Вступ Мета та актуальність Загальна характеристика вуглеводів Класифікація вуглеводів Хімічні та фізичні властивості вуглеводів Значення за застосування у житті людини Висновок Список використаних джерел інформації

Нормальна діяльність організму можлива при безперервному надходженні їжі. Жири, білки, вуглеводи, мінеральні солі, вода і вітаміни необхідні для життєвих процесів організму. Живильні речовини є як джерелом енергії, покриваючому витрати організму, так і будівельним матеріалом, який використовується в процесі зростання організму

Живильними речовинами називаються білки, жири і вуглеводи. Ці речовини є необхідними складовими частинами їжі. В травному тракті білки, жири і вуглеводи піддаються як фізичним діям (подрібнюються і перетираються), так і хімічним змінам, які відбуваються під впливом особливих речовин - ферментів, що містяться в соках травних залоз. Під впливом травних соків живильні речовини розщеплюються на більш прості, які всмоктуються і засвоюються організмом.

Метою даної роботи є систематизація, накопичення і закріплення знань про застосування вуглеводів в медицині та повсякденному житті кожної людини.

Більше ніж половина органічного вуглецю на Землі існує у формі вуглеводів, вони є найпоширенішими органічними сполуками на нашій планеті. Щороку фотосинтезуючі організми перетворюють 100 мільярдів тон вуглекислого газу і води у целюлозу та інші речовини. У організмі людини і тварини вуглеводи становлять до 2% сухої речовини. Для гетеротрофів окиснення вуглеводів є центральним шляхом отримання енергії клітинами, так у дієті середньостатистичної людини першочерговим джерелом енергії є крохмаль і цукри.

Багато полісахаридів виконують структурну роль входять до складу клітинних стінок рослин, бактерій і грибів, сполучної тканини тварин. Інші вуглеводні полімери беруть участь у змащенні суглобів, забезпеченні розпізнавання і адгезії між клітинами. Вони також можуть входити до більших комплексів разом із білками чи ліпідами. Два моносахариди пентози рибоза і дезоксирибоза є структурними компонентами нуклеїнових кислот.

Вуглеводи органічні сполуки зі змішаними функціями, що складаються із карбону, оксигену і гідрогену і за хімічною природою є полігідрокси- альдегідами або кетонами (тобто мають кілька гідроксильних груп і одну карбонільну) або перетворюються у них при гідролізі, більшість вуглеводів мають емпіричну формулу Cn(H2O)n, звідки і походить їхня назва («вуглець» + «вода»). Деякі похідні вуглеводів можуть також містити нітроген, сульфур, фосфор тощо. Вуглеводи є складовою частиноюклітин усіх живих організмів і одним із чотирьох найбільших класів біомолекул на ряду із білками, ліпідами і нуклеїновими кислотами.

Вуглеводи МоносахаридиДисахаридиПолісахариди

Три основні групи вуглеводів це моносахариди, олігосахариди і полісахариди. Перші ще називають простими цукрами, їхні молекули складаються із однієї полігідрокси- альдегідної або кетонної одиниці, що містить переважно від 3-ох до 9-ти атомів карбону. Найпоширенішим у природі моносахаридом є глюкоза.

Моносахариди, як альдегіди чи кетоспирти є сполуками зі змішаними функціями; природа їх ускладнена властивістю внутрішньомолекулярних взаємодій. Завдяки цьому моносахариди існують і вступають в реакцію не тільки у відкритій ланцюговій формі, але й в циклічних формах. Вуглеводний ланцюжок моносахариду, наприклад глюкози, може приймати унікальну конформацію, при цьому 1-й С-атом, що несе карбонільну групу, зближується із спиртовою групою біля 5-го С-атому; атом Н із групи ОН переміщується до карбонільного кисню, а кисень біля 5-го С-атому з'єднується з 1-м (карбонільним) С-атомом. В наслідок цього замикається шестичленне кільце. Так утворюються дві циклічні А і В-форми глюкози відрізняючись просторовим розташуванням атомів Н і групи ОН біля 1-го С- атому.

