Автор: Силантьева Е. 10 класс МОУ СОШ 2 МО «город Барыш» Ульяновской области Руководитель: Рысина Л.А.

Перед вами два вещества. Сравните их.Что общего в их строении и составе и что отличает их друг от друга? Сделайте вывод: одно и тоже это вещество или эти вещества разные. СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – О – Н СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3 С 4 Н 10 О Бутиловый спирт Диэтиловый эфир

ИЗОМЕРИЯ греч. isos – одинаковый, meros – часть одно из важнейших понятий в органической химии Способность атомов углерода соединяться в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов обуславливает явление изомерии

Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но отличающиеся по своей структуре и свойствам, называются изомерами

Изомерия была впервые обнаружена Ю.Либихом в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства. Термин «Изомерия» в 1830 ввел И. Берцелиус, предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке.

Представления об изомерии окончательно сформировались после создания А.М.Бутлеровым теории химического строения (1860-е).

Изомерия Структурная Изомерия углеродного углеродного скелета скелетаИзомерия положения положенияМежклассоваяизомерия Пространственная ГеометрическаяизомерияОптическаяизомерия

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ИЛИ ИЗОМЕРИЯ ЦЕПИ А В Б

Правело построения структурных изомеров С – С – С – С – С – С С – С – С – С – С С С – С – С – С – С С С – С – С – С С С С С – С – С – С С 1.Запишите линейную цепь состоящую из 6-ти атомов углерода 2. Укоротите цепь на один атом углерода и мысленно делите полученную цепь пополам. 3. Проставьте атом углерода к любому атому в цепи кроме крайнего, не заходя за пунктирную линию. 4. Еще раз укоротите цепь, разделите ее пунктирной линией и проставьте атомы углерода к любому из атом углерода в цепи кроме крайних не заходя за пунктирную линию. 5. Просмотрите как еще можно расставить атомы углерода в цепи и расставьте их с учетом пунктирной линии. 6. Осталось расставить атомы водорода с учетом валентности атома углерода. С 6 Н 14 гексан

У вас на столах имеются пластилин, и соединительные палочки Учитывая валентность атомов С, Н, Сl, а также то что углеродные цепи могут быть неразветвленные, разветвленные и циклические, изготовьте из шариков пластилина шаростержневые модели молекул отвечающей формуле С 4 Н 9 Cl. Хлор может присоединяться к любому из атомов углерода. Каждому атому в соединении должен соответствовать свой цвет пластилина. Перенесите свою модель в тетрадь в виде развернутой структурной формулы

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт.

метан, этан, пропан Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. С увеличением числа атомов углерода в цепи число изомеров непропорционально растет УглеводородЧисло изомеров Бутан2 Пентан3 Гексан5 Гептан9 Октан18 Нонан35 Декан75 Пентадекан4347 Определите на какое число изомеров отличаются между собой гептан и октан

Два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно.

Определите какие из приведенных веществ являются гомологами, а какие изомерами: а) Н 3 С – СН 2 – СН 2 – СН 3 Н б) Н 3 С – СН 2 – С – СН 3 СН 3 в) Н 3 С – С – СН 3 СН 3 Н г) Н 3 С – СН – С – СН 3 СН 3 Н д) Н 3 С – СН 2 СН 3 СН 2 СН 2 е) Н 3 С – (СН 2 ) 3 СН 3 ж) Н 2 С = С – СН 2 – СН 2 – СН 3 Н

Изомерия положения возникает в тех случаях, когда функциональные группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в различных местах углеводородного скелета. Н 3 С – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 ОН Н 3 С – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 3 ОН Н 3 С – СН 2 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 ОН Н 2 С = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 Н 3 С – СН = СН – СН 2 – СН 3 Пентен - 1 Пентен - 2 Гексанол - 1 Гексанол - 2 Гексанол - 3

Последовавший затем синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.

Нередко различия в строении изомеров положения столь очевидны, что не требуется даже мысленно совмещать их в пространстве, например, изомеры бутена или дихлорбензола. Изомеры бутена и дихлорбензола

Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами. Примером служат три изомера для соединения С3Н8О, два из них – спирты, а третье – простой эфир

Межклассовая изомерия обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих различным классам. CH 2 СН CH 2 CH 3 Бутен- 1 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 Циклобутан

Цис-транс-изомерия наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские циклы. В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать вокруг нее отдельные фрагменты молекулы.

Для того чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно этой плоскости

Составьте цис – и транс – изомеры для следующих веществ : 1) Н3С – СН = СН – СН2 – СН3 2) Н3С – СН2 – СН = СН – СН – СН3 СН3 3) Н2С = СН –СН2 –СН = СН –СН –СН3 СН3 4)СН3 – СН = СН – С = СН – СН 2 – СН – СН3 СН3 СН3

Оптическая изомерия возникает в тех случаях, когда два изомера, представляют собой зеркальное отражение друг друга. Таким свойством обладают молекулы, которые могут быть представлены в виде одиночного атома углерода, имеющего четыре различных заместителя

Если при совмещении молекул в пространстве совпадения не происходят, то молекулы данных веществ являются изомерами

Если при совмещении молекул происходит совпадение всех атомов в молекуле данного вещества в пространстве, то вы имеете дело с одним и тем же веществом

1. Какие виды изомерии вы знаете? 2. Чем отличается пространственная изомерия от структурной? 3. Какие виды изомерии возможны для соединений, имеющих следующие формулы: а) C 6 H 14 в)C 4 H 10 O д)C 4 H 9 Cl б) C 3 H 8 O г)C 4 H 8