Проверила: ассоц.проф., к.х.н. : Иткулова Шолпан Сембаевна Магистрант: Кулатайкызы Жаныл

Представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с характерным эфирным запахом. Температура кипения – 73 °C. Химическая формула - С 4 Н 6 О 2. Винилацетат хорошо растворим в органических растворителях и ограниченно – в воде. Его получают винилированием уксусной кислоты ацетиленом в присутствии катализаторов.

По химическим свойствам винилацетат – типичный виниловый эфир. В растворах кислот или щелочей гидролизуется с образованием уксусной кислоты и ацетальдегида. Взаимодействует с карбоновыми кислотами в присутствии солей Hg, образуя новые виниловые эфиры. Полимеризуется под действием света, радикальных инициаторов. Винилацетат служит основным сырьем для получения поливинилацетата, поливинилового спирта и ацеталей на его основе, а также различных сополимеров, имеющих большое промышленное значение.

Реакция ацетилена с уксусной кислотой в присутствии катализатора.ацетилена уксусной кислотой В промышленности винилацетат получают главным образом окислительным присоединением уксусной кислотой к этилену в присутствии солей Pd:уксусной кислотой этилену CH 2 =CH 2 + CH 3 COOH + ½O 2 CH 3 COOCH=CH 2 + H 2 O Процесс проводят преимущественно на твердом катализаторе (0,1-2,0% Pd, )при °С и 0,5-1,0 МПа.катализаторе

Исходным сырьем для производства винилацетата являются: ацетилен этилен уксусная кислота. Наиболее эффективными стабилизаторами являются дифениламин ( в количестве %), резинаты двухатомных металлов и др. Применяемый в качестве сырья для производства винилацетата ацетилен представляет большую опасность

Промышленные способы получения производство винилацетата Более эффективным методом производства винилацетата является непрерывный паро- фазный метод. При парофазном винилировании смесь из ацетилена и паров уксусной кислоты пропускают через реактор, заполненный катализатором, при сравнительно высоких температурах порядка °С. В качестве катализатора применяются уксуснокислые соли цинка или кадмия на высокопористом носителе.

Получение винилацетата методом винилирования состоит во взаимодействии ацетилена с уксусной кислотой. В качестве катализатора применяют ацетат цинка, нанесенный на активированный уголь. Гетерогеннокаталитическое взаимодействие ацетилена с уксусной кислотой проводят в газовой фазе при °С. Механизм реакции состоит в хемосорбции ацетилена с образованием п-комплекса с ионом цинка, внутрикомплексной атаке активированной молекулы ацетилена ацетат-ионом и заключительном взаимодействии с уксусной кислотой газофазный синтез винилацетата осуществляют с гетерогенным катализатором, в котором роль медных солей выполняет носитель, способствующий окислению Р(1 в двухвалентную форму. Процесс ведут при °С и 0,51 МПа, пропуская паро-газовую смесь реагентов через гетерогенный катализатор. Чтобы избежать образования взрывоопасных смесей, применяют избыток этилена и уксусной кислоты. При этом не превращенный этилен возвращают на окисление, что делает обязательным использование в качестве окислителя не воздуха, а кислорода. Исходная смесь состоит из этилена, паров уксусной кислоты и кислорода в объемном отношении. Степень конверсии их за один проход через реактор составляет соответственно 10, 20 и 6070%. Селективность по винилацетату достигает 9192%. Получение винилацетата методом уксусной кислотой качестве катализатора активированный уголь уксусной кислотой газовой фазе Механизм реакции активированной молекулы ацетат-ионом синтез винилацетата гетерогенным катализатором медных солей паро-газовую смесь гетерогенный катализатор образования взрывоопасных уксусной кислоты качестве окислителя Исходная смесь паров уксусной кислоты объемном отношении Степень конверсии один проход через реактор

Винилацетат - один из самых важных мономеров (компонент для получения полимеров) промышленного органического синтеза. Винилацетат мономер – вещество, имеющее широкий спектр применения. Полимеры и сополимеры на основе винилацетата имеют хорошие адгезионные, оптические, электроизоляционные и волокнообразующие свойства, поэтому широко применяются не только в повседневной жизни, но и в промышленности: технике, строительстве, медицине и т.д.

