Сложные эфиры. Жиры

Что такое сложные эфиры и жиры? Определение Общая формула Сложные эфиры - это соединения, полученные в результате взаимодействия карбоновых кислот со спиртами. Жиры - природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот R 1, R 2, R 3 -углеводородные радикалы (для сложных эфиров) и углеводородные радикалы карбоновых кислот (для жиров)

Номенклатура Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -новая используют суффикс -ат, например: CH 3 СOC 2 H 5 || О Этилацетат или этиловый эфир уксусной кислоты

Изомерия 1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат. СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СОС 2 Н 5 || О Этилбутират СН 3 СНСН 2 CОС 2 Н 5 | || CH 3 O Этилизобутират СН 3 СOСН 2 СН 2 СН 3 || О Пропилацетат СН 3 СOСНСН 3 || | O CH 3 Изопропилацетат

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки СОО Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат. Изомерия СН 3 СООС 2 Н 5 этилацетат С 2 Н 5 СООСН 3 метилпропионат.

3. Межклассновая изомерия -например, метилацетату изомер на пропанновая кислота. СН 3 СООСН 3 метилацетат С 2 Н 5 СООН пропионновая кислота Изомерия

4. Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи цис транс изомерия Изомерия

Физические свойства сложных эфиров Формула сложного эфира Название Аромат СН 3 СООС 4 Н 9 Бутилацетатгрушевый С 3 Н 7 СООСН 3 Метиловый эфир масляной кислоты яблочный С 3 Н 7 СООС 2 Н 5 Этиловый эфир масляной кислоты ананасовый С 4 Н 9 СООС 2 Н 5 Этиловый эфир изовалериановой кислоты малиновый С 4 Н 9 СООС 5 Н 11 Изоамиловый эфир изовалериановой кислоты банановый СН 3 СООСН 2 С 6 Н 5 Бензилацетатжасминовый С 6 Н 5 СООСН 2 С 6 Н 5 Бензилбензоатцветочный Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.

Физические свойства жиров Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи. Агрегатное состояние жиров при комнатной температуре ЖИРЫ Твердые (жиры животного происхождения) Жидкие (масла) Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Химические свойства сложных эфиров Процесс расщепления сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта называют гидролизом сложного эфира: СН 3 СООС 2 Н 5 + H 2 O СН 3 СООН + С 2 Н 5 ОН Реакция этерификации (с помощью которой можно получить сложные эфиры) обратимый процесс. Прямая реакция образование сложного эфира, обратная его кислотный гидролиз. Для того чтобы сдвинуть равновесие вправо, необходимо удалять из реакционной смеси воду. Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т. к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом спиртом). Эта реакция называется омылением сложного эфира.

Химические свойства сложных эфиров Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов: R'COOR" + [H] R'CH2OH + R"OH Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты R'COOR" + NH3 R'CONH2 + R"OH

Одно из важнейших свойств жиров их способность расщепляться на составляющие: глицерин и карбоновые кислоты. Если такая реакция осуществляется под действием воды в присутствии кислот, она называется гидролизом (гидро вода, лиз разрушение): Химические свойства жиров Приведенная выше реакция является обратимой. Но как сместить равновесие вправо? Один из способов удаление одного из конечных продуктов, например, превратить его в другое вещество (см. след. слайд)

Химические свойства жиров Если на выделяющуюся карбоновую кислоту действовать щелочью она превратится в соль: C 17 H 35 COOH + NaOH C 17 H 35 COONa + H 2 O Если объединить две реакции в одну, т. е. нагревать раствором щелочи, то разложение будет необратимым и пройдет до конца: СН 2 ОСОС 17 Н 35 CH 2 OH | СНОСOС 17 H NaOH CHOH + 3C 17 H 35 COONa | СН 2 ОСОС 17 Н 35 CH 2 OH Эта реакция называется омылением, поскольку образующиеся соли щелочных металлов и высших карбоновых кислот являются мылами.

Химические свойства жиров Твердые животные жиры более ценны и дорогостоящи, чем растительные масла. Способ превращения непредельных жиров в предельные присоединение по двойной связи молекулы водорода. Такая реакция называется реакцией гидрирования. Например, реакция гидрирования триолеата глицерина до тристеарата: CH 2 OCOC 17 H 33 CH 2 OCOC 17 H 35 | CHOCOC 17 H H 2 CHOCOC 17 H 35 | CH 2 OCOC 17 H 33 CH2OCOC 17 H 35

Получение сложных эфиров Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты: Данная реакция обратима. Эту реакцию в 1873 г. изучал выдающийся русский химик Владимир Васильевич Марковников, практическое ее осуществление было усовершенствовано немецким ученым Эмилем Фишером.

Получение жиров Получить Жиры можно реакцией этерификации, в которую вступают глицерин и соответствующая карбонновая кислота. Катализатором реакции этерификации является сильная кислота.

Применение сложных эфиров

Применение жиров

Интересное о жирах Жиры являются одной из трех главных составляющих пищи человека и животных, наряду с углеводами и белками. При их окислении в организме выделяется энергия, необходимая для поддержания постоянной температуры тела и протекания других физиологических процессов (калорийность чистого жира 3770 к Дж (900 ккал/100 г). Поступающие с пищей жиры в процессе пищеварения расщепляются на глицерин и жирные кислоты; эти вещества всасываются в кишечнике, затем из них вновь синтезируются жиры. Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, и выполняют терморегулирующую и защитную функцию в организме. жиры

Литература 1. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М., Г.П. Лучинский, Курс Химии, М., Цветков Л.А. Органическая химия: Учебник для классов общеобразовательных учебных заведений. - М.: Гуманит. изд. центр ВЛАДОС, 2001;