Многоатомные спирты Представители многоатомных спиртов этиленгликоль и глицерин. Двухатомные спирты, содержащие две гидроксильные группыОН, называются гликолями, или диолами, трехатомные спирты, содержащие три гидроксильные группы, глицеринами, или триолами. Дандыбаева Н. 11В

Многоатомные спирты Двухатомные (диолы) Этандиол-1,2 (этиленгликоль) Трехатомные (триолы) (глицерин) Многоатомные (полиолы) гексаол

Физические свойства Многоатомные спирты бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса, хорошо растворимы в воде, плохо в органических растворителях; имеют высокие температуры кипения. Например, t кипячения этиленгликоля 198°С, плотность (r) 1,11 г/см3; tкип (глицерин) = 290°С, rглицерин = 1,26 г/см3.

Получение Двух- и трехатомные спирты получают теми же способами, что и одноатомные. В качестве исходных соединений могут быть использованы алкены, галогенопроизводные и другие соедине-ния. Например: Глицерин получают из жиров, а также синтетическим путем из газов крекинга нефти (пропилена), т.е. из непищевого сырья.

Химические свойства Многоатомные спирты по химическим свойствам сходны с одноатомными спиртами. Однако в химических свойствах многоатомных спиртов есть особенности, обусловленные присутствием в молекуле двух и более гидроксильных групп. Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных, что объясняется наличием в молекуле дополнительных гидроксильных групп, обладающих отрицательным индуктивным эффектом. Поэтому многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют со щелочами, образуя соли. Например, этиленгликоль реагирует не только с щелочными металлами, но и с гидроксидами тяжелых металлов.

По аналогии с алкоголятами соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а трехатомных глицератами. При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами (НСl, HBr) одна гидроксильная группа замещается на галоген: Вторая гидроксогруппа замещается труднее, под действием РСl5. При взаимодействии гидроксида меди (II) с глицерином и другими многоатомными спиртами происходит растворение гидроксида и образуется комплексное соединение ярко-синего цвета. Юта реакция используется для обнаружения многоатомных спиртов, имеющих гидроксильные группы при соседних атомах углерода -СH(ОН)-СН(ОН)-:

В отсутствие щелочи многоатомные спирты не реагируют с |гидроксидом меди (II) их кислотность для этого недостаточна. Многоатомные спирты взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры. При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитроглицерин (тринитрат глицерина): Для спиртов характерны реакции, в результате которых образуются циклические структуры:

Применение Этиленгликоль используется главным образом для производства лавсана и для приготовления антифризов водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время). Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Наиболее важной областью применения глицерина является производство тринитрата глицерина (неверно называемого нитроглицерином) это сильное взрывчатое вещество, которое взрывается от удара, а также лекарство (сосудорасширяющее средство). Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом.