Алканы Презентацию подготовил Смирнов А. 10а

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Простейшие представители алканов:

Модели молекул:

При сравнении этих соединений видно, что они отличаются друг от друга на группу -СН 2 - (метилен). Теперь можно вывести общую формулу алканов : CnH 2 n+2

Гомологический ряд Алканы имеют общую формулу СnH 2 n+2. Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog - сходный)

Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке новый атом углерода и дополняя его оставшиеся валентности до 4-х атомами водорода. Другой вариант – добавление в цепь группы -СН 2 -

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов.

С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов: повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность. Алканы от СН 4 до С 4 Н 10 – газы, от С 5 Н 12 до С 17 Н 36 – жидкости, далее – твердые вещества.

Химическое строение В алканах имеются два типа химических связей: С–С и С–Н. Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная.

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

Пространственное строение Пространственное строение - взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов.

Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации.

Четыре s-связи углерода направлены в пространстве под тетраэдрическим углом 109о28'. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН 4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

В молекуле следующего гомолога – этана С 2 Н 6 – два тетраэдрических sp3- атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию: Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы.

Химические свойства алканов Химические свойства любого соединения определяются его строением, т.е. природой входящих в его состав атомов и характером связей между ними.

Исходя из этого положения и справочных данных о связях С–С и С–Н, попробуем предсказать, какие реакции характерны для алканов.

Во-первых, предельная насыщенность алканов не допускает реакций присоединения, но не препятствует реакциям разложения, изомеризации и замещения. Во-вторых, симметричность неполярных С– С и слабополярных С–Н ковалентных связей предполагает их гомолитический (симметричный) разрыв на свободные радикалы. Следовательно, для реакций алканов характерен радикальный механизм.

Поскольку гетеролитический разрыв связей С– С и С–Н в обычных условиях не происходит, то в ионные реакции алканы практически не вступают. Такая инертность алканов в ионных реакциях и послужила ранее основанием считать их неактивными веществами и назвать парафинами.

Итак, алканы проявляют свою реакционную способность в основном в радикальных реакциях. Условия проведения таких реакций: повышенная температура, действие света или радиоактивного излучения, присутствие соединений – источников свободных радикалов (инициаторов), неполярные растворители.

С разрывом связей С–С происходят реакции разложения (крекинг алканов) и изомеризации углеродного скелета. По связям С–Н возможны реакции замещения атома водорода или его отщепления (дегидрирование алканов).

Получение алканов Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). Используются также синтетические методы. 1) Крекинг нефти, промышленный способ: 2) Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

3)Газификация твердого топлива: 4) Из синтез-газа (СО + Н 2 ) получают смесь алканов: 5) Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

6)Из солей карбоновых кислот: а) сплавление со щелочью (реакция Дюма) б) электролиз по Кольбе 7) Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:

Применение алканов Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека. Газообразные алканы используются в качестве ценного топлива. Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.

Так же используются для создания вазелинового масла и парафина

А ещё они применяются для создания пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