LOGO СПИРТЫ

Содержание 1. Спирты 2. Классификация спиртов 3. Изомерия спиртов 5. Типы реакций 6. Окисление 4. Физические и химические свойства спиртов

СПИРТЫ C x H y (OH) n Спиртами называются органические вещест- ва, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов 2 По количеству гидроксильных групп 3 По характеру атома водорода, с которым связанна гидроксильная группа 1 По характеру углеродного радикала

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH Предельные Классификация спиртов По характеру углеродного радикала CH 2 -OH Ароматические CH 2 -CH-CH 2 -OH Непредельные Title Add your text СПИРТЫ

Циклоалконолы АлкенолыФенолыАлкинолы R(OH)x Алканолы По характеру углеводородного радикала, с которым связана гидроксильная группа классификация спиртов совпадает с классификацией углеводородов.

CH 3 -CH 2 -CH 2 I I OH OHОдноатомные (Этиловый спирт) Классификация спиртов по количеству гидроксильных групп CH 2 -CH-CH 2 -OH I I I I I I OH OH OH OH OH OHТрехатомные (Глицерин) CH 2 -CH-CH 2 -OH I I I I OH OH OH OHДвухатомные (Этиленгликоль) Title Add your text СПИРТЫ

CH 3 -CH 2 -CH 2 I I OH OHПервичные (бутанол - 1) Классификация спиртов по характеру атома с которым связана гидроксильная группа CH 3 I CH 3 -C-СH 3 IOHТретичные (2-метилпропанол-2) CH 3 -CH 2 -CH-OH 3 I I OH OHВторичные (бутанол - 2) Title Add your text СПИРТЫ

Метиловый спирт CH 3- OH - CH 3- OH - метанол Этиловый спирт C 2 H 5- OH - C 2 H 5- OH - этанол Пропиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН - СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН - пропанол Алканолы образуют гомологический ряд общей формулы C n H 2n+1 OH (n=1,2,3,:N). Названия алканолов по систематичес- кой номенклатуре строятся из названий соответствующих ал- канов путём добавления суффикса «ол» Бутиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН - б СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН - бутанол

CH3-OH - CH3-OH - метанол C2H5-OH - C2H5-OH - этанол

Изомерия спиртов изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи изомерия углеродного скелета. Алканы Для алканолов характерны два вида изомерии:

Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH пропанол н-пропиловый спирт CH 3 -CH-CH l OH OHпропанол-2 (изопропиловый спирт)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH бутанол-1 (н-бутиловый спирт) CH 3 -CH-CH 2 -OH l CH 3 2-метилпропанол-1 (изобутиловый спирт) Первым из спиртов, для которого характерны оба вида изомерии, является бутанол Изомерия углеродного скелета

Физические свойства спиртов Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным запахом. Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют приятный ароматный запах.

Температура кипения Метиловый (метанол) Этиловый(этанол) Пропиловый (пропанол) Бутиловый (бутанол-1) Амиловый (пентанол-1) 64,7 78,3 97,2 117,7 137,8 Температура кипения спиртов Название спирта Формула Температура кипения СН 3 ОН С 2 Н 5 ОН С 3 Н 7 ОН С 4 Н 9 ОН С 5 Н 11 ОН

Высокая температура кипения спиртов объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул, возможность которой объясняется полярностью связи О–Н и неподелёнными электронными парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют водородной связью

Строение молекулы этанола Н Н | | δ- Н – С – С О Н | Н Н В молекуле этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны только одинарными - связями. По- скольку электроотрицательность кислорода больше электроотрица- тельности углерода и водорода, общие электронные пары связей С– О и О – Н смещены в сторону атома кислорода. На нём возникает частичный отрицательный, а на атомах углерода и водорода частичные положительные заряды.

Химические свойства спиртов Реакционная способность спиртов обусловлена наличием в их молекулах полярных связей, способных разрываться по гетеролитическому механизму. Спирты проявляют слабые кислотно – основные свойства

Типы реакций Реакции окисления Реакция замещения атомов водорода группы ОН Реакция замещения атомов водорода ОН группы Реакция дегидратации (отщепления молекулы воды) Для алканолов характерно 4 типа реакций:

Реакция замещения водорода -ОН группы С 2 Н 5 ОН + Na C 2 H 5 ONa + H 2 C 2 H 5 ONa + H 2 O C 2 H 5 OH + NaOH Как слабые кислоты алканолы могут реагировать со щелочными металлами. Образующиеся при этом металлические производные спиртов называются алкоголятами.

