40(С 5). В ЫВОД МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВА. Типы задач в задании 40 o Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей. - презентация

1 40(С 5). В ЫВОД МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВА

2 Типы задач в задании 40 o Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества; o Определение формулы вещества по продуктам сгорания; o Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3 Возможные ошибки Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько: Некорректное оформление; Решение не математическим путем, а методом перебора; Неверно составленная общая формула вещества; Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

4 Найдено количество вещества продуктов сгорания (или составлено уравнение реакции) - 1 балл Определена молекулярная формула вещества 1 балл Составлена структурная формула вещества 1 балл Записано уравнение реакции вещества 1 балл ИТОГО 4 балла

5 О ТРАБОТКА РЕШЕНИЙ ЗАДАНИЙ ЧАСТИ С ЕГЭ В РАМКАХ УРОКОВ ХИМИИ. Учитель Самсонова Л.В учебный год. Из официальных публикаций ФИПИ: « Особо отмечаем, что задания части С могут быть выполнены разными способами. В критериях, в качестве образца, приведён один из возможных вариантов решения. Возможны и другие варианты решения. Решение задачи способом, не соответствующим критериям, не может служить основанием для снижения оценки. Правильность нестандартного решения должны определить эксперты- экзаменаторы на месте при проверке экзаменационных работ ».

6 Н ЕОБХОДИМЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ЗНАНИЯ 1. Массовая доля элемента в веществе W(Э) = __z(Э) * Ar(Э) * 100% Mr (в-ва) 2. Молекулярная и простейшая формула вещества. Молекулярная (истинная) формула формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества. Например,С 6 Н 6 истинная формула бензола. Простейшая (эмпирическая) формула показывает соотношение атомов в веществе. Например, для бензола соотношение С и Н -- 1:1, т.е. простейшая формула бензола СН. Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей. Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

7 3. Относительная плотность газа Х по газу Y- M(газа) = 2*D H2 (газа) M(газа) = 29*D возд (газа) 4. Абсолютная плотность газа при (н.у.) Абсолютная плотность газа это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л. Если взять 1 моль газа, то ρ = m/V а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём M = (плотность ρ) (молярный объём Vm) M= ρ*Vm 5. Общие формулы органических соединений

8 Углеводороды Алканы С n Н 2n+2 Алкены С n Н 2n Циклоалканы С n Н 2n Алкины С n Н 2n-2 Алкадиены С n Н 2n-2 Арены С n Н 2n-6 А ЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Амины С n Н 2n+3 N, R-NH 2 Аминокислоты (предельные одноосновные) С n Н 2n+1 NО 2 С n Н 2n (NH 2 )COOH

9 К ИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА Спирты С n Н 2n+1 ОН, С n Н 2n+2 О Альдегиды, С n Н 2n+1 С(О)Н, С n Н 2n О Кетоны RС(О)R 1, С n Н 2n О Простые эфиры R-O-R 1 (R= С n Н 2n+1 ) Карбоновые кислоты RCOOH, С n Н 2n О 2 Сложные эфиры RCOOR 1, С n Н 2n О 2 Фенолы С n Н 2n-7 (ОН)

10 1- Й ТИП О ПРЕДЕЛЕНИЕ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВА ПО ОТНОСИТЕЛЬНОЙ ПЛОТНОСТИ ВЕЩЕСТВА, ПО МАССОВЫМ ДОЛЯМ ЭЛЕМЕНТОВ ИЛИ ПО ОБЩЕЙ ФОРМУЛЕ ВЕЩЕСТВА Алгоритм решения задачи: 1-й этап: Если дана относительная плотность, то рассчитаем молярную массу вещества по данному газу М(газа) = Мr(Х) * Dx 2-й этап: Записать выражение для массовой доли элемента в соединении и найти значение индекса «n», через нахождение количества молей каждого элемента и через соотношение этих данных. При этом находится простейшая формула 3-й этап: для нахождения истинной формулы вычислить молярную массу простейшей формулы и сравнить его с рассчитанной по относительной плотности. 4-й этап: Составление структурной формулы, которая отражает порядок связи атомов в молекуле 5-й этап: Составление уравнения, соответствующего требованиям задачи

11 Задание 1 Не­ко­то­рое ор­га­ни­че­ское со­еди­не­ние со­дер­жит 62,1% уг­ле­ро­да и 27,6% кис­ ло­ро­да по массе. Из­вест­но, что это со­ еди­не­ние может быть по­лу­че­но в ре­ зуль­та­те тер­ми­че­ско­го раз­ло­же­ния каль­ци­е­вой соли со­от­вет­ству­ю­щей кар­бо­но­вой кис­ло­ты. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи: 1) про­из­ве­ди­те вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­ нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ ще­ства; 2) за­пи­ши­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 3) со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ве­ще­ ства, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­ мов в его мо­ле­ку­ле; 4) на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния этого ве­ ще­ства тер­ми­че­ским раз­ло­же­ни­ем каль­ци­е­вой соли со­от­вет­ству­ю­щей кар­бо­но­вой кис­ло­ты.

