Липиды

Липиды – нерастворимые в воде маслянистые вещества, которые могут быть экстрагированы из клеток не полярными растворителями (эфир, хлороформ).

Липиды Простые липиды (высшие жирные кислоты + спирт) Жиры (ВЖК + глицерин) Воски (ВЖК + одноатомные спирты) Сложные липиды Фосфолипиды (ВЖК + спирт + фосфат) Гликолипиды (ВЖК+ спирт + углевод)

Жиры

Жиры - это эфиры высших жирных кислот и глицерина.

Общая формула жиров

Жиры глицерин высшие кислоты

Высшие жирные кислоты Насыщенные жирные кислоты Ненасыщенные жирные кислоты Мононенасыщенные Полиненасыщенные

Формулы высших жирных кислот СН 3 (СН 2 ) n СООН Предельные кислоты

Полиеновые кислоты

Биологически важные жирные кислоты характеризуются: 1. являются монокарбоновыми кислотами; 2. содержат неполярную ациклическую неразветвленную цепь; 3. содержат четное число атомов углерода; 4. являются насыщенными соединениями, либо соединениями с одной или несколькими двойными связями.

α-линоленовая кислота α β ω

Жиры Триацилглицерины (триглцириды) Диацилглицерины (диглицериды) Моноацилглицерины (моноглицериды)

Триацилглицерины Диацилглицерины Моноацилглицерины

Триациглицерин

Жиры Животные жиры (глицерин + предельные кислоты) Растительные жиры (масла) (глицерин + непредельные кислоты)

Жиры Простые (остаки одинаковых кислот) Смешанные (остатки различных кислот)

трипальмитин Простые жиры

триолеин Простые жиры

Смешанные жиры пальмитостеаролеин

Смешанные жиры пальмитодиастеарин

Вращение вокруг связи С-С

1 2 3 Глицерин

Изомерия триглицеридов Структурная Перестановка ацильных группировок в смешанных триглицеридах Пространственная Оптическая Геометрическая цис –конфигурация высших кислот

Структурная изомерия пальмитостеаролеин

пальмитоленостеарин

Оптическая изомеря

Цис-транс изомерия

Получение жиров

Химические превращения 1. По эфирной связи 2. По двойной связи

Реакции идущие по эфирной связи Гидролиз (омыление)

Противоион (катион) Полярная голова Неполярный хвост

гидрофобный хвост отрицательно заряженная карбоксильная группа Жирная кислота в анионной форме

Образование мицеллы мыла в воде

Эмульгирующее действие мыла на жир.

стеариновая кислота ленолевая кислота Гидрогенизация жиров (гидрирование) Восстановление Реакции идущие по двойной связи 1.

Озонолиз 2. Окисление а)

б) Окисление в мягких условиях в) Окисление в жёстких условиях