Урок-лекция

Содержание Немного истории. Нахождение в природе. Классификация и номенклатура карбоновых кислот Электронное строение карбоксильной группы Физические свойства Химические свойства Получение карбоновых кислот Важнейшие представители карбоновых кислот

С древнейших времен люди знали, что при скисании вина образуется уксус, который использовали для придания пище кислый вкус. Так же использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона или ягоды кислицы.

Еще в VIII в. научились получать относительно чистую уксусную кислоту 1789 г.– русский химик Товий Егорович Ловиц получил безводную уксусную кислоту. При охлаждении до +16,5 С она кристаллизовалась в массу похожую на лед, поэтому и получила название « л е д я н а я »

К концу XVIII в. стало известно около 10 различных органических кислот. В 1769 – 1782 гг. он выделил и описал лимонную, молочную, бензойную, щавелевую и другие кислоты. Шведский химик Карл Вильгельм Шееле

О С О Н К а р б о к с и л ь н а я группа Карбонильная группа О С Гидроксильная группа О Н

Классификация карбоновых кислот по типу углеводородного радикала предельные СН 3 – СН 2 – СООН пропановая (пропионовая) непредельные СН 2 = СН – СООН пропеновая (акриловая) ароматические СООН бензойная кислота по числу карбоксильных групп одноосновные НСООН метановая (муравьиная) двухосновные НООС – СООН этандиовая (щавелевая) многоосновные ОН СН 2 – С – СН 2 – СООН СООН СООН лимонная кислота

Модели карбоновых кислот пропионовая акриловая бензойная щавелевая

Номенклатура карбоновых кислот Для органических кислот наиболее часто употребляются тривиальные названия: муравьиная (от лат. formica – муравей); уксусная (выделена из уксуса при скисании вина); масляная (характеризует запах прогорклого масла; лат. butyrum – масло); kапроновая (входит в состав козьего молока; лат. сaper – коза)

Электронное строение карбоксильной группы Атом С находится в sp 2 -гибридизации. Имеет три - связи. С атом кислорода образует еще одну -связь Положительный мезомерный эффект атома кислорода гидроксогруппы «гасит» на атоме углерода. Поэтому карбонильная группа карбоновых кислот не способна к реакциям присоединения и конденсации, характерной для альдегидов и кетонов. В то же время возрастает полярность связи О – Н. Кислотные свойства сильнее, чем у спиртов.

Молекулы карбоновых кислот полярны и, подобно спиртам, могут образовывать водородные связи друг с другом и с молекулами других веществ. Молекулы карбоновых кислот образуют димеры. С 1 – С 9 – жидкости с неприятным запахом Физические свойства

Химические свойства предельных одноосновных кислот Кислотные свойства с металлами с МеО с МеОН с солями Реакции по радикалу радикальное хлорирование Образование функциональных поизводных амидов галоген - ангидридов сложных эфиров

Общие способы получения 1. Окисление алканов : каt. СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 + 2,5 О 2 2 СН 3 СООН + Н 2 О kat. C 36 H ,5 О 2 2 С 17 Н 35 СООН + Н 2 О 2.Окисление алкенов: СН 3 – СН = СН – СН [O] 2 СН 3 СООН 3.Окисление первичных спиртов и альдегидов: [O] R – CH 2 – OH R – COOH [O] R – CHO R – COOH

Реакция гидролиза R – CH 2 – Cl + NaCN R – CH 2 – CN + NaCl H + HCl R – CH 2 – CN + 2 H 2 O R – CH 2 – CNH 4 (нитрил) + HCl R – CH 2 – COOH + NH 4 Cl

Важнейшие представители карбоновых кислот