К предельным углеводородам – алканам (парафинам) относятся соединения с открытой цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом простыми (одинарными) - презентация

1

2

3

4 К предельным углеводородам – алканам (парафинам) относятся соединения с открытой цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом простыми (одинарными) связями, а остальные свободные их валентности насыщены атомами водорода. В обычных условиях алканы мало реакционноспособны, откуда возникло их название "парафины" – от лат. parrum affinis – малоактивный.

5 В молекулах алканов имеются связи C-H и C-C, образуемые путем перекрывания sp3 - орбиталей атомов углерода. Все четыре валентности атома углерода насыщены атомами водорода и углерода. Для наименования всех предельных углеводородов используют суффикс –ан. C n H 2n+2

6 Название углеводорода Молекулярная формулаТемпература кипения, t 0 C Температура плавления, t 0 C метанCH этанC2H5C2H пропанC3H8C3H бутанC 4 H 10 -0,5-138 пентанC 5 H гексанC 6 H гептанC 7 H октанC 8 H нонанC 9 H деканC 10 H

7 Молекулярная формула Число структурных изомеров CH 4 1 C2H6C2H6 1 C3H8C3H8 1 C 4 H 10 2 C 5 H 12 3 C 6 H 14 5 C 7 H 16 9 C 8 H C 9 H C 10 H C 15 H

8 Предельные углеводороды в обычных условиях не взаимодействуют ни с концентрированными кислотами, ни со щелочами, ни даже с таким активным реагентом как перманганат калия. Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции вследствие прочности связей C–C и C–H протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов. Рассмотрим некоторые примеры реакций этого типа.

9 а ) Не взаимодействуют с концентрированными кислотами и щелочами и окислителями б) Окисление kat, t ºC C 2 H 6 + 3,5O 2 2CO 2 +3 H 2 O + Q в) Реакция Крекинга kat, t ºC H 3 C-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 H 3 C-CH 3 -CH 2 +CH 2 =CH 2 -CH 3 г) Хлорирование h,ע CH 4 + CI 2 CH 3 CI + HCI д) Реакция нитрования t CH 4 + OH-NO 2 CH 3 NO 2 + H 2 O

10 Алканы – ценное высококалорийное топливо. Сжигание алканов дает тепло, свет, а также приводит в движение многие машины. Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом природных и попутных газов и широко используется в качестве промышленного и бытового газа. Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую сажу, фторо- и хлоропроизводные.

11 Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива. Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива. Высшие алканы используются для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел и т.д.

12 Метан CH 4 - бесцветный газ, в 2 раза легче воздуха. Образуется в природе в результате разложения растительных и животных остатков. В молекуле метана химические связи атомов водорода и атомов углерода имеют ковалентный характер. Молекула метана представляет собой тетраэдр. Связи C-H в молекуле метана одинаковы и расположены под углом 109°28'. Тетраэдрическая форма молекулы обуславливается тетраэдрическим направлением четырех гибридных орбиталей атома углерода.

13 1)Реакция Дюма CH 3 COONa + NaOH Na 2 CO 3 + CH 4 2) Гидролиз Al 4 C H 2 O 3CH 4 + 4Al(OH) 3 3) Синтез kat, t C + 2H 2 CH 4 5) Реакция Вюрца CH 4 Br + 2Na CH 4 + 2NaBr

14 Метан в составе природного газа находит очень широкое применение в быту и на производстве. Используется в качестве химического сырья. В промышленности он является источником получения водорода для синтеза аммиака и других важных соединений. В промышленности является источником получения водорода для синтеза аммиака. CH 4 + H 2 O 3H 2 + CO Метан со дна океана

15

16 Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов: C n H 2n

17 Название углеводорода Молекулярная формулаТемпература кипения, t 0 C Температура плавления, t 0 C ЭтиленCH 2 =CH ПропиленCH 2 =CH-CH Бутен-1CH 2 =CH-CH 2 -CH Пентен-1CH 2 =CH-(CH 2 ) 2 -CH Гексен-1CH 2 =CH-(CH 2 ) 3 -CH Гептен-1CH 2 =CH-(CH 2 ) 4 -CH Октен-1CH 2 =CH-(CH 2 ) 5 -CH Нонен-1CH 2 =CH-(CH 2 ) 6 -CH Децен-1CH 2 =CH-(CH 2 ) 7 -CH

18 а) Горение C 2 H 4 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2 O б) Гидрирование Ni, t H 2 C = CH 2 + H 2 H 3 C-H-CH 2 в) Галогенирование H 3 C-CH = CH-CH 3 + CI 2 H 3 C-CH-CH-CH 3 г) Полимеризация Kat, t H 2 C = CH 2 + H 2 C = CH 2 H 2 C-CH 2 -CH 2 -CH 2 д) Гидрогалогенирование H 3 C = CH 3 + HCI H 2 C – CH 2 H CI

19 Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.

20 Этилен C 2 H 4 - бесцветный газ, легче воздуха, не имеет запаха. В молекуле этилена присутствует двойная связь. В молекуле каждый атом углерода соединен с тремя атомами (атом углерода и 2 атома водорода). А знаете ли вы, что …

21 А знаете ли вы, что… Открытие этилена имеет давнюю историю. Образование бесцветного горючего газа при действии концентрированной серной кислоты впервые описал в 1669 году немецкий химик и врач Иоганн Иоахим Бехер. В 1790 году Джозеф Пристли выделил тот же газ, пропуская пары спирта через раскаленную медную трубку. Голландский химик Дейман обнаружил, что при действии хлора на этилен образуется маслянистая жидкость, называемая маслом голландских алхимиков. А знаете ли вы, что …

22 А знаете ли вы, что… В небольшом количестве этилен содержится во многих тканях растений, но больше всего его в плодах, где он образуется в результате распада некоторых карбоновых кислот и аминокислот под действием различных ферментов. Этилен способствует созреванию плодов и вызывает опадение листьев. Наиболее активно вырабатывает в период созревания: так, 1 кг зеленых яблок выделяет около 130 мл этого газа, в то время как 1 кг спелых плодов- 110 мл, а переспелых - всего 10 мл. Если ввести в атмосферу овощехранилища небольшое количество этилена, то плоды будут созревать быстрее.

23 1)Из спиртов дегидратацией: H 2 SO 4 C 2 H 5 OH CH 2 =CH 2 +H 2 O 2) Из галогенопроизводных: C 2 H 5 Br + KOH CH 2 =CH 2 + KBr + H 2 O 3) Дегидрирование: Cr2O 3, t CH 3 -CH 3 CH 2 =CH 2 + H 2

24 Взаимодействием этилена с хлором получают 1,2-дихлорэтан (летучая, трудно-воспламеняющаяся жидкость): CH 2 =CH 2 + CI 2 CH 2 CI-CH 2 CI Он используется для растворения смол, очистки текстильных материалов. Присоединением хлороводорода к этилену получают хлорэтан (газ, легко превращающийся в жидкость): CH 2 =CH 2 + HCI CH 3 -CH 2 CI