Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствует общей формуле О R – C OH.

Классификация По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на: монокарбоновые или одноосновные (уксусная кислота) дикарбоновые или двухосновные (щавелевая кислота) В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты делятся на: алифатические ( уксусная или акриловая) алициклические (циклогексанкарбоновая) ароматические (бензойная, фталевая)

Примеры кислот Формула кислоты Название кислоты Название кислоты Название соли 1HCOOHМетановаяМуравьинаяФормиат 2CH 3 COOHЭтановая УксуснаяАцетат 3C 2 H 5 COOHПропановаяПропионоваяПропионат 4C 3 H 7 COOHБутановаяМаслянаяБутират 5C 4 H 9 COOHПентановаяВалериановаяВалериат 6C 5 H 11 COOHГексановаяКапроноваяКапронат 7C 6 H 13 COOHГептановаяЭнантоваяЭнтинат 8C 7 H 15 COOHОктановаяКаприловаяКаприлат 9C 8 H 17 COOHНонановаяПеларгоноваяПеларгонат 10C 9 H 19 COOHДекановаяКаприноваяКапринат

Изомерия 1.Изомерия углеродной цепи. 2. Изомерия положения кратной связи, например: СН 2 =СНСН 2 СООН Бутен-3-овая кислота (винилуксусная кислота) СН 3 СН=СНСООНБутен-2-овая кислота (кротоновая кислота) 3. Цис-, транс-изомерия, например: 4. Межклассовая изомерия: например: С 4 Н 8 О 2 СН 3 СН 2 СО О СНз метиловый эфир пропановой кислоты СН 3 СО О CH 2 СН 3 этиловый эфир этановой кислоты С 3 Н 7 – СООН бутановая кислота

Строение Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется: В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО.

Физические и химические свойства Низшие карбоновые кислоты жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой С 8 Н 17 СООН твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот: 1) Взаимодействие с активными металлами: 2 CH 3 COOH + Mg (CH 2 COO) 2 Mg + H 2 2) Взаимодействие с оксидами металлов: 2СН 3 СООН + СаО(СН 3 СОО) 2 Са + Н 2 О

3) Взаимодействие с основаниями: CH 3 COOH + NaOH CH 3 COONa + H 2 O 4) Взаимодействие с солями: CH 3 COOH + NaHCO 3 CH 3 COONa + СО 2 + Н 2 О 5) Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации): CH 3 COOH + СН 3 СН 2 ОН CH 3 COOСН 2 СН 3 + H 2 O 6) Взаимодействие с аммиаком: CH 3 COOH + NH 3 CH 3 COONH 4 При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды: CH 3 COONH 4 CH 3 CONH 2 + H 2 O 7) Под действием SOCl 2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды. CH 3 COOH + SOCl 2 CH 3 COCl + HCl + SO 2

Способы получения 1. 1.Окисление альдегидов и первичных спиртов общий способ получения карбоновых кислот: 2. Другой общий способ гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: 3. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО 2 : - 3NaCl

4. Гидролиз сложных эфиров: 5. Гидролиз ангидридов кислот:

Специфические способы получения Для отдельных кислот существуют специфические способы получения: Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия: Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха: Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Применение карбоновых кислот Клей Гербициды Консервант, приправа Парфюмерия, косметика Искусственные волокна

Задача. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

Решение. 1) Этанол окисляется до ацетата натрия хроматом натрия в щелочном растворе: ЗС 3 Н 5 ОН + 4Na 2 CrO 4 + 7NaOH + 4H 2 O 3CH 3 COONa + 4Na 3 [Cr(OH) 6 ]. 2) Этилацетат гидролизуется под действием щелочей: СН 3 СООС 2 Н 5 + NaOH CH 3 COONa + С 2 Н 5 ОН. 3) Этанол окисляется до уксусной кислоты дихроматом калия в кислом растворе: 5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 +4MnSO H 2 O. 4) Этилацетат можно получить из ацетата натрия действием этилиодида: CH 3 COONa + C 2 H 5 I СН 3 СООС 2 Н 5 + Nal. 5) Уксусная кислота слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ацетатов: CH 3 COONa + HCl СН 3 СООН + NaCl 6) Сложный эфир образуется при нагревании уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты: СН 3 СООН + С 2 Н 5 ОН СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О