1 Углеводороды Выполнили Парфёнова Катя,, Сайфуллина Соня, Печерская Алёна, Сазонова Катя. учениицы 9 класса МКОУ « Кетовская СОШ» Углеводороды – самые простые органические соединения, состоящие из атомов двух химических элементов: углерода и водорода.

2 Углеводороды Предельные (насыщенные) Непредельные Алканы Циклоалканы Алкены Алкадиены Алкины

3 Алканы (парафины) соединены друг с другом простыми (одинарными) связями остальные свободные их валентности насыщены атомами водорода. реакционноспособны малоактивный. К алканам (парафинам) относятся соединения с открытой цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом простыми (одинарными) связями, а остальные свободные их валентности насыщены атомами водорода. В обычных условиях алканы мало реакционноспособны, откуда возникло их название "парафины" – от лат. parrum affinis – малоактивный. Общая формула C n H 2n+2

4 все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды -Углы между орбиталями Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды -тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109°28. Все связи в молекулах алканов одинарные. Перекрывание происходит по оси соединяющей ядра атомов, т.е. это σ-связи. В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. В молекуле этана (CH 3 –СH 3 ) одна из семи σ- связей (С–С) образуется в результате перекрывания двух sp3- гибридных орбиталей атомов углерода. Длина С–С связи в алканах равна 0,154нм(1,54*10ˉ¹ºм). Связи С–Н несколько короче.

5 Физические свойства НазваниеФормула t пл., С t кип., С Плотность d 4 20 МетанCH ,5-161,5 0,415 (при -164 С) ЭтанC2H6C2H6 -182,8 -88,6 0,561 (при -100 С) ПропанC3H8C3H8 -187,6 -42,1 0,583 (при -44,5 С) БутанC 4 H ,3-0,5 0,500 (при 0 С) ИзобутанCH 3 –CH(CH 3 )–CH ,4 -11,70,563 ПентанC 5 H ,7 36,070,626 Изопентан(CH 3 ) 2 CH–CH 2 –CH ,9 27,90,620 НеопентанCH 3 –C(CH 3 ) 3 -16,6 9,50,613

6 Химические свойства Реакции замещения: Галогенирование: CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl +HCl Дегидрирование ( отщепление водорода ): CH 3 –CH 3 CH 2 CH 2 +H 2 Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи: CH 4 +2О 2CО 2 +2H 2 О+880кДж Изомеризация: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH– CH 2 – CH 3 l CH 3 Ароматизация: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 +4H 2 AlCl 3, 400°С Катализатор бензол

7 Применение метан Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом природных и попутных газов и широко используется в качестве промышленного и бытового газа. Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую сажу, фторо- и хлоропроизводные. Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений пропанабутана реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива. Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и алканы моторные топлива. Высшие алканы используются для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел и т.д.

8 Циклоалканы (циклопарафины) Общая формула CnH2nCnH2n углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). алканы циклоалканы (циклопарафины). В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины).

9 Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами Циклопропан ЦиклобутанЦиклопентанЦиклогексан

10 Физические свойства Соединение t пл., С t кип., С d 4 20 Циклопропан -126,9-330,688 1 Метилциклопропан -177,20,70, Циклобутан ,7038 Метилциклобутан -149,336,80,6931 Циклопентан - 94,449,30,7460 Метилциклопентан -142,271,90,7488 Циклогексан 6,580,70, При температуре кипения. 2 При -20,0 С.

11 Химические свойства Гидрирование: Галогенирование: Гидрогалогенирование: Дегидрирование: (метилциклопропан)+ HBr CH 3 –CH 2 –CH CH 3 (2-бромбутан) I Br (циклопропан) + H 2 –– 120ºC,Ni CH 3 –CH 2 –CH 3 (пропан) + Br 2 BrCH 2 –CH 2 –CH 2 Br (1,3- дибромпропан) –– 300ºC,Pd С 6 Н 6 (бензол) + 3H 2

12 Применение циклогексанэтилциклогексанЦиклогексан Циклопропан Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

13 Алкены Общая формула CnH2nCnH2n углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь. Алкенами или олефинами, или этиленовыми углеводородами называются углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь.