Моносахариди (піранозні) МанозаГлюкозаГалактоза

Глюко́за (від грец. γλυκύς солодкий) (виноградний цукор, декстроза), С6Н12О6 важливиймоносахарид; білі кристали солодкі на смак, легко розчиняються у воді. Отримується при гідролізі крохмалю і целюлози (під дією ферментів або мінеральних кислот).

Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) являє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому установлюється динамічна рівновага між усіма формами. Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; у водному розчині вона утворює рівноважну систему з іншими формами. Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, а в вільному вигляді не виділена.

Маноза моносахарид із загальною формулою C6H12O6 (ізомер глюкози, компонент багатьох полісахаридів та змішаних біополімерів рослинного, тваринного та бактеріального походження. Входить до складу плодів цитрусових.

Галактоза - один з простих цукрів. Відрізняється від глюкози просторовим розташуванням водневої і гідроксильної груп в 4-го вуглецевого атома. Міститься в тваринних і рослинних організмах, у тому числі в деяких мікроорганізмах. Входить до складу молочного цукру. При окисленні утворює галактонову, галактуро новута слизову кислоти.

Моносахариди Фуранозні РибозаДехоксирибоза Фруктоза

Рибо́за моносахарид, що належить до класу пентоз групи альдопентоз. Емпірична формула C5H10O5. Існує у вигляді оптично активних D- або L-форм. В природі поширені D-рибоза, як компонент рибонуклеїнових кислот, а також похідне 2-дезокси-D-рибоза у складі дезоксирибонуклеїнової кислоти. При відновленні рибози утворюється рибітол п'ятиатомний спирт, що бере участь у будові ферментативних систем.

Дезоксирибо́за, також відома як D- дезоксирибоза та 2-дезоксирибоза, пентоза (моносахарид, що містить п'ять атомів вуглецю), що містить альдегіднуфункціональну групу. Цей цукор є похідною іншого пентозного цукру, рибози, через заміну гідроксильної групи у 2 позиції атомом водню, приводячи до втрати атому кисню. Дезоксирибоза має хімічну формулу C5H10O4, вона була вперше знайдена в 1929 році Фебусом Левіном. Рибоза та дезоксирибоза входять до складу нуклеїнових кислот великих молекул, що беруть участь у процесах передавання, реалізації та зберігання спадкової інформації у клітині.

Фруктоза (плодовий цукор), С6Н12О6 органічна речовина вуглевод із групи моносахаридів, що міститься в солодких плодах, меді; безбарвні кристали солодкого смаку (солодше сахарози в 1,5 разу і глюкози в 3 рази), розчинна у воді. Шестиатомний кетоспирт.

Циклізація Якщо внаслідок циклізації утворюється 6- членний цикл, то сполука називатиметься піранозою (нагадує піранове кільце), якщо 5-членне фуранозою (нагадує фуранове кільце). Для альдогексоз піранозна форма значно стабільніша, ніж фуранозна, кетогексози і альдотетрози ж можуть формувати тільки 5- членні кільця

Циклізація Ізомерні форми сполук, які здатні переходити одна в одну, називають таутомерами. Схема таутомерних перетворень d-глюкози (для запису використані проекції Хеуорса (Гаворта)):

Відновні властивості Карбонільна група моносахаридів може легко вступати у взаємодію з окисниками, перетворюючись при цьому в карбоксильну. Наприклад, глюкоза та інші прості цукри відновлюють іон Cu2+, продуктами реакції є альдонова кислота, що згодом перетворюється у суміш різних карбонових кислот. Ця взаємодія лежить в основі кількісного методу визначення відновних цукрів з реактивом Фелінга. Альдози, на відміну від кетоз, також вступають в реакцію з реактивом Толленса, відновлюючи іони Ag+ з утворенням так званого «срібного дзеркала»

Алкілювання й ацилювання Гідроксильні групи моносахаридів можуть брати участь в реакціях алкілювання зі спиртами, найактивніше вступає в такі взаємодії глікозидний гідроксил. При алкілюванні останнього утворюються сполуки O-глікозиди, невуглеводна частина яких називається агліконом. Можливе також утворення N-глікозидів, при реакції з амінами. Типовим прикладом N-глікозидів є нуклеозиди сполуки рибози і азотистої основи. Моносахариди (і інші вуглеводи) також можуть вступати в реакції ацилювання із органічними і неорганічними кислотами, продуктами яких є естери.

