Открытый урок по теме: «Ацетилен, строение, свойства, изомерия, получение» Учитель по химии: МБОУ СОШ 1 Маринина М.А.

Тема урока: «Ацетилен и его гомологи. Состав, строение, изомерия, свойства, применение» Я слышу – я забываю Я вижу – я запоминаю Я делаю – я усваиваю

3 Цели урока: Продолжить формировать представление о номенклатуре, видах изомерии, физических свойствах, химических свойствах, применении и получении алкинов; Продолжить формировать представление о номенклатуре, видах изомерии, физических свойствах, химических свойствах, применении и получении алкинов; Способствовать закреплению понимания взаимосвязи применения, свойств и химического строения веществ. Способствовать закреплению понимания взаимосвязи применения, свойств и химического строения веществ.

Воспитательные: продолжить формирование познавательного интереса к предмету через создание ситуации успеха; воспитывать настойчивость, упорство в достижении цели. Развивающие: развивать учебно-интеллектуальные умения выделять главное и существенное, устанавливать причинно-следственные связи (развивать логическое мышление); развивать критическое мышление; развивать память, воображение, познавательную активность, самоконтроля, самооценки, развивать умение организовывать свою учебную деятельность. 4

Планируемые результаты обучения. Знать строение алкинов (наличие тройной связи). Уметь называть алкины по номенклатуре ИЮПАК; определять принадлежность веществ к классу алкинов; характеризовать строение и химические свойства ацетилена; объяснять зависимость свойств ацетилена от его состава и строения. 5

Структура урока I. Оргмомент. II. Проверка ЗУН. 1-ученик выполняет задачи задания на соответствия, 2-ученик пишет уравнения реакций к схеме, 3-ученик решает задачи на нахождение молекулярной формулы III. Актуализация ЗУН. Учащимся задается проблемный вопрос: Что произойдет с алкенами при дегидрировании? Учащиеся выдвигают гипотезы. Обращаем внимание учащихся на формулу, полученную в результате решения задачи. Они дают название формуле вещества. Подводим учащихся к постановке темы и цели урока и прогнозируем планируемые результаты обучения. IV. Изучение нового материала, поэтапная проверка усвоения. 6

Определение. Ацетилен – это вещество, которое является родоначальником нового класса непредельных углеводородов. Давайте вместе выведем общую формулу алкинов. Общая формула алканов C n H 2n+2. В алкенах за счет отщепления двух атомов водорода образуется двойная связь, общая формула C n H 2n. В алкинах появляется тройная связь, следовательно, они содержат на два атома водорода меньше. Значит, какую общую формулу будут иметь алкины? (C n H 2n-2 ) 7

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула алкинов СnH2n-2. Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула алкинов СnH2n-2. 8 Алкины

Гомологический ряд алкинов. С2Н2 СН СН Этин С3Н6 СН С СН 3 Пропин С4Н8 СН С СН 2 СН 3 Бутин С5Н10 СН С СН 2 СН 2 СН 3 Пентин 9

Ацетилен- первый представитель алкинов. Строение ацетилена: 10

В молекуле ацетилена атомы углерода связаны тройной связью. Тройная связь - это комбинация одной s- и двух p-связей. Атомы углерода, входящие в состав молекулы ацетилена, находятся в состоянии sp-гибридизации. 11

Номенклатура алкинов Напишите формулу веществ: 5-метилгексин-2; 3-метилбутин-1; 4,5,5- триметилгексин-2. Сформулируйте правила составления названий алкинов. (В структурной формуле выбирается самая длинная цепь, которая обязательно должна содержать кратную связь. Атомы углерода основной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе кратная связь. В начале названия перечисляют радикалы с указанием атомов углерода, с которыми они связаны. Основой названия служит наименование предельного углеводорода (с измененным суффиксом) с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи) 12

Изомерия алкинов Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета (начиная с С 5 Н 8 ): Изомерия алкинов Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета (начиная с С 5 Н 8 ): 13

Изомерия положения тройной связи (начиная с С 4 Н 6 ): 14

Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалканами, начиная с С 4 Н 6 : 15

Физические свойства Ацетилен – газ, без запаха, малорастворим в Н 2 О, легче воздуха. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С 2 Н 2 - С 4 Н 6 – газы, С 5 Н 8 - С 16 Н 30 – жидкости, с С 17 Н 32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях. 16

Получение алкинов Термический крекинг метана: Гидролиз карбида кальция (в лаборатории): Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500°С: Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден. 17

Впервые в 1862 г. Эту реакцию проделал немецкий ученый Вёлер. Он пытался восстановить металлический кальций из извести путем длительного прокаливания с углем при высокой температуре. Получившаяся при этом спекшаяся масса не обнаружила признаков кальция и ее как ненужный продукт выбросили во двор. Во время дождя из этой каменной массы выделился горючий газ. Это был ацетилен. (Демонстрируем опыт) 18

Опыт 1. Берем металлическую банку из под кофе с отверстием. 2. На блюдце кладем карбид кальция, накрываем банкой. 3. Приливаем воды и подносим горящую лучину. 19

KMnO 4 KMnO 4 Химические свойства Мы знаем, что ацетилен – непредельное соединение. Как доказать непредельность? Да, используем раствор KMnO4. При неполном окислении образуется щавелевая кислота. В упрощенном виде: HCCH + 4[О] НООС- СООН Полное окисление (горение) 2 C 2 H 2 + 5О 2 4СО 2 + 2Н 2 О + Q C 3 H 4 + О 2 ? 20

Гидрирование (реакции могут протекать в две стадии) HCCH + Н 2 Н 2 С=СН 2 Н 2 С=СН 2 + Н 2 СН 3 -СН 3 Гидратация Реакция Кучерова: HCCH + Н 2 О СН 3 -СНО Гомологи ацетилена при гидратации образуют кетоны: HCCСH 3 + Н 2 О СН 3 -С-СН 3 О 21 Ni, t Н +, Hg 2 + (ацетон, пропанон, диметилкетон)

Галогенирование HCCH + Br 2 HCBr=CBrH 1,2 - дибромэтан HCBr=CBrH+ Br 2 HCBr 2CBr 2H 1,1,2,2 – тетрабромэтан Гидрогалогенирование HCCH + НCl СН 2 =СНCl хлорэтен (хлорвинил) Тримеризация ацетилена Реакция Зелинского: 3НCCH С 6 Н 6 (бензол) 22 H2OH2O H2OH2O С, 500 С

Реакция замещения HCCH +Ag 2 O AgCCAg +H 2 O ацетиленид серебра (двузамещенный) 2HCCH +2Na HCNa + H 2 ацетиленид натрия CH 3CCH +CuCl CH 3CCCu +HCl метил ацетиленид меди (I) HCCH +NaNH 2 HCCNa + NH 3 амид натрия ацетиленид натрия 23 NH 4 OH NH 3 (жидкий)

Применение алкинов 24

Контрольные вопросы 1 Контрольные вопросы 1. Какие из приведенных соединений относятся к алкинам? Дайте им названия Как получить 1,2–дихлорэтан, исходя из ацетилена? 3. Запишите уравнения химических реакций, которые соответствуют схемам: 1. СаСО 3 СаО СаС 2 С 2 Н 2 уксусный альдегид уксусная кислота 2. Карбид алюминия метан ацетилен хлорвинил хлорэтан бутан полимер

Подведение итогов. Рефлексия. Домашнее задание- §13, упр. 1,2,3,4(а,в) стр.110 Оценка 3 - упр. 1,2 Оценка 4 - упр. 3,4 (а) Оценка 5 - упр. 3,4 (б,в) 26