12 Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ Общая фор­му­ла ве­ще­ства С x H y O z 1) Най­дем со­от­но­ше­ние ато­мов уг­ле­ро­да, во­до­ро­да и кис­ло­ ро­да в со­еди­не­нии: w(H) = ,1-27,6=10,3 2) x : y : z = 62,1/12 : 10,3/1 : 27,6/16 = 5,175 : 10,3 : 1,725 = 3 : 6 : 1 Опре­делим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства: С 3 H 6 O 3) Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства 4)Со­ста­вим урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния этого ве­ще­ства тер­ми­че­ским раз­ло­же­ни­ем каль­ци­е­вой соли со­от­вет­ству­ю­ щей кар­бо­но­вой кис­ло­ты. (CH3COO)2Ca t° +CaCO 3

13 Задание 2 Некоторый УВ содержит 12,19% водорода по массе. Молекула этого УВ содержит один четвертичный атом углерода. Установлено, что этот УВ может взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра с образованием бурого осадка. На основании этих данных: 1)Произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2)Запишите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3)Составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4)Приведите уравнение реакции его взаимодействия с аммиачным раствором оксида серебра

14 Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ Общая фор­му­ла ве­ще­ства С x H y 1) Най­дем со­от­но­ше­ние ато­мов уг­ле­ро­да и во­до­ро­да в со­еди­не­нии: w(С) = ,19 =87,81 x : y = 87,81/12 : 12,19/1 = 7,3175 : 12,19 = 1 : 1,653 = 6 : 10 2) Опре­делим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства: С 6 H 10 3) Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства: CH 3 СH 3 –C – C CH CH 3 4) Со­ста­вим урав­не­ние ре­ак­ции дан­но­го ве­ще­ства с аммиачным раствором оксида серебра: (СH 3 ) 3 C –C CH +[Ag(NH 3 ) 2 ]OH (СH 3 ) 3 C –C CAg+2NH 3 +H 2 O

15 Задание 3 Од­но­ос­нов­ная кар­бо­но­вая кис­ло­та, со­дер­жа­щая 26,1% уг­ле­ро­да, 4,3% во­до­ро­да, ре­а­ги­ру­ет со спир­том с об­ра­зо­ва­ни­ем ве­ще­ства, плот­ность паров ко­то­ро­го по воз­ду­ху равна 2,55. На основании этих данных: 1)Произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2)Запишите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3)Составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4)Написать реакцию образования сложного эфира при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом

16

17 2- Й ТИП О ПРЕДЕЛЕНИЕ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВА ПО ПРОДУКТАМ СГОРАНИЯ Алгоритм решения задачи 1-й этап: Нахождение простейшей формулы вещества включает следующие операции: 1. Определить количественный состав вещества, т.е.найти массу и количество вещества каждого элемента, содержащееся в определенной порции вещества; 2. Определить простейшее соотношение количеств элементов, то есть найти простейшие индексы; 3. Составить простейшую формулу вещества и вычислить её молекулярную массу (М прост ); 2-й этап: Нахождение истинной формулы: 1. Определить истинную молярную массу (М ист ) из дополнительных условий; 2. Найти коэффициент кратности (М ист )/ (М прост ) и составить истинную формулу вещества. 3-й этап: Составление структурной формулы, которая отражает порядок связи атомов в молекуле. 4-й этап: Составление уравнения, соответствующего требованиям задачи

18 Задание 4. Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

19 Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как Сх НуОz. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов): Сх НуОz + О2 CO2 + H2O Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород в воду. Находим количества веществ CO2 и H2O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится: n(CO2) = V / Vm = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль. На одну молекулу CO2 приходится один атом С, значит, n(C) =n(CO2)= 0,7 моль n(Н2О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль. В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит n(H) = 2n(Н2О) n(H) = 0,7 2 = 1,4 моль. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исх. вещества надо вычесть массы С и Н. m(C) = 0,7 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 1 = 1,4 г Масса всего вещества 9,8 г. m(O) = 9,8 8,4 1,4 = 0, т.е. в данном веществе нет атомов кислорода. Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти кол-во вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул. С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2 Простейшая формула СН2. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N2 и его молярная масса 28 г/моль): Mист. = Dпо N2 M(N2) = 2 28 = 56 г/моль. Простейшая формула СН2, её молярная масса / 14 = 4. Истинная формула С4Н8. Ответ: С4Н8.

