Непредельные спирты Непредельные спирты, образующие π-связь, называются енолами. Название этого класса соединений образовано из суффиксов -ен и - ол, указывающих на присутствие в молекулах двойной связи и гидроксильной группы. Енолы, как правило, неустойчивы и самопроизвольно превращаются (изомеризуются) в карбонильные соединения – альдегиды и кетоны. Эта реакция обратима, сам процесс называют кето-енольной таутомерией:

Простейший енол – виниловый спирт СН 2 =СНОН не существует в свободном виде и при получении сразу превращается (перегруппировывается) в уксусный альдегид (этаналь): Енолы перегруппировываются (изомеризуются) в кетоны: Ароматические спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Получение и применение спиртов

Контрольные вопросы 1. Какие вещества называются спиртами? 2. Какие виды изомерии характерны для спиртов? Приведите примеры. 3. С какими из перечисленных веществ: гидроксид натрия (NaOH), уксусная кислота (CH3COOH), натрий будет взаимодействовать этанол? Составьте уравнения возможных реакций. 4. Записать общую формулу спиртов, функциональную группу спиртов. Чем определяется атомность спиртов? 5. Какие различают спирты по атомности? Приведите примеры. 6. С какими из перечисленных веществ: кислород, бромоводород, метанол будет взаимодействовать метанол? Составьте уравнения возможных реакций.

1. Укажите вещество, выпадающее из общего ряда: а) СН 3 – СН 2 – ОН, б) СН 3 – ОН, в) НО – СН 2 – СН 2 – ОН, г) СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН 2. Соотнесите: тип спирта: 1) одноатомный, 2) двухатомный, 3) трехатомный; формула: а) СН 3 – СН – СН 2 – ОН ОН б)СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – ОН в)СН 2 – СН – СН 2 ОН ОН ОН 3. Соотнесите: тип спирта: 1. предельный, 2. непредельный, 3. ароматический; формула спирта: а) СН = С – СН 2 – ОН б) С 6 Н 5 – СН 2 – СН 2 – ОН в) СН 3 – ОН

4. Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов: а) С n Н 2n -1 ОН, б) С n Н 2 n +1 ОН, в) С n Н 2n – 3 ОН, г) С n Н 2n ОН. 5. Число изомерных спиртов состава С 4 Н 10 О (без оптических изомеров) равно: а) двум, б) трем, в) четырем, г) пяти. Напишите их формулы и назовите вещества. 6. Укажите формулу З-метилпентанола-2: а) СН 3 – СН – СН 2 – СН – СН 3 б) СН 3 – СН – СН – СН 3 ОН СН 3 ОН СН 3 в) СН 3 – СН 2 – СН – СН – СН 3 г) СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 – С Н 3 ОН СН 3 ОН 7. Какая связь в спиртах наиболее полярная? а) С – С,б) С – Н,в) С – О,г) О – Н.

СН 3 8. Название вещества с формулой СН 3 – СН – С – СН 3 ОН СН 3 а) 3,3-диметилбутанол-2, б) 2,2-диметилбутанол-З в) 2,2-диметилбутанол-1, г) 3,3-диметилбутанол-1 9. Укажите «лишнее» вещество: а) СН 2 = СН – СН 2 – ОН б) СН 3 – ОН в) СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН г) СН 3 – СН 2 – ОН 10. Число изомерных спиртов состава С 3 Н 8 0 равно: а) одному, б) двум, в) трем,г) четырем. Напишите формулы изомеров и назовите вещества. 11. Для основных способов получения спиртов соотнесите: название реакции: исходное вещество: 1. гидролиз, а) альдегидов, б) галогеналканов, 2.гидрирование; в) кетонов, г) алкенов. 3.гидратация,

12. Дана цепочка превращений СН 3 – СН 2 – СН 2 Вг X СН 3 – СН – СН 3 ОН Вещество X имеет формулу: а) СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН; б) СН 3 – СНВг– СН 3 ; в) СН 2 = СН– СН 3 ; г) СН 3 – СНВг– СН 2 Вг 13. Для спиртов характерны реакции: а) замещения, б) элиминирования, в) окисления, г) все предыдущие ответы верны. 14. С какими из перечисленных веществ в соответствующих условиях может реагировать этанол: 1) вода, 2) кислород, 3) калий, 4) этьен, 5) бромоводород, 6) уксусная кислота? а) 1, 2, 5, 6, б)2, 3, 5, 6, в) 2, 5, 6, г) 3, 4, 5, 6. Напишите уравнения реакций.

15. Расположите указанные вещества в порядке усиления кислотных свойств: 1) вода, 2) серная кислота, 3) метанол. а) 1, 3, 2,б) 2, 1, 3,в) 3, 1, 2,г) 3, 2, Для алканолов не характерны реакции: а) присоединения, б) замещения, в) элиминирования, г) окисления. 17. С какими из перечисленных веществ в соответствующих условиях реагирует метанол: 1) кислород, 2) вода, 3) оксид натрия, 4) хлороводород, 5) натрий, 6) уксусная кислота? а) 1, 2, 5, 6,б) 1, 3, 4, 6,в) 1, 4, 5, 6, г) 1, 5. Напишите уравнения соответствующих реакций. 18. Расположите указанные вещества в порядке усиления кислотных свойств: 1) этанол, 2) вода, 3) хлороводородная кислота: а) 1, 2, 3,б)2, 1, 3,в) 3, 2, 1,г) 3, 1, 2.

19. Этиленгликоль и глицерин представляют собой: а) изомеры, б) вторичный и третичный спирты, в) гомологи,г) двухатомный и трехатомный 20. С помощью какого реагента можно различить этанол и этиленгликоль? а) бромная вода, б) металлический калий, в) гидроксид меди (II), г) гидроксид натрия.

Ответы 1. В11. 1Б, 2Г, 3А,В 2. 1Б, 2А, 3В12. В 3. 1В, 2А, 3Б13. Г 4. Б14. Б 5. В15. В 6. В16. А 7. Г17. В 8. А18. А 9. А19. Г 10. Б20. В Домашнее задание: § 11, вопросы 1 – 8 (устно); 9,10 (письменно).