Реакция замещения –ОН группы Наибольшее практическое значение из реакций второго типа имеют реакции замещения гидроксильной группы на галогены. Данная реакция может осуществляться при действии на алканолы различных галогеноводородных кислот

R – OH + H – X R – X + H 2 O Реакционная способность алканолов R 3 С – OH > R 2 CH – OH > RCH 2 – OH Реакционная способность алканолов R 3 С – OH > R 2 CH – OH > RCH 2 – OH Реакционная способность HX HI > HBr > HCl >> HF Реакционная способность HX HI > HBr > HCl >> HF Реакция алканолов с галогеноводородными кислотами является обратимой. Эффективность её протекания зависит от строения алканола, природы галогеноводорода и условий проведения. Наиболее активными в данной реакции являются третичные алканолы и иодоводородная кислота Реакции алканолов

Проведение реакций опытным путем

Реакция дегидратации Для алканолов характерно два типа реакции дегидратации: - внутримолекулярнаявнутримолекулярная и - межмолекулярнаямежмолекулярная При внутримолекулярной дегидратации обра- зуются алкены, при межмолекулярной - простые эфиры.

Внутримолекулярная дегидратация алканолов может осуществляться при нагревании их с избытком концентрированной H 2 SO 4 при темпе- ратуре ºС или при пропускании спиртов над нагретыми твёрдыми катализаторами.

Правило Зайцева СН 3 – СН - СН – СН 2 | | | Н ОН Н 90% 100% СН 2 –СН = СН – СН 3 СН 3 – СН 2 - СН = СН 2 Внутримолекулярная дегидратация несимметричных алканолов протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода и образуется более устойчивый алкен.

Дегидратация вторичных спиртов При дегидратации вторичных спиртов возможно протекание различных перегруппировок, приводящих к получению изомерной смеси алкенов.

При более слабом нагревании этилового спирта с серной кислотой образуется диэтиловый эфир. Это летучая, легко воспламеняющаяся жидкость. Диэтиловый эфир относится к классу простых эфиров – органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода. Общая формула R – O - R

Реакции окисления Окисление спиртов проис- ходит и под действием силь- ных окислителей. Характер получаемых при этом продук- тов определяется степенью замещённости спиртов, а так- же природой применяемого окислителя

Кислородсодержащие органические вещества, как и углеводороды, горят на воздухе или в кислороде с образованием паров воды и углекислого газа. Горение спиртов – сильно экзотермическая реакция, поэтому они могут быть использованы в качестве высококалорийного топлива. C n H 2n+1 OH+O 2 nCO 2 +(n+1)H 2 O+Q

Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот протекает при действии HNO 3 или перманганата калия в щелочной среде. Окисление вторичных спиртов приводит к образованию соответствующих кетонов.

Окисление спиртов оксидом меди приводит к образованию альдегидов

Третичные спирты могут окисляться только в жёстких условиях, при действии сильных окислителей. Реакции сопровождаются разрывом С – С связей у α -углеродных атомов и образованием смеси карбонильных соединений

Метанол и этанол CO+2H 2 СН 3 ОН C, 5-30MПа ZnO+ZnCr 2 O 4 СO 2 +3H 2 CH 3 OH+H 2 O t0t0 кат Метанол получают гидрированием оксида углерода (II) СО. В настоящее время разработан способ получения метанола частичным восстановлением углекислого газа. При этом используется более дешёвое углеродсодержащее сырьё, но требуется большой объём водорода.

Применение отдельных представителей Применение этанола

Наиболее распространённым методом получения этанола является ферментативное расщепление моносахаридов. С 6 H 10 O 5 ) n +nH 2 OC 6 H 12 O 6 зимаза 2С 2 Н 5 OH+2CO 2

Мировое производство мета- нола составляет около 10 мил- лионов тонн в год, этанола производится примерно на порядок больше. Метанол и этанол применяются в качестве растворителей и сырья в орга- ническом синтезе. Кроме того этанол используют в пищевой промышленности и в медицине.

Запомни Водородная связь – это связь между атомом водорода одной молекулы и атомами с большой электоотрицательностью ( О,F,N,Cl) другой моле- кулы. Реакция этерификации – взаимодействие спир- тов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.

LOGO