КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Выполняла:Пронина Людмила 10А Проверил:Лысаков В.А.

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH. В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на предельные, непредельные и ароматические. Число карбоксильных групп определяет основность кислот. Общая формула предельных одноосновных кислот: СnH2n+1COOH (или СnH2nO2). Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH. В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на предельные, непредельные и ароматические. Число карбоксильных групп определяет основность кислот. Общая формула предельных одноосновных кислот: СnH2n+1COOH (или СnH2nO2).

Номенклатура. Распространены тривиальные названия. По правилам к названию углеводорода добавляют "-овая кислота".. Распространены тривиальные названия. По правилам к названию углеводорода добавляют "-овая кислота".

Изомерия 1. Для алифатических кислот - изомеризация углеводородного радикала. 1. Для алифатических кислот - изомеризация углеводородного радикала. 2. Для ароматических - изомерия положения заместителя при бензольном кольце. 2. Для ароматических - изомерия положения заместителя при бензольном кольце. 3. Межклассовая изомерия со сложными эфирами (например, CH3COOH и HCOOCH3). 3. Межклассовая изомерия со сложными эфирами (например, CH3COOH и HCOOCH3).CH3COOHCH3COOH

Название Формула кислоты tпл. C tкип. C г/см 3 Раство- римость (г/100мл H 2 O;25 C) Ka (при 25 С) кислоты её соли (эфиры) муравьинаяметановаяформиатHCOOH8,3100,51,22 1, уксуснаяэтановаяацетатCH 3 COOH16,81181,05 1, пропионоваяпропановаяпропионатCH 3 CH 2 COOH ,99 1, маслянаябутановаябутиратCH 3 (CH 2 ) 2 COOH-61640,96 1, валериановаяпентановаявалератCH 3 (CH 2 ) 3 COOH ,944,971, капроноваягексановаягексанатCH 3 (CH 2 ) 4 COOH-32050,931,081, каприловаяоктановаяоктаноатCH 3 (CH 2 ) 6 COOH172390,910,071, каприноваядекановаядеканоатCH 3 (CH 2 ) 8 COOH322690,890,0151, акриловаяпропеноваяакрилатCH 2 =CH–COOH13 1,05 бензойная бензоатC 6 H 5 COOH ,270,341, щавелеваяэтандиоваяоксалатCOOH I COOH 189,5 (с разп.) 1,65 K 1 =5, K 2 =6, пальмитиноваягексадекановаяпальмитатCH 3 (CH 2 ) 14 COOH63219 (17мм) 0,00073, стеариноваяоктадекановаястеаратCH 3 (CH 2 ) 16 COOH ,0003

ПОЛУЧЕНИЯ 1. Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе; KMnO4; K2Cr2O7): 1. Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе; KMnO4; K2Cr2O7): 2. Промышленный синтез муравьиной кислоты: 2. Промышленный синтез муравьиной кислоты: a) каталитическое окисление метана a) каталитическое окисление метана 2CH4 + 3O2 ––t°® 2H–COOH + 2H2O 2CH4 + 3O2 ––t°® 2H–COOH + 2H2O b) нагреванием оксида углерода (II) c гидроксидом натрия b) нагреванием оксида углерода (II) c гидроксидом натрия CO + NaOH ––p;200°C® H–COONa ––H2SO4® H–COOH CO + NaOH ––p;200°C® H–COONa ––H2SO4® H–COOH 3. Промышленный синтез уксусной кислоты: 3. Промышленный синтез уксусной кислоты: a) каталитическое окисление бутана a) каталитическое окисление бутана 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 ––t°® 4CH3COOH + 2H2O 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 ––t°® 4CH3COOH + 2H2O b) нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под давлением b) нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под давлением CH3OH + CO ® CH3COOH CH3OH + CO ® CH3COOH 4. Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола: 4. Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола: 5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ––t°® 5 + K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O 5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ––t°® 5 + K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O 5. Гидролиз функциональных производных (сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов). 5. Гидролиз функциональных производных (сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов).

Химические св-ва 1. Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к электролитической диссоциации: 1. Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к электролитической диссоциации: R–COOH « R–COO- + H+ R–COOH « R–COO- + H+ Сила карбоновых кислот в водном растворе невелика. Сила карбоновых кислот в водном растворе невелика. 2. Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот. 2. Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот. 3. Образование функциональных производных: 3. Образование функциональных производных: a) при взаимодействии со спиртами образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации a) при взаимодействии со спиртами образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации этерификации этерификации Общая формула сложных эфиров R––OR где R и R' – углеводородные радикалы: Общая формула сложных эфиров R––OR где R и R' – углеводородные радикалы: b) при воздействии водоотнимающих реагентов в результате межмолекулярной дегидратации образуются ангидриды b) при воздействии водоотнимающих реагентов в результате межмолекулярной дегидратации образуются ангидриды c) при обработке карбоновых кислот пятихлористым фосфором получают хлорангидриды c) при обработке карбоновых кислот пятихлористым фосфором получают хлорангидриды Гидролиз всех функциональных производных карбоновых кислот приводит в кислой среде к исходным карбоновым кислотам, а в щелочной среде – к их солям. Гидролиз всех функциональных производных карбоновых кислот приводит в кислой среде к исходным карбоновым кислотам, а в щелочной среде – к их солям. 4. Галогенирование. При действии галогенов образуются a-галогензамещённые кислоты: 4. Галогенирование. При действии галогенов образуются a-галогензамещённые кислоты: a- Галогензамещённые кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые, за счёт -I эффекта атома галогена. a- Галогензамещённые кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые, за счёт -I эффекта атома галогена.

CH3––OH(уксусная кислота) + HO– CH3(метиловый спирт) ® ® CH3––OCH3(метиловый эфир уксусной кислоты) + H2O H2O H2O

Применение Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя. Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя. Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. Щавелевая кислота – в металлургической промышленности Щавелевая кислота – в металлургической промышленности Стеариновая и пальмитиновая кислота– в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке. Стеариновая и пальмитиновая кислота– в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке. Олеиновая кислота– флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов. Олеиновая кислота– флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

ТЕСТ 1-Какая формула у масляной кислоты? А.HCOOH.б.COOH.в.CH3(CH2)2COOH. 2-Кислота, используемая в металлургической пром-ти? А.уксусная.б.олеиновая.в.щавелевая. 3-R и R,в сложных эфирах это…? А.углеводородные радикалы.б.карбоксильная группа.в.гомологи. 4-Температура кип.у акриловой кислоты? А.нет.б.239гр.в.118гр. 5-Обладают св-ми,характерными для минеральных кислот? А.ангидриды.б.карбоновые кислоты.в.ароматические кислоты. 6-Второе название щавелевой кислоты? А.октановая.б.пентановая.в.этандиовая. 7-Температура плавления у уксусной кислоты? А.8,3гр.б.16,8гр.в.32гр. 8-Эфир муравьиной кислоты? А.ацетат.б.формиат.в.оксалат. 9-Ароматические кислоты синтезируют …… гомологов бензола. А.окислением.б.восстановлением.в.уменьшением. 10-Сила карбоновых кислот в …. растворе невелика. А.масляном.б.водном.кислом.