СРС Выполнил:Гусейнов Э Проверила:Мамырбекова А. познакомиться с составом, строением и свойствами гетероциклических соединений рассмотреть значение гетероциклов. - презентация

1 СРС Выполнил:Гусейнов Э Проверила:Мамырбекова А

2 познакомиться с составом, строением и свойствами гетероциклических соединений рассмотреть значение гетероциклов как составных частей биологически активных веществ, красителей, лекарств сформировать представление о составе, строении и свойствах гетероциклов на примере пиридина сравнить свойства пиридина и бензина научиться правильно оценивать значение нитрогеносодержащих гетероциклических соединений в жизни человека

3

4 Содержат в цикле 3,4,5,6 и более атомов. Однако наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклы. Содержат чередующиеся двойные и одинарные связи, есть сопряженные р-электроны. - это органичешские вещества, содержащие в своих молекулах кольца (циклы), в образовании которых кроме атома Карбона принимают участие и атомы других элементов (Нитрогена, Оксигена, Сульфура).

5

6

7 Гетероцикличешские соединения Пятичленные Шестичленные Конденсированные гетероциклы гетероциклы системы С одним С двумя С одним С двумя Состоит Содержит гетеро- гетеро- гетеро- гетеро- из гетеро ароматы атомом атомами атомом атомами циклов чешские ядра Пиррол пиразол пиридин пиримидин пурин индол Тиофен имидазол хинолин Фуран акридин

8 Пиррол - порфировый комплекс и железо являются основой гемоглобина - комплекс порфирина с магнием является основой хлорофилла - пиррольные ядра, связанные с кобальтом, входят в состав витамина В12 Фуран -нитропроизводные фуранового ряда являются лекарственными средствами (фурацилин, фурамедон). Фуран входит в состав наркотических веществ (морфин, героин, кодеин). Тиофен - Близок к бензину по свойствам. Входит в состав ихтиоловой мази - Производным тиофена является биотин (витамин Н), отсутствие которого в пище нарушает обмен белков и жиров в организме и ведет к кожным заболеваниям

9

10

11 Пиридин - Основа никотиновой кислоты, ее амид – никотинамид – витамин РР – применяется для лечения пеллагры. Кордамин – стимулятор нервной системы. - это единственный витамин, который традиционная медицина считает лекарством. Возможно, что он фактически является самым эффективным 'лекарством', нормализующим содержание холестерина в крови, из всех существующих.

12 это шестичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом Нитрогена в цикле. По электронному строению пиридин напоминает бензол. Все пять атомов Карбона и атом Нитрогена находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Если в молекуле бензола заменить группу СН на атом Нитрогена, мы получим пиридин. Попробуйте написать структурную формулу пиридина

13 - это бесцветная жидкость с неприятным запахом, T кип = + 115*, T плавления = - 42,7* хорошо растворимая в воде - с водой смешивается в любых отношениях. Ядовитая. Пиридин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле, которая и служит источником их получения.

14 Ацетилен+синильная кислота,Альдегиды+аммиак(дегидратация)=пиридин

15 Замещение:галогенирование,нитрирование,сульфированию

16 Как основание пиридин взаимодействует с водой и кислотами. C 5 H 5 N+HOН [C 5 H 5 NH]OH гидроксид пиридина C 5 H 5 N+HC1 [C 5 H 5 NH]C1 Пиридин хлорид Пиридин, как и бензин, устойчив по отношению к окислителям: он не обесцвечивает раствор перманганата калия даже при нагревании

17

18 1) ароматычешские и основные свойства пиридина используются при синтезе разного рода лекарственных препаратов, красителей, гербицидов; 2) пиридин используется как растворитель для денатурирования этанола.

19 Ядро пиридина содержится в молекулах витамина РР, предупреждающего развитие пеллагры – заболевания кожи. Система пиридина входит в состав многих витаминов (пиридоксин – витамин В 6 ) Встречается пиридин в алкалоидах, например, в никотине. Никотин – бесцветное масло с запахом табака, растворяется в воде. Ядовит. Летальная доза для человека – 40 мг. В малых дозах возбуждает нервную систему, повышает давление. В больших дозах вызывает паралич нервной системы. А что Вы знаете о никотине?

20 1. Пиридин – шестичленный нитрогеносодержащий гетероцикл. 2. Пиридин кипит при 130 °С. 3. Пиридин плохо растворим в воде, не ядовит 4. Пиридин обладает ароматыческими и основными свойствами. 5. Основные свойства пиридина подтверждает его способность вступать в реакцию нитрования.

21 Издавна люди лечили болезни, используя гетероцикличешские соединения из природной аптеки: листья, плоды и кору деревьев, корни и стебли трав, вытяжки из насекомых и т.д. Ни о каком из природных соединений не сложено столько историй, сколько о хинине. ХИНИН – представитель алкалоидов – азотосодержащих органических соединений растительного происхождения. Сыграл историческую роль в борьбе с малярией. ПАПАВЕРИН – тоже алкалоид, применяемый как спазмолитическое и сосудорасширяющее средство.

