Эфиры Кислородсодержащие органические соединения. - презентация

1 Эфиры Кислородсодержащие органические соединения

2 Лекция Общая характеристика класса 1.1. Номенклатура 1.2. Физические свойства 2. Синтез эфиров 3. Реакции эфиров

3 Общая характеристика класса Циклические эфиры

4 Общая характеристика класса Структурная формула названиеМолекулярная масса Тк 0 СРастворимость в воде CH 3 CH 2 OHэтанол4678безгранична CH 3 OCH 3 Диметиловый эфир г/100г CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OHБутанол г/100г CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 Диэтиловый эфир 74358г/100г

5 Синтез эфиров 1. Синтез Вильямсона 2. Кислотно-катализируемая дегидратация спиртов 3. Кислотно-катализируемое присоединение спиртов к алкенам

6 Реакции эфиров 1. Расщепление кислотами 2. Окисление до перекисей

7 Эфиры как защитные группы Необходима защита спиртовой группы! В данном случае необходимо превратить ОН-группу в простую эфирную группу Попробуйте сами: 1.Защитите ОН-группу в исходном субстрате, 2.Получите соответствующий ацетиленид натрия, 3.Проведите реакцию алкилирования с полученным ацетиленидом натрия и необходимым алкилгалогенидом 4.Снимите защиту (т.е. превратите эфирную группу в ОН-группу)

8 Макроциклические эфиры Чарльз Педерсен 1962г. Нобелевская премия 1987г. (Д. Крам, Ж-М. ЛенБ Ч. Педерсен «Мои первые действия мотивировались скорее эстетикой, чем наукой. Мне доставляло большое эстетическое наслаждение созерцать построенную компьютером трехмерную модель структуры полиэфира…Какой простой, изящный и эффективный способ улавливания доселе непокорного катиона щелочного металла! Я принял эпитет «crown» для первого представителя этого класса.., потому что его молекулярная модель выглядела именно так, и с ним катион мог быть коронован и декоронован без какого-либо физического ущерба для обоих» Краун-эфиры – лиганды для образования комплексов между органическими соединениями и неорганическими катионами. Катализаторы межфазового переноса