Тема: Карбоновые кислоты Учитель химии – биологии высшей квалификационной категории Грачёва Ирина Александровна МОУ СОШ 3 г. Хвалынска Саратовской области

Ум заключается не только в знаниях, но и в умении применять знания в деле… Аристотель. Цель урока : Дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации. Рассмотреть основы международной и тривиальных номенклатур, применение карбоновых кислот. Разобрать строение карбоксильной группы и спрогнозировать химическое поведение карбоновых кислот.

В древние времена считали: кислый вкус обусловлен кислотами; 1789 г. (Т. Е. Ловиц) – получение уксусной кислоты; ХVI в. (Д.Рей) – получил муравьиную кислоту перегонкой… муравьёв; 1769 – 1782 (К. В. Шееле) – выделил и описал лимонную, молочную, бензойную, щавелевую и др. кислоты; начало XIX в.- орг. кислоты получают из природных источников; до 60-х г. химическое строение карбоновых кислот неизвестно.

Определение Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп - СООН связанных с углеводородным радикалом Карбоксильная группа сочетает: карбонильную –С=О и гидроксильную –ОН

Общая формула одноосновных кислот предельного ряда С n H 2n+1 COOН где n может быть равно нулю. Смещение электронной плотности в молекуле карбоновой кислот

Классификация карбоновых кислот По числу карбоксильных групп Непредельные СН 2 =СН - СООН (акриловая кислота) Ароматические (бензойная к-та) Одноосновные НСООН (муравьиная кислота) Двухосновные НООС-СООН (щавелевая кислота) Многоосновные (лимонная к-та) Предельные СН 3 -СН 2 -СООН По типу углеводородного радикала

Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия

Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия этановая кислота бутановая кислота 2-метилпропановая кислота

Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия 2-метилбензойная кислота 3-метилбензойная кислота 4-метилбензойная кислота

НазваниеФормулаМодель Муравьиная кислота (метановая) Уксусная Кислота (этановая) Пропионовая Кислота (пропановая) Простейшие карбоновые кислоты

Предельные одноосновные карбоновые кислоты R-CООН, С n H 2n O 2, C 2 H 2n+1 COOH

Изомерия Структурная, углеродного скелета Структурная, межклассовая ( К.К. изомерны сложным эфирам) Пространственная, геометрическая (цис- и транс- форма) – у непредельных К.К.

Физические свойства Межмолекулярные водородные связи, высокие t плавления и t кипения. С 1 - С 4 - жидкости с характерным запахом. С 4 - С 9 – маслянистые вязкие жидкости с неприятным запахом. > С 9 – твердые, не растворяются в воде. НСООН – наиболее сильная кислота в гомологичном ряду.

Физические свойства некоторых предельных одноатомных спиртов и предельных одноосновных карбоновых кислот. СпиртыКарбоновые кислоты. Формула спирта Температура, 0 С Формула кислоты Температура, 0 С плавлениякипенияплавлениякипения СН 3 ОН-9865Н-СООН8,3100,8 С 2 Н 5 ОН СН 3 -СООН16,8118,1 С 3 Н 7 ОН С 2 Н 5 СООН-20,8141,1 С 4 Н 9 ОН С 3 Н 7 -СООН-5163,5

Монокарбоновые кислоты Способы получения Получение из первичных спиртов и альдегидов

Монокарбоновые кислоты Способы получения Получение из гомологов бензола

Монокарбоновые кислоты Способы получения Получение из алканов Получение из нитрилов (цианидов)

Монокарбоновые кислоты Химические свойства

Монокарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства уксусная кислота4,76 монохлоруксусная кислота2,85 дихлоруксусная кислота1,25 трихлоруксусная кислота0,66 pKa

Монокарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства -хлормасляная кислота2,84 pKa -хлормасляная кислота4,06 -хлормасляная кислота4,52 масляная кислота4,82

Монокарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства

Химические свойства Кислотные: 1. реакции с Ме: 2СН 3 СООН + Zn (CН 3 СОО) 2 Zn + Н 2 2. с основными оксидами: 2СН 3 СООН + СаО (СН 3 СОО) 2 Са + Н 2 О 3. с основаниями: (нейтрализация) Cu(OH) 2 + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O 4. с солями: 2СН 3 СООН + СаСО 3 (СН 3 СОО) 2 Са + Н 2 О + +СО 2

Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакция этерификации

Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование галогенангидридов

Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование ангидридов кислот

Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование ангидридов кислот

Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование амидов

Непредельные карбоновые кислоты (присоединение) Гидрирование: СН 2 СН – СООН + Н 2 СН 3 – СН 2 – СООН Галогенирование: СН 2 СН – СООН + Br 2 CH 2 Br – CHBr - COOH