14 Физические свойства Название Формула t пл., С t кип., С d 4 20 Этилен CH 2 =CH ,2-103,80,570 (при -103,8 С) Пропилен CH 2 =CH–CH ,6-47,70,610 (при -47,7 С) Бутен-1 CH 2 =CH–CH 2 –CH ,3-6,30,630 (при -10 С) цис-Бутен-2 H 3 C CH 3 I I C=C I I H H -138,93,50,644 (при -10 С) транс-Бутен-2 H CH 3 I I C=C I I H 3 C H -105,90,9 0,660 (при -10 С) Изобутилен CH 2 =C–CH 3 I CH ,8 -6,9 0,631 (при -10 С) Пентен-1 CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 –CH ,230,10,641 (при -25 С) цис-Пентен-2 CH 3 C 2 H 5 I I C=C I I H H -151,4 37,00,656 транс-Пентен-2 CH 3 H I I C=C I I H C 2 H ,236,40,649

15 Химические свойства Галогенирование: H 2 C=CH 2 + Br 2 BrCH 2 ­–CH 2 Br (1,2-дибромэтан ) Гидрирование: CH 3 –CH=CH 2 + H 2 –– Ni CH 3 –CH 2 –CH 3 ( пропан ) Гидрогалогенирование: H 2 C=CH 2 + HBr CH 3 –CH 2 Br (бромистый этил ) Гидратация: СН 2 =СН 2 + Н 2 О СН 3 -СН 2 ОН ( этанол ) Полимеризация п СН 2 = СН 2 ( … - СН 2 - СН 2 - …) п (полиэтилен) Окисление 1. СН 2 =СН О 2 2 СО Н 2 О 2. СН 2 = СН 2 + [ О ] + Н 2 О СН 2 ОН – СН 2 ОН (этиленгликоль)

16 Применение важнейших продуктов Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.

17 Диеновые углеводороды (Алкадиены) непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи. Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи. Общая формула C n H 2n-2

18 В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа: 1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH 2 =C=CH 2 ; 2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH 2 =CH–CH 2 –CH=CH 2 ; 3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH 2 =CH–CH=CH 2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен CH 2 =С–CH=CH 2. I CH 3

19 Физические свойства Бутадиен -1,3 2- Метилбутадиен -1,3 Бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде. 2- Метилбутадиен -1,3 – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

20 Алкины Общая формула C n H 2n-2 алкинами непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь. Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь.

21 Физические свойства НазваниеФормула t пл., C t кип., C d 4 20 Ацетилен HC CH -80,8-83,60,565 1 Метилацетилен CH 3 –C CH -102,7-23,30,670 1 Бутин-1 C 2 H 5 –C CH -122,5 8,50,678 2 Бутин-2 CH 3 –C C–CH 3 -32,3 27,00,691 Пентин-1 CH 3 –CH 2 –CH 2 –C CH -98,0 39,70,691 Пентин-2 CH 3 –CH 2 –C C–CH ,0 56,10,710 3-Метилбутин-1 CH 3 –CH–C CH I CH 3 – 28,00,665 1 При температуре кипения. 2 При 0°C.

22 Химические свойства Реакции присоединения: Гидрирование: Галогенирование: Гидрогалогенирование: Тримеризация : 3HCCH С 6 Н 6 (бензол) CH 3 –CCH ( пропин ) t°,Pd;H 2 CH 3 –CH=CH 2 ( пропен ) t°,Pd;H 2 CH 3 –CH 2 –CH 3 ( пропан ) HC CH +Br 2 CH 2 Br = CH 2 Br ( 1,2- дибромэтен ) +Br 2 CHBr 2 –CHBr 2 (1,1,2,2- тетрабромэтан) CH 3 –CCH+ HBr CH 3 –CBr=CH 2 ( 2- бромпропен - 1 ) + HBr CH 3 –CBr 2 –CH 3 (2,2- дибромпропан)

23 Применение органическом синтезе разнообразных веществ синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров. При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

24

25 Информационные ресурсы sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text /Ch3_2.html О.С.Габриелян «Химия 10класс»