Главное применение винилацетата мономера – промышленное. Он является составной частью поливинилацетата, который используется для производства лакокрасочных материалов на водной основе, различных видов клея, пропиток, плиток для полов, акриловых волокон, бумажных покрытий и нетканых материалов. Кроме этого, из винилацетата мономера производят поливиниловый спирт – составное сырье в изготовлении упаковочной пленки и ламинированного стекла. Небольшая часть винилацетата мономера используется для производства полимеров на базе этиленвинилацетата, барьерных смол из этилен винилового спирта и поливинилбутираля.

1 – испаритель ; 2 – теплообменник ; 3 – реактор; 4 – утилизатор тепла ; 5 – циклон 6,7,8 – холодильники; 9 – сборник.

Celanese (США), Lyondell Basell (США), Dow Chemical (США), DuPont (США), INEOS (Великобритания) Основные производители мирового рынка винилацетата мономера:

Мировая внешняя торговля винилацетатом постепенно набирала обороты после значительного спада в 2009 году. В 2011 году стоимость внешней торговли продукта в мире превысила 2,05 миллиарда долларов США. В этом же году Европа стала ведущим в мире экспортёром и импортёром продукта. Стоимость импорта винилацетата в регионе превышает объём экспорта. Так, в 2011 году импорт мономера в Европе превысил экспорт на 228 миллионов долларов США. Азия занимает второе место в мире по экспорту и импорту винилацетата. В 2015 году на мировом рынке винилацетата ожидается стабильный рост. Основными движущими силами рынка являются постоянно растущий спрос на продукт, а также запуски запланированных ранее проектов по расширению производственных мощностей винилацетата в разных регионах мира. Прогнозируется, что к 2015 году мировой объём производства продукта превысит 7,1 миллиона тонн.

Для получения винилацетата современная химия использует два основных метода его получения: окислением этилена в присутствии уксусной кислоты и из ацетилена и уксусной кислоты. Сопоставляя показатели этих процессов можно сделать вывод, что ацетиленовый метод является наиболее экономичным, из - за больших энергетических и капитальных затратах в этиленовом способе. Но для своего проведения он требует использования специальной конструкции реакторов, а также следования некоторым правилам техники безопасности, когда конверсии этилена и уксусной кислоты низкие. Следовательно, определяющими могут стать затраты на сырье. В настоящее время цены на этилен ниже, чем на ацетилен, и поэтому предпочтение отдается этиленовому способу. Но так как цены на этилен все время растут и будут опережать рост цен на ацетилен, то в дальнейшем предпочтение может быть отдано ацетиленовому методу.

1.А. Рихе. Основы технологии органических веществ. Пер. с нем. /Под ред.Д. Д. Зыкова. - М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, с., ил. 2. Михантьев Б.И., Михантьев В.Б., Ланенко В.Л., Воинова В.К. Некоторые винильные мономеры. - Воронеж: Изд-во ВГУ, с., ил. 3. Дж. Теддер, А. Нехваталл, А. Джубб. Промышленная органическая химия. Пер. с англ. /Под ред. О.В. Корсунского. - М.: "Мир", с., ил. 4. Тимофеев В.С. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза: Учеб. пособие для вузов/В.С. Тимофеев, Л.А. Серафимов. - 2-е изд., перараб. - М.: Высш. шк., с.: ил. 5. Основы химии и технологии мономеров: Учеб. пособие/Н.А. Платэ, Е.В. Сливинский. - М.: Наука: МАИК "Наука/интерпериодика", с., ил. 6. Мономеры: Сборник статей. Пер. с англ.Г.С. Колесникова и М.А. Андреевой/Под ред. проф.В. В. Коршака. - М.: Издательство иностранной литературы, "Справочник химика" т.2., Л. - М.: Химия, стр Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник". Л.: Химия, стр.186.

Спасибо за внимание!!!