Лабораторная работа. Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты. опыта действиенаблюдениеуравнение реакции Уксусная кислота 1Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом 2Взаимодействие уксусной кислоты с магнием Соляная кислота 3Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом 4Взаимодействие соляной кислоты с магнием Помните о правилах безопасности При работе с неорганическими и органическими веществами

Лабораторная работа. Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты. опытадействиенаблюдениеуравнение реакции Уксусная кислота 1Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом Лакмус окрасился в красный цвет 2Взаимодействие уксусной кислоты с магнием Выделение газа2СH 3 COOH+Mg= =Mg(CH 3 COО) 2 +H 2 2Н + + Mg = Mg 2+ + Н 2 Соляная кислота 3Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом Лакмус окрасился в красный цвет 4Взаимодействие соляной кислоты с магнием Выделение газа2HCl+Mg=MgCl 2 +H 2 2Н + + Mg = Mg 2+ + Н 2 Проверьте правильность заполнения таблицы

опыта действиенаблюдениеуравнение реакции Уксусная кислота 1Взаимодействие уксусной кислоты с порошком оксида магния СH 3 COOH+MgО 2Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия СH 3 COOH+КОН Соляная кислота 3Взаимодействие соляной кислоты с порошком оксида магния HCl+MgО 4Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия HCl+КОН

опыта действиенаблюдениеуравнение реакции Уксусная кислота 1Взаимодействие уксусной кислоты с порошком оксида магния Наблюдаем постепенное растворение порошка магния в кислоте 2СH 3 COOH+MgО=Mg(CH 3 COО) 2 +H 2 О 2Н + + MgО = Mg 2+ + Н 2 О 2Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия При добавлении лакмуса к раствору кислоты его окраска изменилась на красную, затем при внесении нескольких капель щелочи раствор обесцветился. СH 3 COOH+КОН=CH 3 COОК+H 2 О Н + + ОН - = Н 2 О Соляная кислота 3Взаимодействие соляной кислоты с порошком оксида магния Наблюдаем постепенное растворение порошка магния в кислоте 2HCl+MgО=MgСl 2 +H 2 О 2Н + + MgО = Mg 2+ + Н 2 О 4Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида калия При добавлении лакмуса к раствору кислоты его окраска изменилась на красную, затем при внесении нескольких капель щелочи раствор обесцветился. HCl+КОН = КCl +H 2 О Н + + ОН - = Н 2 О Проверьте правильность заполнения таблицы

опыта действиенаблюдениеуравнение реакции Уксусная кислота 1Взаимодействие уксусной кислоты и нерастворимого основания (гидроксида меди (II)). CuSO 4 +KOH Cu(OH) 2 +2 СH 3 COOH 2Взаимодействие уксусной кислоты с раствором карбоната натрия CH 3 COOH + Na 2 CO 3 Соляная кислота 3Взаимодействие соляной кислоты с нерастворимым основанием (гидроксидом меди (II)). CuSO 4 +KOH Cu(OH) 2 +HCl 4Взаимодействие раствора соляной кислоты с раствором карбоната натрия HCl + Na 2 CO 3 Химические свойства

опыта действиенаблюдениеуравнение реакции Уксусная кислота 1Взаимодействие уксусной кислоты и нерастворимого основания (гидроксида меди (II)). При смешивании растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора уксусной кислоты CuSO 4 +2KOH=Cu(OH) 2 +K 2 SO 4 Cu 2+ +2OH - =Cu(OH) 2 Cu(OH) 2 +2СH 3 COOH= Cu(CH 3 COО) 2 +2H 2 О Cu(OH) 2 +2CH 3 COO - = Cu H 2 O 2Взаимодействие уксусной кислоты с раствором карбоната натрия Выделение газа2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 = 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O 2H + + CO 3 2- = CO 2 + H 2 O Соляная кислота 3Взаимодействие соляной кислоты с нерастворимым основанием (гидроксидом меди (II)). При смешивании растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора соляной кислоты CuSO 4 +2KOH=Cu(OH) 2 +K 2 SO 4 Cu 2+ +2OH - =Cu(OH) 2 Cu(OH) 2 +2HCl= CuCl 2 +2H 2 О Cu(OH) 2 +2Cl - = Cu H 2 O 4Взаимодействие раствора соляной кислоты с раствором карбоната натрия Выделение газа2HCl + Na 2 CO 3 = 2NaCl + CO 2 + H 2 O 2H + + CO 3 2- = CO 2 + H 2 O

Применение уксусной кислоты

Применение муравьиной кислоты

Тест «пятерочка» абвгд

абвгд

Д/З § 12, 1-10, табл. «Представители карбоновых кислот и их значение». Название кислотФормулаФизически е свойства Применени е 1. Муравьиная 2. Уксусная 3. Пальмитиновая 4. Стеариновая 5. Олеиновая 6. Щавелевая