Тема и цели урока: Тема: «Ацетилен. Алкины». Цель урока: Дать представления об углеводородах с тройной связью. О их физико-химических свойствах и области применения. Воспитательная цель: Развитие умственных способностей у студентов.

Определение алкинов Алкинами называются УГ в которых есть тройная связь и отвечающие формуле C n H 2n-2 где n 2.

Электронное строение C 2 H 2 (этин) с электронной гибридизацией SP,с валентным углом между ними 120 градусов, гибридные облака образуют σ связи между атомами углерода и водорода, два остальных р-электрона образуют под углом относительно друг друга в 90 градусов две π связи по осям Y и Z. Расстояние между атомами С-С составляет 0,120 нм, между С-Н 0,106 нм. Энергия образования тройной связи = 824 к Дж/моль (σ- 355,5 к Дж/моль, π ,1 к Дж/моль, π ,7 к Дж/моль).

Номенклатура и Изомерия CH CH Этин CH C-CH 3 Пропин CH C-CH 2 -CH 3 Бутин - 1 CH 3 -C C-CH 2 -CH 3 Пентин - 2 CH C-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 I 4-метил-гексин-1 CH 3

Способы получения. CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2 Пиролиз 2CH 4 C 2 H H 2 Синтез 2С + 2H 2 C 2 H 2 CH CH + NaNH 2 CH CNa + NH 3 ; CH CNa + CH 3 Cl NaCl + CH CCH 3 CH 3 CHBr KOH(спирт) CH CH + 2 KBr+ 2 H 2 O

Физические свойства. УГ от C 2 H 2 до C 4 H 6 – это газы, с C 5 H 8 по C 15 H 28 – это жидкости, с C 16 H 30 –твёрдые вещества. t кип, t пл, ρ увеличиваются с увеличением молярной массы. Этин, газ t кип – 83,8ºС.

Химические свойства. Как и все непредельные УГ вступают в реакции присоединения: CH CH +H 2 CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 CH 3 CH CH + Br 2 CHBr=CHBr + Br 2 CHBr 2 CHBr 2 CH CH + HI CH 2 =CHI + HI CH 3 CHI 2

Химические свойства Реакция М.Г. Кучерова CH CH + H 2 O (CH 2 =CHOH) CH 3 CH=O Реакция Эльтекова CH CH + HCN CH 2 =CHC N акрилонитрил (CuCl и NH 3 ) 2 CH CH CH 2 =CHC CH винилацетилен (CuCl и H + )

Химические свойства 3 CH CH C 6 H 6 (активированный уголь и t 500) 4 CH CH (CH=CH) 4 циклооктатетраен CH CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH AgC CAg + 4NH 3 + 2H 2 O (ацетиленид Ag) 2 CH CH + 6KMnO 4 4CO 2 + 2H 2 O + 2HCOOH (муравьиная кислота)

Применение Ацетилен используется для сварки и резки металлов. 2 CH CH + 5O 2 4CO 2 + 2H 2 O – ΔH (3500 ºС) Для синтеза ароматических УГ, каучуков, уксусной кислоты и этилового спирта.