Глюкзоа широко використовується в медицині, фармації, побуті, у харчовій промисловості тощо. Моносахариди досить реакційноздатні сполуки, тому у вільному стані існують рідко (виключення – глюкоза та деякі кетози). В живому організмі моносахариди існують у вигляді: ефірів фосфорної кислоти, глікозидів, оліго- та полісахаридів, глікопротеїнів, гліколіпідів, нуклеїнових кислот.

Прості цукри можуть об'єднуватись у короткі ланцюжки, найчастіше по два (дисахариди), за допомогою глікозидних зв'язків формуючи таким чином олігосахариди. Олігосахариди із трьома і більше мономерними ланками у клітинах зазвичай не існують самостійно, а входять до складу сполук з невуглеводними речовинами. Низькомолекулярні вуглеводи (тобто моно- й олігосахариди) об'єднують під назвою цукри, більшість індивідуальних сполук цієї групи мають назви із закінченням «-оза».

Дисахариди Лактоза Сахароза Целобіоза Мальтоза

Мальтоза, «солодовий цукор» природний дисахарид, молекула якого складається з двох залишків глюкози; міститься у великих кількостях в пророслих зернах (солоді) ячменю, жита та інших зернових; виявлено також у томатах, в пилку та нектарі ряду рослин. Особливо багато мальтози міститься в солоді і солодових екстрактах.

Лакто́за, молочний цукор, C12H22O11 вуглевод групи дисахаридів, міститься в молоці і молочних продуктах. Молекула лактози складається із залишків молекул глюкози і галактози і володіє відновлюваними властивостями. Лактоза отримується з молочної сироватки відходу при виробництві масла і сиру.

Целобіоза, вуглевод з групи дісахарідов, що складається з двох глюкозних залишків, сполучених (b-глюкозідной зв'язком; основна структурна одиниця целюлози. Біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді.

Цукроза, сахароза, також буряковий цукор, тростинний цукор, α-D- глюкопіранозил-β-D-фруктофуранозид, С12Н22О11 важливий дисахарид. Білий, без запаху, кристалічний порошок з солодким смаком є найбільш відомим і широко застосовуваним у харчуванні цукром. Молекула цукрози складається з залишків молекул глюкози і фруктози.

Дисахариди Залишок 1Залишок 2Звязок Лактоза галактозаглюкозаβ(14) Мальтоза глюкоза α(14) Целобіоза глюкоза β(14) Сахароза глюкозафруктозаα(12)

Дисахариди дуже поширені у природі: синтезуються в клітинах усіх зелених рослин і нагромаджуються в стеблах, коренях, плодах. Сахарозу використовують у харчовій та мікробіологічній промисловості для одержання спиртів, лимонної та молочної кислот, поверхнево-активних речовин. Ферментацією цукрози виробляєтся значний обсяг етилового спирту.

Вуглеводи та їх похідні належать до найрозповсюдженіших в природі органічних сполук: вони є необхідними компонентами клітин будь-яких організмів (бактерій, рослин, тварин). В клітинах вуглеводи виконують функції будівельного матеріалу, джерела та акумулятора енергії ), субстратів та регуляторів специфічних біохімічних процесів, рецепторів клітинних мембран, антигенних детермінант природних біополімерів.

Зв'язуючись з нуклеїновими кислотами, білками та ліпідами вуглеводи утворюють складні високомолекулярні біополімерні комплекси, які складають основу субклітинних структур та є основою живої матерії. D-Рибоза та D-дезоксирибоза належать до найголовніших компонентів носіїв генетичної інформації живих організмів – ДНК та РНК.

Біоорганічна хімія.: Ю. І. Губський, К., стр Інтернет-енциклопедія - Хімія вуглеводів. Моносахариди.: Хиля О.В., Хиля В.П., К., стр Посібник з хімії: Хомченко Г. П., К., стр