П ОДГОТОВКА К ЕГЭ: К ИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа 9 с углубленным изучением отдельных предметов» Елабужского муниципального района Республики Татарстан. Автор: учитель химии Леонтьева Наталия Викторовна

О РГАНИЧЕСКИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ХАРАКТЕРИЗУЮТСЯ НАЛИЧИЕМ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ –СООН По числу групп различают: одно- СН 3 -СООН – уксусная или этановая кислота, двух- НООС-СООН- щавелевая или этандиовая кислота, трех-, и многоосновные кислоты. Органические кислоты могут быть: предельными – СН 3 -СН 2 -СООН –пропионовая или пропановая кислота; непредельными – СН 2 =СН-СООН акриловая или пропеновая кислота. ароматическими – С 6 Н 5 -СООН

Н ОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ : Формула тривиальная систематическая ИЮПАК НСООН муравьиная метановая СН 3 СООН уксусная этановая СН 3 СН 2 СООН пропионовая пропановая СН 3 (СН 2 ) 2 СООН масляная бутановая СН 3 (СН 2 ) 3 СООН валериановая пентановая СН 3 (СН 2 ) 4 СООН капроновая гексановая СН 3 (СН 2 ) 5 СООН энантовая гептановая СН 3 (СН 2 ) 10 СООН лауриновая додекановая СН 3 (СН 2 ) 16 СООН стеариновая октадекановая С 6 Н 5 -СООН бензолкарбоновая бензойная СН 2 =СН-СООН пропеновая акриловая Радикалы кислот - ацилы-, например: Н-СО- формил, метаноил (радикал муравьиной кислоты).

ИЗОМЕРИЯ 1. Структурная А) по углеродному скелету СН 3 -СН 2 -СН(СН 2 )-СООН -2-метилбутановая кислота; СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СООН – пентановая кислота Б) межклассовая со сложными эфирами СН 3 -СН 2 -СН 2 -СОО-СН 3 - метиловый эфир бутановой кислоты, метиловый эфир масляной кислоты, метилбутилат. 2. Пространственная: Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Пример:

Ф ИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. С1-С3- легкоподвижные бесцветные жидкости, неограниченно смешиваются с водой, с характерным острым запахом. 2. С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, растворимость падает с ростом С. 3. >С9 –твердые вещества, не растворимы в воде.

Х ИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА - КИСЛОТНЫЕ : Электроакцепторные заместители усиливают силу кислот; Электродонорные заместительные понижают силу кислот; Двухосновные кислоты более сильные, чем одноосновные; Сила кислот увеличивается в ряду: уксусная- хлоруксусная-дихлоруксусная-трихлоруксусная кислота. Сильные кислоты вытесняют карбоновые из их солей.

О БЩИЕ С КИСЛОТАМИ 1. Диссоциация в водном растворе: СН 3 СООН СН 3 СОО+Н 2. Взаимодействие с активными металлами: 2СН 3 СООН + 2Na 2СН 3 СООNa + H 2 3. Взаимодействие с оксидами металлов: СН 3 СООН + Na 2 O СН 3 СООNa + H 2 O 4. Взаимодействие с основаниями: СН 3 СООН + NaOH СН 3 СООNa + H 2 O 5. Взаимодействие с солями более слабых к-т: СН 3 СООН + NaHCO 3 СН 3 СООNa + CO 2 +H 2 O

С ПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ : 1. Восстанавливаются до альдегидов и спиртов: CH 3 COOH +2[H](кат) CH 3 CHO + H 2 O CH 3 COOH +4[H] (кат) CH 3 CH 2 OH+H 2 O 2. Реакции замещения: СН 3 СООН + CL 2 (PCL 5 ) CH 2 CL-COOH +HCL 3. Реакция этерификации: СH 3 -COOH + CH 3 OH CH 3 -COOCH 3 + H 2 O 4. Образование хлорангидридов кислот: СН 3 СООН + PCL 5 CH 3 OCL+POCL 3 +HCL

Д ЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ ДВУХОСНОВНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 1.HOOC-CH 2 -COOH(70C) CH 3 COOH+CO 2 Непредельные карбоновые кислоты могут вступать в реакции присоединения: гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования. При горении образуются СО2 и Н2О

С ПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ : 1. По карбонильной группе А) реакция серебряного зеркала. HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag+CO2+H2O+4NH3 Б) реакция с гидроксидом меди (II). HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+H2O 2. разложение: HCOOH(H2SO4k) CO+H2O 3. Окисление хлором: HCOOH + CL2 CO2 + 2HCL Кстати: Английский естествоиспытатель Джон Рей впервые исследовал муравьиную кислоту еще в 1670 году. Выделена она была из ядовитых железок муравьев, им она и обязана своим названием. В несколько меньшем количестве муравьиную кислоту содержат: еловая хвоя, крапива.

