ФУНКЦИОНАЛЬНО- ЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИКЛОДЕКСТРИНЫ Подготовила Студентка группы ХМ-53 Орлова Ольга. - презентация

1 ФУНКЦИОНАЛЬНО- ЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИКЛОДЕКСТРИНЫ Подготовила Студентка группы ХМ-53 Орлова Ольга

2 Изменение свойств циклодекстринов

3 Реакции с циклодекстринами регулируются: 1) нуклеофильностью гидроксильных групп в положениях C-2, C-3 и С-6; 2) способностью циклодекстрина к образованию комплексов включения с используемыми реагентами. Первичные гидроксильные группы в положениях С-6 являются наиболее нуклеофильными и основными. Вторичные гидроксильные группы в положениях С-2 являются наиболее кислотными, в то время как группы в положениях C-3 – наиболее труднодоступными.

4 Общая схема реакции получения монотозилированного производного циклодекстринов Получение монозамещенных циклодекстринов по положению C-6:

5

6 Моноальдегид циклодекстринов – предшественник для получения большого количества соединений.

7 Бис-β-циклодекстрины на основе алкилендиаминов

8 Лекарственный препарат – сугаммадекс

9 ВЫВОДЫ: Многие свойства циклодекстринов, например, растворимость в воде и органических растворителях, способность к образованию соединений включения, могут быть направленно изменены путем селективной модификации их молекул. Для повышения растворимости исходных нативных циклодекстринов их модифицируют путем гидроксиалкилирования, алкилирования и сульфоалкилирования. Реакции с циклодекстринами регулируются как минимум двумя важными факторами: нуклеофильностью гидроксильных групп в положениях C-2, C-3 и С-6, а также способностью циклодекстрина к образованию комплексов включения с используемыми реагентами. Многие модифицированные циклодекстрины являются вспомогательными веществами и служат своего рода носителями действующего лекарственного средства. Однако, модифицированный γ-циклодекстрин под названием сугаммадекс сам по себе является лекарственным средством.