Многоатомные спирты Учитель химии МОУ лицея 6 Дробот Светлана Сергеевна

Содержание Определение Физические свойства Номенклатура Химические свойства с активными металламис активными металлами, оксидамиоксидами активных металловактивных металлов, с галогеноводородами,с галогеноводородами с органическими и неорганическими кислотамис органическими и неорганическими кислотами, качественная реакция на многоатомные спиртыкачественная реакция на многоатомные спирты. Получение спиртов (этиленгликоль, Получение спиртов (этиленгликоль глицеринглицерин) Применение (этиленгликоль, глицерин) Применение (этиленгликольглицерин Источники информации

Определение К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. В общем виде формулу спиртов можно записать как R(OH) n.

Физические свойства Этиленгликоль CH 2 OH – CH 2 OH бесцветная сиропообразная жидкость с tкип. 197ºС, имеет сладкий вкус, без запаха, очень ядовит, смешивается с водой в любых соотношениях, гигроскопичен. Глицерин CH 2 OH – CHOH – CH 2 OH бесцветная, вязкая, tкип. 290ºС, гигроскопичная жидкость, сладкая на вкус, с водой смешивается в любых соотношениях.

Номенклатура Наличие в соединениях двух и более гидроксильных групп обозначается соответственно суффиксами –диол–, –триол– и т.д. Например CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHOH – CH 2 OH пентандиол – 1,2

Химические свойства Для многоатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. В отличие от них, они могут образовывать производные по одной или по нескольким гидроксильным группам, в зависимости от условий проведения реакций.

1. Взаимодействуют с активными металлами. Многоатомные спирты, как и одноатомные, проявляют свойства кислот при взаимодействии с активными металлами, при этом происходит последовательное замещение атомов водорода в гидроксильных группах. 2CH 2 OH-CH 2 OH + 2Na 2CH 2 OH-CH 2 ONa + H 2 неполный гликолят натрия 2CH 2 OH-CH 2 ONa + 2Na 2CH 2 ONa – CH 2 ONa + H 2 полный гликолят натрия

2. Взаимодействуют с оксидами активных металлов. Наличие в молекулах многоатомных спиртов нескольких гидроксильных групп приводит к большей поляризации связи O – H, поэтому кислотные свойства у них выражены сильнее чем у одноатомных спиртов и воды. CH 2 OH-CH 2 OH +Na 2 O CH 2 ONa – CH 2 ONa + H 2 O полный гликолят натрия 2CH 2 OH – CHOH – CH 2 OH + 3Na 2 O 2CH 2 ONa – CHONa – CH 2 ONa + 3H 2 O глицерат натрия

3. При взаимодействии с галогеноводородами (HCl, HBr) получаются моно- и дихлор- или бромгидрины глицерина. CH 2 OH – CHOH – CH 2 OH + HCl CH 2 Cl – CHOH – CH 2 OH + H 2 O 3 – хлорпропандиол – 1,2 CH 2 Cl – CHOH – CH 2 OH +HCl CH 2 Cl – CHOH – CH 2 Cl+ H 2 O 1, 3 – дихлорпропанол – 2

4.При взаимодействии с органическими и неорганическими кислотами образуются полные и неполные сложные эфиры. CH 2 OH HO – NO 2 CH 2 ONO 2 | H+ | CHOH + HO – NO 2 CHONO 2 + 3H 2 O | CH 2 OH HO – NO 2 CH 2 ONO 2 глицеринтринитрат (нитроглицерин) взрывчатое вещество, применяется при производстве динамита. При его взрыве выделяется большое количество газов и тепла: CH 2 ONO 2 -CHONO 2 -CH 2 ONO 2 12CO 2 + 6N 2 + O H 2 O + Q

Аналогично получается и полный уксуснокислый эфир глицерина. O || CH 2 OH O CH 2 O–C–CH 3 O || CHOH + 3HO–C–CH 3 CHO–C–CH 3 O || CH 2 OH CH 2 O–C–CH 3 +3H 2 O глицеринтриацетат

5. Качественная реакция на многоатомные спирты. CH 2 OH CH 2 –O HO–CH 2 | | | 2CHOH + Cu(OH) 2 CH–OH Cu HO–CH | | | CH 2 OH CH 2 –OH O–CH 2 синий ярко – синий осадок раствор + 2H 2 O (глицерат меди )

Получение спиртов Этиленгликоль (этандиол-1,2) синтезируют из этилена различными способами: 1)CH 2 =CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl-CH 2 Cl Гидролиз дихлорэтана CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2H 2 O CH 2 OH-CH 2 OH +2HCl KOH 2)CH 2 =CH 2 +HOCl CH 2 OH-CH 2 Cl CH 2 OH-CH 2 Cl + H 2 O CH 2 OH-CH 2 OH +HCl KOH

3. Окисление этилена 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH обесцвечивание раствора перманганата калия. 4. Гидратация оксида этилена 2CH 2 =CH 2 + O 2 2 CH 2 -CH 2 300ºC, kat \ / O CH 2 -CH 2 + H 2 O CH 2 OH-CH 2 OH \ / O

Глицерин (пропантриол -1,2,3) получают 1) гидролизом жиров; 2) из пропилена 400ºС а) CH 2 =CH-CH 3 + Cl 2 CH 2 =CH-CH 2 Cl +HCl NaOH CH 2 =CH-CH 2 Cl + H 2 O CH 2 =CH-CH 2 OH + + NaCl CH 2 =CH-CH 2 OH + HOCl CH 2 Cl –CHOH-CH 2 OH NaOH CH 2 Cl–CHOH–CH 2 OH + H 2 O CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH + HCl

б) CH 2 =CH-CH 3 + O 2 CH 2 = CH – CH=O + H 2 O Ni,t CH 2 = CH – CH=O + H 2 CH 2 =CH-CH 2 OH CH 2 =CH-CH 2 OH + H 2 O 2 CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH

Применение Этиленгликоль сильно понижает температуру замерзания воды. 60%-ный водный раствор гликоля замерзает при – 49ºС. Его с успехом применяют для приготовления антифриза. Он весьма гигроскопичен, поэтому используется при изготовлении печатных красок (текстильных, типографских и штемпельных). Азотнокислый эфир этиленгликоля – динитроэтиленгликоль – сильное взрывчатое средство, заменяющее нитроглицерин.

Глицерин в больших количествах потребляется в химической, пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров, прохладительных напитков), текстильной и полиграфической промышленностях (добавляется в печатную краску для предохранения от высыхания). Его применяют в производстве пластических масс и лаков (глифталевые смолы), взрывчатых веществ и порохов, косметических и лекарственных препаратов, а также в качестве антифриза.

Источники информации 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. Пособие для учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. Справочное пособие. – М.: Высшая школа, Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.: Просвещение, Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия: Подготовка к государственному централизованному тестированию. – Саратов: Лицей, 2002.

9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга для учащихя 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии класс. – М.: Аквариум, Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.