1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАНОВ

2 Алифатические углеводороды

3 Алканы Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой только -связями.

4 Алканы метан

5 Алканы

6 Гомологический ряд метана и т.д. Гомологический ряд изобутана С n Н 2n+2

7 Алканы. Номенклатура. Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре Углеводород (алкан)Радикал (алкил) ФормулаНазваниеФормулаНазвание CH 4 метанCH 3 метил CH 3 этанCH 3 CH 2 этил CH 3 CH 2 CH 3 пропанCH 3 CH 2 CH 2 пропил CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 бутанCH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 бутил CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 пентанCH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 пентил CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 гексанCH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 гексил CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 гептанCH 3 (CH 2 ) 5 CH 2 гептил CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 октанCH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 октил CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 нонанCH 3 (CH 2 ) 7 CH 2 нонил CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 деканCH 3 (CH 2 ) 8 CH 2 децил (декин)

8 Алканы. Номенклатура 2,2,4-триметилпентан Первичный Вторичный Третичный Четвертичный

9 Алканы. Номенклатура АлканСоответствующий алкильный радикал НазваниеСтроениеНазваниеСтроение Пропанпропил изопропил Бутанн-бутил втор-бутил 2-Метилпропан (изобутан) изобутил трет-бутил 2,2-диметилпропаннеопентил

10 Алканы. Номенклатура 1) определяют самую длинную цепь атомов углерода. Число атомов углерода в этой цепи служит основой названия; 2) нумеруют главную цепь с того конца, ближе к которому находится заместитель (углеводородный радикал); 3) перед основой названия указывают цифровой номер того атома углерода в главной цепи, у которого находится заместитель, а затем в виде префикса называют этот заместитель; Систематическая номенклатура ИЮПАК

11 Алканы. Номенклатура 4) при наличии двух и более заместителей нумерацию цепи производят так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В названии алкана радикалы перечисляются в алфавитном порядке. Перед названием каждого радикала ставят цифру, обозначающую его положение в главной углеродной цепи. Если заместители одинаковые, то к их названию добавляют умножительные приставки ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. 5) если в главной цепи на равном расстоянии от концов стоят одинаковые радикалы, то нумерацию производят таким образом, чтобы радикалы получили наименьшие номера.

12 Алканы. Номенклатура 3,5-диметил-3-этилоктан

13 Алканы. Номенклатура 2,3,4-триметилпентан

14 Алканы. Номенклатура 2,3,6-триметилгептан

15 Алканы. Номенклатура Рациональная номенклатура тетраметилметан (2,2-диметилпропан) метилэтилизопропилметан (2,3-диметилпентан)

16 Алканы. Номенклатура Структурная изомерия

17 Алканы. Номенклатура Структурная изомерия С 4 Н 10 н-бутан Т кип = -0,5 С изобутан Т кип = -11,7 С

18 Алканы. Номенклатура Структурная изомерия С 5 Н 12 пентан Т кип = 36.2 С 2-метилбутан Т кип = 28 С 2,2-диметилпропан Т кип = 9.5 С

19 Алканы. Номенклатура Число изомеров в ряду алканов Формула НазваниеЧисло изомеров ФормулаНазваниеЧисло изомеров CH 4 метан1C 11 H 24 ундекан159 C2H6C2H6 этан1C 12 H 26 додекан355 C3H8C3H8 пропан1C 13 H 28 тридекан802 C 4 H 10 бутан2C 14 H 30 тетрадекан1 858 C 5 H 12 пентан3C 15 H 32 пентадекан4 347 C 6 H 14 гексан5C 20 H 42 эйкозан C 7 H 16 гептан9C 25 H 52 пентакозан C 8 H 18 октан18C 30 H 62 триаконтан C 9 H 20 нонан35C 40 H 82 тетраконтан C 10 H 22 декан75