П ОЛУЧЕНИЕ : 1. Окисление альдегидов и первичных спиртов: CH3CHO + [O] CH3COOH CH3CH2-OH+ [O] CH3COOH 2. Гидролиз галогенозамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: СH3-CCL3 + 3NaOH CH3-COOH +3NaCL 3. Гидролиз сложных эфиров : R-COOR1+H2O RCOOH+ROH 4. Гидролиз ангидридов кислот: (RCO)2O+H2O 2RCOOH 5. Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия: НСООН + [О]= H 2 О + CO 2

С ПЕЦИФИЧЕСКИЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ : 1. Муравьиной кислоты: NaOH+CO(t,p) HCOONa HCOONa + H 2 SO 4 HCOOH + NaHSO 4 2. Уксусной кислоты: а)из метилового спирта CH 3 OH + CO (k,t) CH 3 COOH б) каталитическое окисление углеводородов 2С 4 H O 2 (k) 4CH 3 COOH + 2H 2 O в) ферментативное брожение C 2 H 5 OH +O 2 (ферменты) CH 3 COOH+H 2 O

О СОБЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ ( АРОМАТИЧЕСКАЯ КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА ): 1. Окисление толуола: 5С6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5C6H5COOH+ 3K2SO4+6MnSO4+14H2O 2. По реакции Канниццаро (окисление бензальдегида): 2С6H5-CHO(40%NaOH) C6H5COOH+C6H5CH2OH

У КСУСНАЯ КИСЛОТА ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ВЕЩЕСТВАМИ : 1) Хлор 2) Этиленгликоль 3) Азот 4) Гидроксид железа(III) 5) Циклопентан 6) Толуол Ответ: 1,2,4

М ЕТИЛМЕТАКРИЛАТ ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С КАЖДЫМ ИЗ ВЕЩЕСТВ УКАЗАННЫХ В РЯДАХ : 1) Бромная вода 2) Аммиак 3) Водород 4) Раствор едкого натра 5) Оксид серебра 6) Азот Ответ:1,3,4

В КАКИХ РЯДАХ КИСЛОТЫ РАСПОЛОЖЕНЫ В ПОРЯДКЕ УВЕЛИЧЕНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ : 1) пропионовая уксусная муравьиная 2) Хлоруксусная уксусная муравьиная 3) Уксусная хлоруксусная дихлоруксусная 4) Дихлоруксусная хлоруксусная уксусная 5) Бутановая уксусная муравьиная 6) Муравьиная уксусная 22- диметилпропановая Ответ: 1,3,5

К РЕАКЦИЯМ ОКИСЛЕНИЯ, ХАРАКТЕРИЗУЮЩИМ СВОЙСТВА КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ, ОТНОСЯТСЯ : 1) RCHO + Ag2O RCOOH + 2Ag 2) R-OH +HONO 2 RONO 2 + H 2 O 3) 2ROH R-O-R + H 2 O 4) RCHO + CuO RCHO + Cu + H 2 O 5) RCHO + H 2 RCH 2 OH 6) 2RCHO + O 2 2RCOOH Ответ:1,4,6

И ЗОМАСЛЯНАЯ КИСЛОТА МОЖЕТ ВЗАИМОДЕЙСТВОВАТЬ С : 1) Карбонатом кальция 2) Магнием 3) Хлоридом натрия 4) Пропанолом-1 5) Серебром 6) Йодом Ответ: 1,2,4

Д ЛЯ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ ХАРАКТЕРНЫ СЛЕДУЮЩИЕ СВОЙСТВА : 1) Внутримолекулярная дегидратация 2) Взаимодействует с раствором бихромата калия в серной кислоте 3) Способна замещать атомы водорода в молекуле фенола 4) Одинакова по силе с уксусной кислотой 5) Реагирует как с карбонатом, так и с сульфатом натрия 6) Образует сложный эфир с метанолом Ответ: 1,2,6

П РОДУКТАМИ ГИДРОЛИЗА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ СОСТАВА С 6 Н 12 О 2 МОГУТ БЫТЬ : 1) Метановая кислота и пентанол 2) Этилацетат и пропаналь 3) Масляная кислота и этанол 4) Пропановая кислота и пропанол 5) Бутаналь и этан 6) Этилформиат и этанол Ответ: 1,3,4

