Многоатомные спирты. Фенол.

Определение. Многоатомными спиртами называют вещества, которые являются производными углеводородов в которых два или более атомов водорода замещены на гидрооксогруппы. R-(OH)n где n>2

Физические свойства CH 2 -OHэтиленгликоль (Р.Н.) | CH 2 -OHэтандиол (М.Н.) Хорошо растворимая, вязкая жидкость, сладкая на вкус, тем. кип. 197 градусов.

Способы получения. 1) CH 2 -Cl CH 2 -OH |+ 2 NaOH |+ 2NaCl CH 2 -Cl CH 2 -OH 2) CH 2 CH 2 -OH | O + H 2 O | CH 2 CH 2 -OH

Способы получения. KMnO 4 CH 2 -OH 3) СН 2 =СН 2 + [O] + H 2 O | CH 2 -OH Используется в качестве антифризов (тем. зам. до –40), исходного сырья для получения растворителей при получении ацетатного шелка, лавсана и др. веществ.

Химические свойства 1) CH 2 -ОН CH 2 -ONa | + 2 Na |+Н 2 CH 2 -ОН CH 2 -ONa Образуется: этиленгликолят натрия 2) CH 2 -ОН CH 2 -ONa | + 2 NaОН |+ Н 2 О CH 2 -ОН CH 2 -ONa

Химические свойства 3) CH 2 -ОН HO-CH 2 CH 2 -O-CH 2 | + || |+2Н 2 О CH 2 -ОН HO-CH 2 CH 2 -О-CH 2 Автор этой реакции Фаворский, образуется ядовитый диоксан, растворитель многих пластмасс.

Химические свойства 4) CH 2 -ОН (к)H 2 SO 4 CH 2 -O-NO 2 |+ 2 HNО 3 | +2Н 2 О CH 2 -ОН CH 2 -O-NO 2 В присутствии концентрированной серной кислоты, которая обладает водоотнимающим свойством, образуется ценное взрывчатое вещество – динитроэтиленгликоль.

Химические свойства 5) CH 2 -ОН CH 2 -OH H-C=O | + [O] KMnO 4 | +[O] KMnO 4 | CH 2 -ОН -H 2 O CH-OH -H 2 O H-C=O | OH Образуется вещество - глиоксаль, которое используется как ускоритель вулканизации резины.

Химические свойства 6) CH 2 -ОН НО CH 2 -O | + Cu | Cu + 2Н 2 О CH 2 -ОН НО CH 2 -O Это качественная реакция на многоатомные спирты, когда из осадка голубого цвета гидроксида меди образуется – раствор синего цвета этиленгликолята меди.

Химические свойства 7)CH2-ОН | CH2-ОН водородные связи расшатывают связь между водородом и кислородом при этом появляется большая подвижность атомов водорода.

Глицерин. Глицерин был открыт французским учёным - Шееле в 1779 г. Густая жидкость, хорошо растворимая в воде, сладкая на вкус, плотность 1,265 г\см3, тем.кип Получают синтетическим путем или при разложении жиров.

Химические свойства CH 2 -ОН НОCH 2 -O | Cu| Cu CH-ОН + НО CH -O + 2Н 2 О| СН 2 -ОНСН 2 -ОН Образуется раствор синего цвета – глицерата меди, это то же качественная реакция на многоатомные спирты.

Химические свойства Реакция А. Нобеля 2) CH 2 -ОН CH 2 -O-NO 2 | (к) H 2 SO 4 | CH-ОН + 3НNO 3 CH-O- NO 2 + 3Н 2 О | | СН 2 -ОН СН 2 -О- NO 2

Химические свойства Образуется тринитроглицерин, ценное взрывчатое вещество, которое в чистом виде не используется из-за высокой бризантности, а в виде динамита или бездымного пороха, впервые его получил шведский ученый Нобель, так же используется в медицине как сердечное лекарство. 4 C 3 H 5 (ONO 2 ) 3 12 CO H 2 O + 6 N 2 + O 2

Химические свойства 3) CH 2 -ОН CH 2 | (к)H2SO4 || CH-ОН CH + 2 H 2 O || СН 2 -ОНС=О | Н образуется акрилеин, который используется для получения пластмасс, органического стекла.

Физические свойства ОН | Карболовая кислота, бесцветные | кристаллы, при слабом окислении – розовые, плохо растворимые в воде (6,3 г. В 100 г. воды), при темп.70 градусов растворяются почти полностью. Получают из каменноугольной смолы

Химические свойства 1) ОНОNa| + NaOH + H 2 O фенолят Na

Способы получения 2) ОNa ОН| + H 2 SO 4+ NaHSO 4 или синтетическим путем

Получение синтетический способ Cl | + Cl 2 + HCl хлорбензол

Получение синтетический способ 3) ClOH| спирт + NaOH + NaCl фенол

Взаимное влияние атомов в феноле 4) OH | +q +q + 3Br 2 Br- - Br + 3HBr +q Br 2,4,6 – трибромфенол

Химические свойства 5) C 6 H 5 -ONa+ Cl-C 6 H 5 C 6 H C 6 H 5 дифениловый эфир 6) 2 C 6 H 5 -OH+ 2Na 2 C 6 H 5 -ONa + H 2 фенолят натрия

Химические свойства 7) качественная реакция на фенол 3 C 6 H 5 -OH + FeCl 3 (C 6 H 5 -O-) 3 Fe + 3 HCl фенолят железа 8)C 6 H 5 -OH + 3 HNO 3C 6 H 2 (NO 2 ) 3 -OH тринитрофенол (пикриновая кислота) взрывчатое вещество

Химические свойства 9) фенол слабая кислота, поэтому угольная кислота вытесняет из растворов её солей. C 6 H 5 -ONa + CO 2 + H 2 O C 6 H 5 -OH +NaHCO 3

Взаимное влияние атомов -OH+ в свою очередь 6-Пи комплекс влияет на гидрооксогруппу, увеличивая подвижность атомов водорода, тем самым проявляя кислотные свойства фенола.