КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Боровикова Марина Васильевна лицей 265 Санкт-Петербурга. - презентация

1 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Боровикова Марина Васильевна лицей 265 Санкт-Петербурга

2 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – это органические вещества, содержащие в молекулах одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом Есть исключения: муравьиная кислота H - СOOH

3 карбонил гидроксил карбоксил радикал ВСЕ ГРУППЫ АТОМОВ ОКАЗЫВАЮТ ДРУГ НА ДРУГА ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ СОСТАВ МОЛЕКУЛЫ

4 КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

5 ПО КОЛИЧЕСТВУ КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПП ПО ПРИРОДЕ РАДИКАЛА

6 1)В зависимости от числа карбоксильных групп одноосновные – уксусная двухосновные – щавелевая многоосновные - лимонная

7

8 ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

9 ОБЩАЯ ФОРМУЛА C n H 2n+1 COOH или С n H 2n O 2

10 ФОРМУЛАНАЗВАНИЕ НАУЧНОЕ НАЗВАНИЕ ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ СОЛИ H - COOHМетановаяМуравьинаяФормиаты CH 3 - COOHЭтановаяУксуснаяАцетаты CH 3 – CH 2 - COOHПропановаяПропионовая Пропионаты CH 3 – CH 2 – СH 2 - COOHБутановаяМаслянаяБутираты CH 3 – CH - COOH CH 3 2-метил- пропановая Изомасляная Изобутираты

11 НОМЕНКЛАТУРА

12 ПО НАХОЖДЕНИЮ В ПРИРОДЕ МУРАВЬИНАЯ ЯБЛОЧНАЯ ЛИМОННАЯ ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ ЩАВЕЛЕВАЯ КАПРОНОВАЯ («КАПРА» – ЛАТ. – КОЗА)

13 НАУЧНЫЕ НАЗВАНИЯ НАЗВАНИЕ АЛКАНА -ОВАЯ КИСЛОТА

14 НУМЕРАЦИЯ АТОМОВ УГЛЕРОДА НАЧИНАЕТСЯ С АТОМА УГЛЕРОДА КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ CH3 – CH2 – CH – COOH CH3 2- метилбутановая кислота

15 Атомы углерода можно нумеровать буквами греческого алфавита (начиная с первого от карбоксильной группы) γ β α CH3 – CH2 – CH – COOH Cl α-хлорпропионовая кислота

16 ИЗОМЕРИЯ

17 ВИДЫ ИЗОМЕРИИ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА МЕЖКЛАССОВАЯ СО СЛОЖНЫМИ ЭФИРАМИ

18 СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ R C C O O H -ϭ-ϭ +ϭ+ϭ H H +ϭ'+ϭ'

19 СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ Электронная плотность (особенно π- связи) смещена в сторону кислорода, на нем возникает – ϭ, а на углероде + ϭ Неподеленная электронная пара атома кислорода гидроксильной группы находится в сопряжении с π-связью => усиливается поляризация связи O - H => кислотные свойства

20 Индуктивный эффект (R) и сопряжение с OH- группой значительно «гасят» + ϭ на атоме углерода и реакции присоединения по двойной связи C=O невозможна (как в альдегидах) Влияние -COOH группы повышает поляризацию связей C-H в R, особенно у соседнего атома углерода СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