20 Алканы. Физические свойства Отдельные представителиФизические свойства НазваниеСтруктурная формула T пл, СT кип, С МетанCH 4 –183–161,5 ЭтанCH 3 –172–89 ПропанCH 3 CH 2 CH 3 –188–42 БутанCH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 –138–0,5 ПентанCH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 – Метилбутан (изопентан) – ,2-Диметилпропан, (неопентан) –209,5 ГексанCH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 –9569 ГептанCH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 –9198 ОктанCH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 –57126 НонанCH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 –54151 ДеканCH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 –30174 ПентадеканCH 3 (CH 2 ) 13 CH ,5 ЭйкозанCH 3 (CH 2 ) 18 CH

21 Алканы. Физические свойства Зависимость температуры кипения от числа атомов углерода в молекуле алкана

22 Алканы. Физические свойства Зависимость температуры плавления от числа атомов углерода в молекуле алкана

23 Алканы. Физические свойства Изменение температуры кипения в изомерах гексана

24 Алканы. Природные источники

25 Алканы. Переработка нефти Перегонка Каталитическийкрекинг

26 Алканы. Способы получения Газофикация угля (Бертло, 1869) Сжижение угля Метод Фишера-Тропша Синтетический бензин «синтин»

27 Алканы. Способы получения Получение из ненасыщенных углеводородов Получение из галогенопроизводных

28 Алканы. Способы получения Реакция Ш.А. Вюрца (1854)

29 Алканы. Способы получения Восстановление галогеналканов

30 Алканы. Способы получения Получение из солей карбоновых кислот Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот (реакция Кольбе)

31 Алканы. Способы получения Получение алканов из альдегидов и кетонов

32 Алканы. Способы получения Гидролиз карбидов металлов 1) Карбиды, при гидролизе, которых образуется метан. (Карбиды алюминия и берилия Al 4 C 3, Be 2 C) Al 4 C H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 2) Карбиды при гидролизе, которых образуется ацетилен. (Na 2 C 2, K 2 C 2, CaC 2, BaC 2, Cu 2 C 2, Ag 2 C 2 ) 3) Карбиды при гидролизе, которых образуется смесь углеводородов (карбиды переходных металлов) Переработка отходов биологического происхождения

33 Алканы. Химические свойства Галогенирование

34 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) Инициирование Рост цепи

35 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) Обрыв цепи

36 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) 1.Галогенирование начинается только под действием инициатора радикальных реакций (УФ- свет, радикальные реагенты, нагревание). 2. Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается в ряду: F 2 > Cl 2 > Br 2 > I 2 3. Галогенирование под действием фтора и хлора может выйти из под контроля и приобрести взрывной характер.

37 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) 4. Реакционная способность водорода у третичного атома углерода выше, чем у вторичного, а вторичного выше, чем у первичного. 376 кДж/моль390 кДж/моль 415 кДж/моль

38 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции)

39 Алканы. Химические свойства Сульфохлорирование С 10 H 22 + SO 2 + Cl 2 C 10 H 21 SO 2 Cl + HCl декан сульфохлорид декана C 10 H 21 SO 2 Cl + 2NaOH C 10 H 21 SO 3 Na + NaCl + H 2 O алкилсульфонат

40 Алканы. Химические свойства Нитрование Реакция М.И. Коновалова

41 Алканы. Химические свойства Окисление Сильные окислители (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и др.)

42 Алканы. Химические свойства Окисление CH 4 + H 2 O CO + 3H 2 CH 4 + ½O 2 CO + H 2 CH 4 + CO 2 2CO + 2H 2 CH 4 + 2O 2 CO 2 + H 2 O кДж/моль

43 Алканы. Химические свойства Изомеризация

44 Алканы. Химические свойства Термическое разложение (Крекинг) В.Г. Шухов (1891) Температура – °С; Давление – 7 МПа

45 Алканы. Химические свойства Каталитический крекинг Катализаторы – АlСl 3, Сr 2 О 3, алюмосиликаты; Температура – °С; Давление 0,010,1 МПа Пиролиз и риформинг

46