АЛКИНЫ CnHn-2. Строение ацетилена. Изомерия алкинов. Изомерия положения тройной связи ( начиная с С 4 Н 6): Изомерия углеродного скелета ( с С 5 Н 8): - презентация

1 АЛКИНЫ CnHn-2

2 Строение ацетилена.

3

4 Изомерия алкинов. Изомерия положения тройной связи ( начиная с С 4 Н 6): Изомерия углеродного скелета ( с С 5 Н 8): Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалканами, начиная с С 4 Н 6:

5 Физические свойства. При обычных условиях алкины - С 2 Н 2- С 4 Н 6 – газы, - С 5 Н 8- С 16 Н 30 – жидкости, - с С 17 Н 32 – твердые вещества. имеют более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. плохо растворимы в воде, лучше в органических растворителях.

6 Химические свойства. Реакции присоединения. Гидрирование 1) Гидрирование - CH 3 –CCH + H 2 (t°,Pd) CH 3 CH=CH 2 - CH 3 –CH=CH 2 + H 2 (t°,Pd) CH 3 –CH 2 –CH 3

7 Галогенирование. 2) Галогенирование. HCCH + Br 2 CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br 2 CHBr 2 –CHBr 2 3) Гидрогалогенирование. CH 3 –CCH + HBr CH 3 –CBr=CH 2 CH 3 –CBr=CH 2 + HBr CH 3 –CBr 2 –CH 3

8 4) Гидратация (реакция Кучерова). HgSO4 C 2 H 5 –CCH + H 2 O C 2 H 5 – C – CH 3 || O

9 5) Полимеризация. a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat HCCH + HCCH CH 2 =CH–CCH kat CH 2 =CH–CCH + HCCH CH 2 =CH–CC–CH=CH 2 б) Тримеризация (для ацетилена) Cакт.,t 3СHCH С 6 Н 6 (бензол)

10 6) Кислотные свойства. HCCH + 2Na NaCCNa + H 2 HCCH + Ag 2 O AgCCAg+ H 2 O (аммиачный р-р) HCCH + CuCl 2 CuCCCu+ 2HCl (аммиачный р-р)

11 Окисление. 7) Горение. 2СН СН + 4O 2 CO 2 + 2H 2 O + 3C 2C 2 H 2 + 5O 2 4CO 2 + 2H 2 O +Q 8) 3C 2 H 2 + 8KMnO 4 + 4H 2 O 3HOOC-COOH + +8MnO 2 + 8KOH

12 Получение. 1) В промышленности 1500ºС 2CH 4 HCCH + 3H 2 2) Дегидрирование алканов CH 3 – CH 3 2H 2 + CH CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + HCCH

13 4) дегидрогалогенирование спирт. р-р СH 3 –CH(Br)–CH 2 (Br) + 2 KOH CH 3 –CCH + 2KBr + 2H 2 O спирт. р-р CH 3 –C(Br 2 )–CH 2 –CH 3 +2KOH CH3–CC–CH 3 + 2KBr + 2H 2 O

14 Применение. Ранее ацетилен широко применялся для создания высокотемпературного пламени при газовой сварке. Сейчас на первый план вышло его применение для целей органического синтеза. Получение растворителей. При присоединении хлора к ацетилену получается тетрахлорэтан а отщеплением от последнего молекулы хлороводорода 1,1,2-трихлорэтен. Оба этих вещества являются весьма ценными и широко применяемыми растворителями. Полимеры. Из ацетилена получают, в частности, поливинил-хлорид следующими двумя реакциями. Поливинилхлорид очень широко применяется в промышленности и в быту.