КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ урок 1 Классификация, номенклатура, изомерия Составитель: И.Н. Пиялкина, учитель химии МБОУ СОШ 37 города Белово

Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу XVIII в стало известно около десяти различных органических кислот, он выделил и описал лимонную, молочную, щавелевую и другие кислоты

Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу -СООН или Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с УВ радикалом или водородным атомом.

R C OOH Общая формула карбоновых кислот С n H 2n O 2 14n + 32 Общая формула предельных карбоновых кислот Формула для расчета молекулярной массы предельных карбоновых кислот Общая формула С n H 2n+1 COOН

Карбоксильная группа (карбоксил) – это сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп: О карбонил - С + карбоксил ОН гидроксил

Некоторые представители карбоновых кислот Формула Название кислоты R-COOH Название остатка RCOO- систематическое тривиальное HCOOH Метанновая МуравьинаяФормиат CH 3 COOH Этанновая УксуснаяАцетат C 2 H 5 COOH Пропанновая ПропионноваяПропионат C 3 H 7 COOH Бутанновая МаслянаяБутират C 4 H 9 COOH Пентанновая ВалерианноваяВалеринат C 5 H 11 COOH Гексанновая КапронноваяКапронат C 15 H 31 COOH Гексадеканновая ПальмитинноваяПальмитат C 17 H 35 COOH Октадеканновая СтеаринноваяСтеарат C 6 H 5 COOH Бензолкарбонновая БензойнаяБензоат CH 2 =СH-COOH Пропенновая АкрилноваяАкрилат

1)В зависимости от числа карбоксильных групп одноосновные – уксусная двухосновные – щавелевая многоосновные - лимонная Классификация карбоновых кислот:

Алифатические дикарбоновые кислоты этандиновая кислота (оксалаты) щавелевая кислота пропандиновая кислота (малонаты) малонновая кислота

Алифатические дикарбоновые кислоты бутандиновая кислота (сукцинаты) янтарная кислота пентандиновая кислота (глютараты) глутарновая кислота

2).В зависимости от природы радикала предельные – пропионновая непредельные – акрилновая ароматические – бензойная Классификация карбоновых кислот

Ароматические карбоновые кислоты бензойная кислота 2-метилбензойная кислота (о-толуилновая)

Ароматические дикарбоновые кислоты фталевая к-та о-фенилендикарбонновая к-та бензол-1,2-дикарбонновая к-та терефталевая к-та п-фенилендикарбонновая к-та бензол-1,4-дикарбонновая к-та изофталевая к-та м-фенилендикарбонновая к-та бензол-1,3-дикарбонновая к-та

Непредельные карбоновые кислоты акрилновая кислота пропанновая кислота CH 2 =CH-C O OH метакрилновая кислота 2-метилпропанновая кислота

Непредельные дикарбоновые кислоты Н СООН С С = НН С С = НООС Н малеинновая кислота цис-бутендиновая фумарновая кислота транс-бутендиновая

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -новая и слова кислота Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы -СООН не указывают. Например: О СН 3 – С Н 2 – СН – С Н 2 – С 3-метилпентанновая кислота СН 3 ОН Номенклатура

ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ 1. СН 3 – СН(СН 3 ) – СООН 2. СН 3 – СН 2 – СН(СН 3 ) – СН(СН 3 ) – СООН 3. СН 3 – СН = СН – СН(СН 3 ) – СООН 4. СН 3 – СН = СН – СН(ОН) – СООН 5. НООС – СН 2 – СН(СН 3 ) – СООН ПРОВЕРИТЬ

ОТВЕТЫ 1.2 – МЕТИЛПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА 2.2, 3 – ДИМЕТИЛПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА 3.2 – МЕТИЛПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА 4.2 – ГИДРОКСОПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА 5.2 – МЕТИЛБУТАНДИОВАЯ КИСЛОТА

Составьте формулы: 2-метилбутановой кислоты 2,2-диметилпропановой кислоты 3,3-дихлоргексановой кислоты

Для предельных карбоновых кислот УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА МЕЖКЛАССОВАЯ (СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ) МЕЖКЛАССОВАЯ (СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ) Для непредельных карбоновых кислот УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА ПОЛОЖЕНИЯ КРАТНОЙ СВЯЗИ ПОЛОЖЕНИЯ КРАТНОЙ СВЯЗИ МЕЖКЛАССОВАЯ МЕЖКЛАССОВАЯ Изомерия

Внутри класса предельных карбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи Первые три члена гомологического ряда изомеров не имеют Четвёртый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров С 3 Н 7 СООН

Пятый член ряда существует в виде четырёх изомеров С 4 Н 9 СООН

Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот С2Н4О2С2Н4О2

Какой информацией я владею после урока: Знаю состав органических кислот. Знаю состав и классификацию органических кислот. Умею составлять изомеры данной кислоты и давать им названия.

Домашнее задание: П.20, Постройте все кислоты и сложные эфиры состава С 5 Н 10 О 2, назовите вещества Какие ещё классы органических соединений могут быть изомерны карбоновым кислотам? Изобразите структурные формулы нескольких веществ.

«Единственный путь, ведущий к знанию, - это деятельность». Б. Шоу