22 Алкалоиды. 1 Алкалоиды - азотсодержащие вещества основного характера, являющиеся вторичными метаболитами преимущественно растений. Обладают высокой биологической и физиологической активностью. А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Известно более алкалоидов, из них очень мало метаболитов животных, морских организмов, высших и низших грибов, водорослей. Иногда присутствуют в виде четвертичных солей или солей органических кислот (лимонной, яблочной, янтарной, щавелевой, реже – уксусной, пропионовой и т.д.) Различают истинные алкалоиды (как правило, азагетероцикличешские соединения; биогенетически происходят от аминокислот) и протоалкалоиды (азот не включён в циклический фрагмент молекулы, азотсодержащая функция находится вне основного углеродного скелета молекулы). Способность алкалоидов к солеобразованию используют для их выделения из экстрактов растительного сырья. Образуют интенсивно окрашенные соли и комплексы с пикриновой, фосфорномолибденовой, фосфорновольфрамовой и кремневольфрамовой кислотами, что используется для аналитического (качественного) обнаружения алкалоидов.

23 Алкалоиды. 2 Способы классификации алкалоидов: 1)Химический (по типу гетероциклического фрагмента); 2)Ботанический (из каких семейств растений выделены); 3) По характеру биологического действия (болеутоляющие, сосудорасширяющие, противовоспалительные и т.д.). А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Наиболее богаты алкалоидами семейства бобовых (Fabaceae), паслёновых (Solanaceae), маковых (Papaveraceae), лютиковых (Ranunculaceae) и некоторых других. Почти нет в розах, папоротниках, лишайниках и мхах. Совсем нет в бактериях. Эфироносы и масличные растения почти не содержат алкалоидов.

24 Группа морфина. 3 А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Относится к наркотическим анальгетикам (болеутоляющим средствам). Обладает седативным и снотворным эффектами, стимулирует гладкую мускулатуру, однако в больших дозах вызывает рвоту, запоры, затрудняет диурез, угнетение дыхания и гипотермию. Вызывает привыкание (наркомания). Выделено более 20 алкалоидов из мака Papaver somniferum. Основной – морфин. По химической классификации – к группе производных хинолина. Papaver somniferum

25 КОФЕИН - мало кто из нас обходится без чашки кофе или чая, которые содержат этот алкалоид. Кофеин повышает жизнедеятельность, усиливает общий обмен веществ. На основе кофеина созданы препараты теофиллин и теобромин, которые применяются как сосудорасширяющие средства и диуретики. ПЕНИЦИЛЛЛИН и цефалоспорин – антибиотики, спасшие миллионы жизней

26

27 Алкалоиды - активные и необходимые вещества в процессах биосинтеза, протекающих в растениях. Указывается, что алкалоиды, будучи весьма динамичными, играют роль внутренних буферов в растительной клетке при азотистом питании. Алкалоиды способствуют выздоровлению растений. Алкалоиды, например, иногда выступают в роли сенсибилизаторов, т.е. веществ, усиливающих чувствительность клеток и тканей растений к отдельным частям солнечного спектра. Содействуя поглощению растениями солнечных лучей, они ускоряют протекание фазы образования и развития органов плодоношения.

28 В последние годы с гетероциклами тесно связана новая бурно прогрессирующая отрасль науки – супрамолекулярная химия, исследующая закономерности самоорганизации молекул и их распознавания друг другом. Она является основой для разработки и внедрения нанотехнологий в лечебное дело и фармацефтику.

29 Циангидриды – встречаются в растениях (слива (косточка), маниока, лен, клевер ползучий) – растения токсичны Когда вы готовите мясо, птицу и даже рыбу (к рыбе все это относится в гораздо меньшей степени), создаются вещества под названием гетероцикличешские амины. Это продукты реакций с животными белками в процессе поджаривания. Но они находятся не на поверхности куска. То есть недостаточно соскрести корочку с котлеты или цыпленка, чтобы избавиться от них. Гетероцикличешские амины появляются внутри мышечной ткани и находятся в глубине куска мяса. Однако большое значение имеет то, при какой температуре вы готовите. Высокие температуры, которые используются при жарке, гриле и барбекю, создают огромное количество опасных соединений. Запекание в духовке с жиром и без него производит меньше гидроциклических аминов, а тушение, варка и обработка в микроволновой печи практически безопасны. Еще одна опасность мяса, не связанная с содержанием жиров, - это возможное образование нитрозаминов, веществ, которые могут вызвать любой тип рака. Нитрозоамины могут образовываться в желудке после поглощения нитрита натрия, который содержится в мясе, обработанном особым образом, - ветчине, хот-догах, салями и т. п., а также в беконе. Средства защиты растений – пестициды, гербициды, фунгициды – с ними надо работать только в защитных костюмах Барбитураты, наркотичешские вещества – о них было сказано выше

30 ru.wikipedia.org/wiki/Гетероцикличешские_ соединения html sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na- urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no58- ponatie-ob-azotsoderzasih-geterocikliceskih- soedineniah-cast klass/tema-8/ponyatie-o-geterociklicheskih- soedineniyah reading.biz/chapter.php/88413/79/Titarenko_- _Shpargalka_po_organicheskoii_himii.html