20 Задание 5 o При сго­ра­нии 18,8 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ ства по­лу­чи­ли 26,88 л (н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа и 10,8 мл воды. Из­вест­но, что это ве­ ще­ство ре­а­ги­ру­ет как с гид­рок­си­дом на­ трия, так и с бром­ной водой. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи: 1) про­из­ве­ди­те вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 2) за­пи­ши­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 3) со­став­ьте струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ве­ще­ства, ко­то­ рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле; 4) на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции дан­но­го ве­ще­ства с бром­ной водой.

21 Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ

22 4) Составлено урав­не­ние ре­ак­ции дан­но­го ве­ще­ства с бром­ной водой.

23 Задание 6 При сго­ра­нии 17,5 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по­ лу­чи­ли 28 л (н.у.) уг­ле­кис­ло­го газа и 22,5 мл воды. Плот­ность паров этого ве­ще­ства (н.у.) со­ став­ля­ет 3,125 г/л. Из­вест­но также, что это ве­ ще­ство было по­лу­че­но в ре­зуль­та­те де­гид­ра­та­ ции тре­тич­но­го спир­та. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи: 1) про­из­ве­ди­те вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 2) за­пи­ши­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 3) со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ве­ще­ства, ко­то­рая од­ но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле; 4) на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния дан­но­го ве­ще­ства де­ гид­ра­та­ци­ей со­от­вет­ству­ю­ще­го тре­тич­но­го спир­та.

24

25 При пол­ном сго­ра­нии ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ ства мас­сой 25,9 г об­ра­зо­ва­лось 23,52 л (при н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа и 18,9 г воды. От­но­си­ тель­ная плот­ность паров этого ве­ще­ства по во­до­ро­ду равна 37. Уста­нов­ле­но, что оно не ре­а­ги­ру­ет с гид­ро­кар­бо­на­том на­трия, но вза­ и­мо­дей­ству­ет со ще­ло­ча­ми и даёт ре­ак­цию «се­реб­ря­но­го зер­ка­ла». Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства, изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции с гид­рок­си­дом калия. Задание 7

26 Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ

27 3-й тип задачи: Определение формулы вещества по химическим свойствам. Алгоритм решения задач по химическому уравнению: 1-й этап: Составить общие формулы веществ и написать уравнение в общем виде; 2-й этап: Молярные массы выразить через n( количество вещества) Приравнять количества веществ с учётом коэффициентов 3-й этап: Составление структурной формулы, которая отражает порядок связи атомов в молекуле. 4-й этап: Составление уравнения, соответствующего требованиям задачи

28 При вза­и­мо­дей­ствии 18,5 г жид­ко­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства c из­быт­ком ще­лоч­но­го ме­тал­ла вы­де­ли­лось 2,8 л газа (н. у.). Из­вест­но, что ве­ще­ство может ре­а­ ги­ро­вать с хло­ро­во­до­ро­дом, а при вза­и­мо­дей­ствии с под­кислённым рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия пре­ вра­ща­ет­ся в кетон. Уста­но­ви­те мо­ле­куляр­ную фор­му­ лу ве­ще­ства, изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­те урав­не­ние внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ной де­гид­ра­та­ ции под дей­стви­ем сер­ной кис­ло­ты. Задание 8

29 Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ

30 Жид­кий при обыч­ных усло­ви­ях аце­ти­ле­но­вый уг­ле­во­до­род мас­сой 4,51 г может пол­но­стью про­ ре­а­ги­ро­вать с 440 г бром­ной воды с мас­со­вой долей брома 4 %. Уг­ле­во­до­род вза­и­мо­дей­ству­ет с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да се­реб­ра, и в его со­ста­ве есть чет­вер­тич­ный атом уг­ле­ро­да. Уста­ но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу уг­ле­во­до­ро­да, изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­ те урав­не­ние ре­ак­ции с водой. Задание 9

31

32 Задание 10 Уг­ле­во­до­род не­цик­ли­че­ско­го стро­е­ния мас­сой 8,4 г ре­а­ги­ру­ет с во­до­ро­дом в одну ста­дию и спо­со­бен при­со­еди­нить 3,36 л (н.у.) во­до­ро­да в при­сут­ствии ка­та­ли­за­то­ра. Из­вест­но, что в ре­зуль­та­те при­со­еди­не­ния бро­ мо­во­до­ро­да к этому уг­ле­во­до­ро­ду об­ра­зу­ет­ся толь­ ко одно бром­про­из­вод­ное. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­ния: 1) про­из­ве­ди­те вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 2) за­пи­ши­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ ства; 3) со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу этого ве­ще­ства, ко­то­рая од­но­ знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле; 4) на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции этого ве­ще­ства с бро­мо­во­до­ро­дом.

33 Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ

34