИЭФПТ г. Гатчины преподаватель биологии и химии ГИЭФПТ г. Гатчины Цителадзе Елена Петровна

Окисление углеводородов Строение продуктов окисления углеводородов зависит от природы окислителя и условий проведения реакций. Строение продуктов окисления углеводородов зависит от природы окислителя и условий проведения реакций. 1. Полное окисление (горение)

2. Окисление алканов При обычных условиях алканы устойчивы к действию даже сильных окислителей (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и др.). Однако при каталитическом окислении (в присутствии солей марганца) и одновременном нагревании происходит окисление алканов (особенно высших) с образованием: Например:

Основным способом переработки метана является его конверсия - окисление водяным паром, кислородом или оксидом углерода (IV) в присутствии катализатора и при высокой температуре: В результате этих реакций образуется синтез-газ (водяной газ) - ценное сырье для получения многих органических соединений (углеводородов, метилового и других спиртов и т.д.).

3. Окисление алкенов и алкадиенов Мягкое окисление (Реакция Е.Е.Вагнера)– так называют окисление алкенов перманганатом калия с образованием двухатомных спиртов (гликолей или диолов): Мягкое окисление (Реакция Е.Е.Вагнера)– так называют окисление алкенов перманганатом калия с образованием двухатомных спиртов (гликолей или диолов): Реакция протекает в мягких условиях: 1–3%-й раствор KMnO4 в воде, t = 025 °C и слабощелочная среда.

Мягкое окисление бутадиена 1,3 CН 2 СН СН СН 2 КMnO4 Н 2 (ОН)С СН(ОН) СН(ОН) СН 2 (ОН)

Жесткое окисление - о кисление с разрывом С–С-связей. Реактивы, используемые для окисления: KMnO 4 H 2 SO 4, K 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4, CrO 3 CH 3 COOH. Продукты окисления – кетоны, кислоты RCOOH и углекислый газ. Жесткое окисление - о кисление с разрывом С–С-связей. Реактивы, используемые для окисления: KMnO 4 H 2 SO 4, K 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4, CrO 3 CH 3 COOH. Продукты окисления – кетоны, кислоты RCOOH и углекислый газ.

1) RCH=CH 2 RCOOH + CO 2 ; 2) R 2 C=CH 2 R 2 CO + CO 2 ; 3) RCH=CHR 2RCOOH; 4) R 2 C=CHR' R 2 CO + R'COOH; 5) R 2 C=CR' 2 R 2 C=O + R' 2 C=O. 1) RCH=CH 2 RCOOH + CO 2 ; 2) R 2 C=CH 2 R 2 CO + CO 2 ; 3) RCH=CHR 2RCOOH; 4) R 2 C=CHR' R 2 CO + R'COOH; 5) R 2 C=CR' 2 R 2 C=O + R' 2 C=O.

Рассмотрим примеры:

При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра образуется оксид этилена

Реакция идет в кислой среде и является промышленным способом получения ацетальдегида. Аналогично образуется ацетон из пропена.ацетонпропена В присутствии солей палладия этилен окисляется до ацетальдегида:палладияэтиленацетальдегида

4. Окисление алкинов При жестком окислении При жестком окислении При мягком окислении При мягком окислении

5. Окисление аренов Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и т.п.). Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и т.п.). В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.

При действии раствора KMnO 4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи: При действии раствора KMnO 4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:

Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты.

Окисление этилбензола

Используемые источники 1. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумова, С.А.Сладков «Готовимся к ЕГЭ», М, «Дрофа», 2011г. 1. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумова, С.А.Сладков «Готовимся к ЕГЭ», М, «Дрофа», 2011г. 2. А.И. Янклович, «Химия», СПб, «Паритет», 1999г. 2. А.И. Янклович, «Химия», СПб, «Паритет», 1999г. 3. Яндекс, google - картинки 3. Яндекс, google - картинки