Углеводороды Углеводородами называются органические вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода.

Урок 4. Предельные нециклические ( ациклические ) углеводороды. Алканы. Парафины.

План ответа : 1. Общая характеристика класса. 2. Строение. 3. Общая формула. 4. Гомологический ряд 5. Номенклатура. 6. Изомерия. 7. Получение. 8. Физические свойства. 9. Химические свойства. 10. Отдельные представители

1. Определение. Предельными углеводородами называются органические вещества, в молекулах которых атомы углерода связаны простой ( одинарной связью ), а все остальные валентности насыщены атомами водорода.

2. Строение : а ) атом углерода находится в возбуждённом состоянии, т. е. имеет четыре не спаренных электрона на последнем энергетическом уровне ( 2S 1 2P 3 ) и может образовывать связи с четырьмя разными атомами. б ) все связи в молекулах предельных углеводородов ковалентные неполярные ( С - С ) и полярные ( С - Н )

ё ) атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг химических связей. ж ) Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы з ) Четыре s- связи углерода направлены в пространстве под углом 109 о 28', что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН 4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода :

3. Общая формула алканов : (CH 4, C 2 H 6,C 3 H 8, C 4 H 10 …..) C n H 2n+2

Задача : Относительная молекулярная масса предельного углеводорода 58 определите его формулу. Дано : М ( С n H 2n+2 )=58 C n H 2n+2 =? решение : М ( С n H 2n+2 )=58 12n+1(2n+2)=14n+2=58 14n=56 n=4 Ответ : C 4 H 10

4. Гомологический ряд : Органические вещества сходного строения ( имеющие одну общую формулу ) и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп - СН 2 | называются гомологами. | H - С - Н – | гомологическая разность

Название гомологов и их радикалов по Международной номенклатуре ( систематическая или заместительная ) Формула алканаНазвание по МНК РадикалыНазвание СH4СH4 метан СН 3 - метил СН 3 -СН 3 этан СН 3 -СН 2 - этил СН 3 -СН 2 -СН 3 пропан СН 3 -СН 2 -СН 2 - пропил СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 бутан СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - бутил С 5 Н 12 пентан С 5 Н 11 - пентил ( амил) С 6 Н 14 гексан С 6 Н 13 - гексил С 7 Н 16 гептан С 7 Н 15 - гептил С 8 Н 18 октан С 8 Н 17 - октил С 9 Н 20 нонан С 9 Н 19 - нонил С 10 Н 22 декан С 10 Н 21 - децил

5. Изомерия вещества, имеющие один и тот же качественный и количественный состав, но отличающиеся по своему строению и свойствам. Называются « изомерами », а явление называется – « изомерией » :

Для алканов характерна самая простая изомерия - структурная изомерия углеводородного скелета Пример : Алкан нормального строения СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 3 н - пентан и два изомера : 1) СН 3 - СН - СН 2 - СН 3 | СН 3 2) C Н 3 | СН 3 - С - СН 3 | C Н 3

6. Номенклатура ( МНК ) Чтобы составить название углеводорода с разветвлённой цепью, его рассматривают как продукт замещения атомов водорода в нормальном углеводороде углеводородным радикалом ( поэтому номенклатура часто называется заместительной )

Порядок действий : а. выделяют в структурной формуле наиболее длинную углеродную цепь и нумеруют атомы углерода, начиная с того конца, к которому ближе разветвление ; СН 3 – СН 2 - СН 2 - СН - СН - СН 3 | | CH 2 CH 3 | CH 3

б ) в названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится замещающая группа ( радикал ); в ) если замещающих групп несколько цифрами отмечают каждую из них ; СН 3 – СН 2 - СН 2 - СН - СН - СН 3 | | CH 2 CH 3 | CH 3

г ) когда разветвление начинается при атомах углерода, равноудалённых от концов главной цепи, нумерацию ведут с того конца, к которому ближе расположен радикал, имеющий более простое строение СН 3 – СН 2 - СН 2 - СН - СН - СН 3 | | CH 2 CH 3 | CH 3

д ) название записывают, начиная с младшего радикал – заместителя ; или по алфавиту е ) в конце пишут название выбранной цепи с окончанием - ан СН 3 – СН 2 - СН 2 - СН - СН - СН 3 | | CH 2 CH 3 | CH 3 2- метил -3 этилгексан

7. Получение алканов : а ) из природного газа б ) из нефти

8. Физические свойства : С H 4 СН 3 - СН 3 - СН 3 СН 2 – СН 3 газы СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 3 СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 2 - С H 2 - СН 3 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 С 15 Н 32 жидкости С 16 Н 34 ……… твёрдые вещества с р остом к оличества а томов углерода в озрастают T кип и Тпл., а т акже п лотность веществ. В в оде п лохо р астворимы, н о растворяются в о рганических растворителях ( с пирт, б ензол и т. д.) Изомеры и меют T кип и Т пл. ниже, ч ем с оответствующие алканы н ормального строения. СН 4 и С 2 Н 6 – и меют специфический з апаха, остальные о бладают з апахом бензина

9. Химические свойства : 1. В се о рганические в ещества г орят с образованием у глекислого г аза и в оды, этот п роцесс н азывается е щё - ж ёстким окислением С H 4 + 2O 2 => CO H 2 O + Q ( 880 кДж )

2. Д егидрирование ( о тнятие в одорода ) С CH 3 -CH 3 => CH 2 =CH 2 + H C С H 4 => C +2H C 2 С H 4 => C 2 H 2 +3H 2

3. Реакция з амещения в одорода н а г алоген. Механизм р еакции ц епной с вободно - радикальный ( п ояснение н а д оске ) Начинается с р азрыва с вязей С - С С - Н С l-Cl hy С l-Cl => С l- +Cl- Cl- + CH 4 => CH HCl CH Cl-Cl => CH 3 Cl + Cl- Cl- + CH 4 => CH HCl и т. д. пока С l- + CH 3 - => CH 3 Cl и ц епь п рервётся Если С l 2 в и збытке, т о о бразуется CH 2 Cl 2 и ли CHCl 3 и С С l 4 +Cl 2 +Cl 2 +Cl 2 +Cl 2 С H 4 => CH 3 Cl => CH 2 Cl 2 => CHCl 3 => CCl 4

10. Отдельные представители : СН 4 - М етан Метан с оставляет 87-90% б олотного и ли шахтного г аза Применение : 1. В б ольших к оличествах и спользуют к ак топливо. 2. П рименяется д ля п олучения Н 2, С 2 Н 2 - ацетилена, с интез г аза ( С Н 4 + Н 2 О => С О +3 Н 2 ) 3. Исходное с ырьё д ля п олучения формальдегида, м етилового с пирта и д ругих органических в еществ