Сложные эфиры Урок – семинар обобщения знаний в 10 биолого-химическом классе
Управляют целым миром. В барбариске и ириске, В мармеладке, в шоколадке, В лепестках сирени майской – Всюду их незримый след. Ароматами жасмина, Пепси-колы, апельсина, Несравненной розы алой Покоряют белый свет. Вместо эпиграфа: Чашка кофе по утрам И от насморка бальзам, Сливки с капельками жира – Это сложные эфиры. Если спирт и кислота Участвуют в реакции, Получаются эфиры Этерификацией.
План урока Проверим себя Немного истории Сложные эфиры в природе Получение сложных эфиров Применение сложных эфиров Решаем задачи
Сложные эфиры Тест
1 вопрос Общая формула сложных эфиров: 1) R – СНО 2) R – СООН 3) R – СН 2 – ОН 4) R – СО – О – R ΄
2 вопрос Вещество состава C 3 H 6 O 2 может быть отнесено к классу: 1) предельных двухатомных спиртов 2) кетонов 3) сложных эфиров 4) простых эфиров
3 вопрос Вещество с формулой СН 3 –СН 2 –СН 2 –СОО–СН 3 относится к: 1) кетонам 2) сложным эфирам 3) карбоновым кислотам 4) простым эфирам
4 вопрос К сложным эфирам не относится: 1) метилацетат 2) этиловый эфир уксусной кислоты 3) этилформиат 4) метилэтиловый эфир
5 вопрос Установите соответствие: Название вещества 1) метаналь 2) метанол 3) метилформиат 4) метан Класс соединений A) карбоновая кислота Б) алкан В) сложный эфир Г) одноатомный спирт Д) альдегид
6 вопрос Пропионовая кислота и метилацетат являются: 1) изомерами углеродного скелета 2) гомологами 3) одним и тем же веществом 4) межклассовыми изомерами
7 вопрос Сложный эфир можно получить взаимодействием: 1) этанола и пропанола 2) метаналя и этанола 3) метановой кислоты и этанола 4) глицерина и натрия
8 вопрос Реакция между муравьиной кислотой и этанолом называется: 1) гидролизом 2) этерификацией 3) омылением 4) поликонденсацией
9 вопрос Продуктами реакции этерификации являются: 1) альдегид и вода 2) простой эфир и вода 3) сложный эфир и вода 4) карбоновая кислота и спирт
10 вопрос В результате кислотного гидролиза сложного эфира образуются: 1) карбоновая кислота и спирт 2) карбоновая кислота и альдегид 3) соль карбоновой кислоты и спирт 4) простой эфир и спирт
11 вопрос При щелочном гидролизе сложного эфира образуются: 1) соль карбоновой кислоты и спирт 2) карбоновая кислота и спирт 3) соль карбоновой кислоты и алкоголят 4) карбоновая кислота и альдегид
Немного истории
В 1759 г. де Лаурагваис получил уксусноэтиловый эфир
Карл Вильгельм Шееле ( )
Мишель Эжен Шеврёль ( )
Дюма Жан Батист Андре ( )
Бертло Марселен ( )
Людвиг Райнер Кляйзен ( )
Вячеслав Евгеньевич Тищенко ( )
Запахи
Сложные эфиры используются: Как растворители, пластификаторы, ароматизаторы (этилформиат, изобутилформиат, бензилформиат, фенилэтилформиат, изоамилацетат, н-октилацетат, изоамилизовалерат) В пищевой промышленности (создание фруктовых эссенций) В парфюмерно-косметической промышленности (линалилацетат, терпинилацетат, бензилацетат, метилсалицилат) В лекарственных препаратах (нитроглицерин) Как взрывчатое вещество (нитроглицерин, основа динамита) Политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи (воски)
В парфюмерно-косметическом производстве используют следующие сложные эфиры. Линалилацетат бесцветная прозрачная жидкость с запахом, напоминающим запах бергамотного масла. Терпинилацетат. Из него приготовляют парфюмерные композиции и отдушки для мыла с запахом цветочного направления. Бензилацетат в разбавленном виде обладает запахом, напоминающим запах жасмина. Метилсалицилат входит в состав кассиевого, иланг-илангового и других эфирных масел. Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов. HCOOC 2 H 5 этилформиат, t кип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; HCOOCH 2 CH(CH 3 ) 2 изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины. HCOOCH 2 C 6 H 5 бензилформиат, t кип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей. HCOOCH 2 CH 2 C 6 H 5 2- фенилэтилформиат имеет запах хриза нтем. CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушовой и банановой эссенции. CH 3 COOC 8 H 17 н-октилацетат имеет запах апельсинов. (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 изоамилизовалерат (изопентилизова лерат) имеет запах яблока.
Пищевые ароматизаторы Натуральные ароматизаторы извлекают из растительного и животного сырья. Эссенции : Фруктово-ягодные (лимонная, апельсиновая, клубничная, малиновая); Винно-ликерные (ромовая, коньячная); К прочим (ванильная, мятная, медовая, кофейная) Идентичные натуральным ароматизаторы (смеси ароматических веществ, опознанные в составе натуральных продуктов, но полученные методами химического синтеза) Искусственные (синтетические) ароматизаторы (смеси ароматических веществ, содержащие по меньшей мере одно искусственное вещество, не существующее в природе)
Сложные эфиры - лекарства Аспирин (ацетилсалициловая кислота) В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества.
Аспирин АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА – белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом.
Валидол Способ получения ментилового эфира изовалериановой кислоты взаимодействием ментола с изовалериановой кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании
Валидол это 25-30% раствор ментола в ментоловом эфире изовалериановой кислоты. Представляет собой бесцветную жидкость с запахом ментола, хорошо растворимую в спирте и нерастворимую в воде. Плотность валидола составляет 0, 896-0, 909 г/см3.
Полиэфиры
Решить задачу Имеется 148 г смеси двух органических соедине ний одинакового состава С 3 Н 6 О 2. Определите строение этих соединений и их массовые доли в смеси, если известно, что одно из них при взаимодействии с избытком гидрокарбоната натрия выделяет 22,4 л (н.у.) оксида углерода (IV), а другое не реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором оксида серебра, но при нагревании с водным раствором гидроксида натрия образует спирт и соль кислоты.