В ЕЩЕСТВО, ИМЕЮЩЕЕ ФОРМУЛУ СН=С(СН 3 )- СООН, ХАРАКТЕРИЗУЮТ СЛЕДУЮЩИЕ ПРИЗНАКИ : 1) Взаимодействие с бромной водой 2) Присоединение азота 3) Реакция с водным р-м гидроксида натрия 4) Присоединение хлорида натрия 5) Взаимодействие с метаном в присутствии катализатора 6) Полимеризация Ответ: 1,3,6

К АК С УКСУСНОЙ КИСЛОТОЙ, ТАК И С МУРАВЬИНЫМ АЛЬДЕГИДОМ МОГУТ РЕАГИРОВАТЬ : 1) AgNO3 2) CH3OH 3) CuSO4 4) Cu(OH)2 5) O2 6) C6H5OH Ответ: 2,4,5

С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II) МОЖЕТ ВЗАИМОДЕЙСТВОВАТЬ : 1) этилацетат 2) этандиол -1,2 3) формальдегид 4) этановая кислота 5) пропанол-1 6) пропанол-2 Ответ: 2,3,4

С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II) МОЖЕТ ВЗАИМОДЕЙСТВОВАТЬ : 1. Этилацетат 2. Глюкоза 3. Пропаналь 4. Метановая кислота 5. Пропанол-1 6. Пропанол-2 Ответ: 2,3,4

М УРАВЬИНАЯ КИСЛОТА ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ВЕЩЕСТВАМИ : 1. Оксидом углерода (IV) 2. Азотом 3. Карбонатом кальция 4. Хлороводородом 5. Пропанолом-1 6. Аммиачным раствором оксида серебра Ответ: 3,5,6

П РОПИОНОВАЯ КИСЛОТА РЕАГИРУЕТ С : 1. Гидроксидом калия 2. Бромной водой. 3. Уксусной кислотой. 4. Пропанолом-1 5. Серебром 6. Магнием. Ответ: 1,4,6

М УРАВЬИНАЯ КИСЛОТА ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ВЕЩЕСТВАМИ : 1. Оксидом кремния (IV). 2. Углеродом 3. Карбонатом натрия 4. Хлороводородом 5. Этанолом 6. Аммиачным раствором оксида серебра. Ответ: 3,5,6

М УРАВЬИНАЯ КИСЛОТА ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ВЕЩЕСТВАМИ : 1. Оксидом кремния (IV). 2. азотом 3. Карбонатом калия 4. бромоводородом 5. Этанолом 6. Гидроксидом меди (II) Ответ: 3,5,6

В СООТВЕТСТВИИ СО СХЕМОЙ РЕАКЦИИ R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H 2 O ПРОИСХОДИТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МЕЖДУ : 1. Серной кислотой и пропанолом-1 2. Метилпропионатом и этанолом 3. Пропановой кислотой и этанолом 4. Метанолом и этанолом 5. Бутанолом-1 и муравьиной кислотой 6. Этановой кислотой и метанолом Ответ: 3, 5, 6

П РОПИОНОВАЯ КИСЛОТА РЕАГИРУЕТ : 1. С гидроксидом калия. 2. Бромной водой. 3. Уксусной кислотой. 4. Пропанолом-1 5. Серебром. 6. Магнием. Ответ: 1,4,6

В СООТВЕТСТВИИ СО СХЕМОЙ РЕАКЦИИ R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2O ПРОИСХОДИТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МЕЖДУ : 1. Серной кислотой и метанолом 2. Метилпропионатом и этаном 3. Масляной кислотой и пропанолом-1 4. Пропанолом-1 и бутанолом-2 5. Бутанолом-1 и олеиновой кислотой 6. Пальмитиновой кислотой и метанолом Ответ: 3,5,6

М УРАВЬИНАЯ КИСЛОТА ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ВЕЩЕСТВАМИ : 1. Оксидом азота (II). 2. Серой. 3. Аммиаком. 4. Хлоридом алюминия. 5. Водородом. 6. Гидроксидом меди (II). Ответ: 3,5,6

У КСУСНАЯ КИСЛОТА МОЖЕТ РЕАГИРОВАТЬ С КАЖДЫМ ИЗ ДВУХ ВЕЩЕСТВ : 1. Метанолом и серебром 2. Гидроксидом меди (II) и метанолом. 3. Серебром и гидроксидом меди (II). 4. Магнием и метаном. Ответ: 2

М ЕТИЛОВЫЙ ЭФИР УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЕТСЯ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ : 1. Метановой кислоты и метаналя. 2. Уксусной кислоты и метана. 3. Метанола и уксусного альдегида. 4. Уксусной кислоты и метанола. Ответ: 4

М ЕТИЛАЦЕТАТ И ПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА - ЭТО 1) Гомологи 2) Структурные изомеры 3) Геометрические изомеры 4) Одно и то же вещество Ответ: 2

Д ЛЯ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ НЕ ХАРАКТЕРНА РЕАКЦИЯ 1) Этерификации 2) «Серебряного зеркала» 3) Полимеризации 4) Нейтрализации Ответ: 3

Л АМПОЧКА ПРИБОРА ДЛЯ ИСПЫТАНИЯ ЭЛЕКТРОПРОВОДНОСТИ НАИБОЛЕЕ ЯРКО ГОРИТ В РАСТВОРЕ 1) Уксусной кислоты 2) Этилового спирта 3) Сахара 4) Хлорида натрия Ответ: 4

У КСУСНУЮ КИСЛОТУ МОЖНО ПОЛУЧИТЬ В РЕАКЦИИ 1) Ацетата натрия с концентрированной серной кислотой 2) Восстановления ацетальдегида 3) Хлорэтана и раствора щелочи 4) Щелочного гидролиза метилацетата Ответ: 1

В ПОРЯДКЕ УСИЛЕНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ РАСПОЛОЖЕНЫ КИСЛОТЫ 1) Стеариновая – уксусная – трихлоруксусная 2) Уксусная – стеариновая – трихлоруксусная 3) Трихлоруксусная – уксусная – стеариновая 4) Трихлоруксусная – стеариновая – уксусная Ответ: 1

Д ЛЯ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ХАРАКТЕРНЫ 1) sp3 –гибридное состояние всех атомов углерода 2) Образование водородных связей между молекулами 3) Взаимодействие с карбонатом натрия 4) Реакции замещения с хлором 5) Более сильные кислотные свойства по сравнению с муравьиной кислотой 6) Линейное строение молекулы Ответ: 2,3,4

П РИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ ЭТИЛАЦЕТАТА ОБРАЗУЕТСЯ 1) Этанол и муравьиная кислота 2) Метанол и уксусная кислота 3) Метанол и муравьиная кислота 4) Этанол и уксусная кислота Ответ: 4

В СХЕМЕ ПРЕВРАЩЕНИЙ : С 6 Н 6 X БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА, ВЕЩЕСТВОМ Х ЯВЛЯЕТСЯ 1) Нитробензол 2) Фенол 3) Диметилбензол 4) Толуол Ответ: 4

У СТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ МЕЖДУ НАЗВАНИЕМ ВЕЩЕСТВА И ПРОДУКТАМИ ЕГО ГИДРОЛИЗА А) метилат калия Б) хлорид фосфора (V) В) метилацетат Г) сульфид алюминия Ответ: ) Серная кислота и гидроксид алюминия 2) Фосфорная кислота и соляная кислота 3) Сульфат алюминия и гидроксид алюминия 4) Сероводород и гидроксид алюминия 5) Метанол и уксусная кислота 6) Метанол и гидроксид калия 7) Метан и гидроксид калия

Л ИТЕРАТУРА : 1. Химия Типовые тестовые задания г; Ю.Н. Медведев., Издательство «Экзамен» М.2013 г 2. Химия Типовые экзаменационные варианты 2012 г; под редакцией А.А. Кавериной., М. «Национальное образование» 2011г. 3. Химия ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2011г 4. Химия ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель г; 5. Химия; подготоовка к ЕГЭ -2011; учебно-методическое пособие под редакцией В.Н. Доронькина; Ростов-на-Дону Легион 2010 г 6. Химия Тренировочные задания ; П.А. Оржековский, В.Ю. Мишина, Л.И. Пашкова и др.; М Эксмо 2012 г 7. Органическая химия, А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, М. Высшая школа 1981

И НТЕРНЕТ - ИСТОЧНИКИ : Картинки: 1. 0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0 %B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1% 82%D1%8B kislota-ikh-primenenie-v-meditsine-1268.htmlhttp://improvehealth.ru/item/muravinaya-i-uksusnaya- kislota-ikh-primenenie-v-meditsine-1268.html 4.