Тозилгидразоны, как синтетические аналоги алифатических диазосоединений Автор: Морозков Глеб, 10Н класс СУНЦ МГУ. Научный руководитель: Сигеев Александр Сергеевич, старший научный сотрудник ИНЭОС РАН, кандидат химических наук

Цель работы – создание воспроизводимых методик синтеза простых эфиров из фенолов и арилалкилкетонов с помощью тозилгидразонов. Методы работы – проведение химических реакций и выяснение их результатов с помощью разных методов химического анализа.

Общая схема реакций: R – фенил.R – арил; R 1 – алкил.

Тозилгидразоны – химические вещества с общей формулой Роль в реакции - предшественники алифатических диазосоединений, для их получения in situ. Алифатические диазосоединения – химические вещества с общей формулой α Роль в реакции – поставщики атакующего синглетного карбена, который внедряется по связи О-Н в феноле. Карбен - нейтральная нестабильная частица с двухкоординационным углеродом общей формулы где атом углерода содержит только шесть валентных электронов.

Этапы синтеза I.Синтез тозилгидразина. II.Синтез тозилгидразона соответствующего арилалкилкетона. III.Алкилирование фенола с помощью тозилгидразона.

Этап 1 Метод 1. Метод 2.

Этап 2 Метод 1. Метод 2. Метод 3.

Этап 3 Метод 1. Метод 2. Метод 3.

На будущее Планируется исследовать возможность активации карбоната калия при помощи краун-эфиров и полиэтиленгликолей с целью повышения его основности. Также планируется проработать взаимодействие с алифатическими спиртами, в частности циклопропилметанолом.

Почему мы не использовали диазосоединения, а синтезировали тозилгидразон? 1.Третичные алифатические диазосоединения очень неустойчивы, требуют специальных условий хранения. (-50С о ; герметичность). 2.Очень проблематично получить диазосоединения со сложным углеродным скелетом => их нельзя использовать в качестве «блоков» для выстраивания скелета. 3.Часто, используются ядовитые исходники( N-нитрозоамины, например) Тозилгидразоны лишены этих недостатков.

Почему тозилгидразоны аналогичны диазосоединениям? Претерпевают диазацию в мягких условиях:

Спасибо за внимание. Москва, 2014.