H C N H O O NC C NOCH O H

Тема: «Аминокислоты» Аннотация: В этой презентации вы можете узнать о том, что такое аминокислоты, какими они обладают свойствами, где и как они применяются, и какую роль играют в нашем организме Информационные ресурсы Информационные ресурсы

Информационные ресурсы 1. Кузьменко Н., Еремин В., Попков В., «Химия», Москва «Дрофа» Захаров В.Б., Мамонтов С.Г., Сонин Н.И., «Общая биология. 10класс» Москва «Дрофа» «Химия внутри нас» Егоров А.С, Иванченко Н.М, Шацкая К.П. Ростов - на – Дону «Феникс». 4. Потапов В.М.,Татаринчик С.Н., «Органическая химия». Москва «Химия», Габриелян О.С, Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия. Москва «Дрофа» 2004

В презентации 59 слайдов, 51 графическое изображение, 38 анимационных графических эффектов, 34 гиперссылки MicrosoftMicrosoft PowerPoint Word Photo Editor CorelCorel PHOTO-PAINT Draw BorlandBorland Delphi

В 1820 г. французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного нагревания кожи, хрящей и сухожилий с раствором серной кислоты он получил некоторое количество белых кристаллов сладкого вкуса (гликоколл) Хрящи Сухожилия Кожа H 2 SO 4 t о C

C2H5O2N.C2H5O2N.

Аминокислоты – это производные углеводорода, содержащие аминогруппу (NH2) и карбоксильную группу (COOH) Общая формула: R (NH 2 ) m (COOH) n где m и n равны 1 или 2 где m и n равны 1 или 2

Классификация аминокислот Моноаминомонокарбоновые кислоты Диаминомонокарбоновые кислоты Моноаминодикарбоновые кислоты NH 2 -R-COOH (NH 2 ) 2 -R-COOH NH 2 -R-(COOH) 2

Аминокислоты распределяются на группы по положению аминогруппы: γ-аминокислоты α -аминокислоты CH 3 – CH 2 – CH - C O OH NH 2 α β-аминокислоты OH CH 3 – CH – CH 2 - C O NH 2 β CH 2 – CH 2 – CH 2 - C O NH 2 γ OH

Давай сыграем? Давай сыграем?

Положение аминогруппы указывается цифрой, причем нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы Положение аминогруппы указывается цифрой, причем нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы OH CH 3 – CH - C O NH аминопропановая кислота

Углеродные атомы обозначаются греческими буквами (α,β,γ), причем нумерация начинается от ближайшего к карбоксильной группе атома C (но не с самого карбоксила!) OH CH 3 – CH - C O NH 2 αβ α-аминопропионовая кислота

OH CH 3 – CH 2 – CH - C O NH 2 2-аминобутановая кислота α-аминомасляная кислота C4H9O2NC4H9O2N OH CH 3 – C - C O NH 2 CH 3 2-амино,2-метилпропановая кислота α-амино,α-метилпропионовая кислота

OH CH 3 – CH 2 – CH - C O NH 2 OH CH 3 – CH – CH 2 - C O NH 2 C4H9O2NC4H9O2N 2-аминобутановая кислота α-аминомасляная кислота 3-аминобутановая кислота β-аминомасляная кислота

OH CH 3 – CH 2 – CH - C O NH 2 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 NO 2 Аминокислота Нитросоединение C4H9O2NC4H9O2N

У α -aминoкиcлoт при атоме C-2 (C- α ) имеются 4 различных зaмecтитeля: каpбокcильнaя группа, аминогруппа, вoдopoдный атом и бокoвaя цепь R. Таким образом, вcе α -аминокислоты, кpoмe глицина, имеют асимметрический (хиральный) α -углеродный атом и cущeствуют в виде двух энантиомеров. На плоскости хиральные центры принято изoбpaжaть с помощью прoeкциoнныx формул, прeдлoжeнных Фишеpoм прoeкциoнныx формул H – C – NH 2 R2R2 COOH H 2 N – C – H R2R2 COOH L - аминокислотаD - аминокислота

Проекционные фoрмyлы вывoдятcя из тpeхмepной cтpyктypы cледyющим образом: тетраэдр пoвoрачивaют таким образом, чтобы наиболее окиcлeннaя гpyппa (в cлyчаe аминокиcлoт карбоксильная) была ориентировaнa вверх. Затем вращают до тех nop, пока линия, coeдиняющaя CОО- и R (oкрaшенa в красный цвет), не oкaжeтcя в плoскocти стола. В этом пoлoжeнии y L- aминокиcлот NН 3 - группа бyдeт нanрaвлeнa влево, а у D- аминокислот вправо.

Аминокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус. Они плавятся при высоких температурах и обычно при этом разлагаются. В парообразное состояние переходить не могут

Аминокислоты это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами. R NH 2 COOH Основные свойства Кислотные свойства

Поэтому аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями (т.е. являются амфотерными соединениями):

2. С оксидами металлов 1. С активными металлами 3. Реакция нейтрализации 4. С солью слабых кислот 5. Реакция этерификации Подробные представления реакций

Взаимодействие с активными металлами: 2NH 2 – R - COOH + 2Na NH 2 – R – COONa + H 2 Взаимодействие с оксидами металлов: 2NH 2 – R - COOH + MgO (NH 2 – R – COO) 2 Mg + H 2 O Реакция нейтрализации: NH 2 – R - COOH + NaOH NH 2 – R – COONa + H 2 O Взаимодействие с солью слабых кислот (угольная кислота): Реакция этерификация: 2NH 2 – R - COOH + Na 2 CO 3 2NH 3 – R – COONa + H 2 CO 3 2NH 2 – R - COOH + HOR 2NH 2 – R – COOR + H 2 O

NH 2 – R – COOH + HCL [NH 3 - R – COOH] + CL -

H 2 N – CH – COOH H 3 N + – CH - COO [H 3 N + – CH – COOH]CL _ H 2 N – CH – COO – Na + + H 2 O RR +HCL +NaOH При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется, молекула которой представляет собой биполярный ион При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион -

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп H 2 N – CH – COOH R R H 3 N + – CH – COO - R H 3 N + – CH – COOНH 2 N – CH – COO - R Кислая среда Нейтральная среда Щелочная среда Кислотно-основные превращения аминокислот в различных средах можно изобразить следующей схемой:

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир: H 2 NCH(R) COOH + R'OH HCl H 2 NCH(R) COOR' + H 2 O Аминокислота Сложный эфир

Аминокислоты способны к конденсации с образованием пептидов. Пептиды это продукты конденсации двух или более молекул аминокислот. Две молекулы аминокислоты могут реагировать друг с другом с отщеплением молекулы воды и образованием продукта, в котором фрагменты связаны пептидной связью Важнейшее свойство аминокислот!

Н 2 N – CH – C R OH O Пептидная связь H 2 N – CH – C – N – CH - C + H 2 O H O O OH RR АминокислотаАминокислота Дипептид R O H 2 N - CH - C +

Процесс наращивания пептидной цепи может продолжаться неограниченно (поликонденсация) и приводить к веществам с очень высокой молекулярной массой (белкам) белкам

- это азотосодержащие высокомолекулярные органические вещества со сложным составом и строением молекул. Белки являются основной составной нашей пищи. С белками происходят все жизненные процессы. Белки входят в состав клеток и тканей всех живых организмов

1) Все α-аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет. Эта реакция является качественной на α- аминокислоты и может быть использована для количественного определения аминокислот спектрофотометрическим методом

2) При нагревании ароматических аминокислот с концентрированной азотной кислотой происходит нитрование бензольного кольца и образуются соединения, окрашенные в желтый цвет. Эта реакция называется ксантопротеиновой (от греч. ксантос желтый)

Основное свойство пептидов способность к гидролизу. При гидролизе происходит полное или частичное расщепление пептидной цепи и образуются более короткие пептиды с меньшей молекулярной массой или α -аминокислоты, составляющие цепь

2. Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогенкислотах. Этот способ получения аминокислот полностью аналогичен получению аминов из галогенопроизводных алканов и аммиака: R – CH - COOH CL -HCL 1. Гидролиз белковых веществ обычно дает сложные смеси аминокислот. Однако разработан ряд методов, позволяющих из сложных смесей получать отдельные чистые аминокислоты NH 3 + CL - R – CH - COOH NH 2 R – CH - COOH NH 3 +

В природе обнаружено около 300 разных аминокислот. Наибольший интерес представляют 20 -аминокислот, входящих в состав белковых молекул. Их называют протеиногенными, они кодируются генетическим кодом и включаются в белки в процессе трансляции Таблица протеиногенных аминокислот Таблица протеиногенных аминокислот

Аланин Валин Лейцин Изолейцин Метионин Фенилаланин Триптофан Треонин Лизин Цистеин Тирозин Пролин Аспарагин Аспарагиновая к-та Аспарагин Аспарагиновая к-та Глутамин Глутаминовая к-та Глутамин Глутаминовая к-та Гистидин Аргинин Глицин Серин Природные аминокислоты

Триптофан ЕстественныйЕстественный релаксант, помогает бороться с бессонницей, вызывая нормальный сон (триптофан распадается до серотонина - нейромедиатора, который погружает нас в сон); помогаетпомогает бороться с состоянием беспокойства и депрессии; при лечении головных болей при мигренях; укрепляет иммунную систему; уменьшаетуменьшает риск спазмов артерий и сердечной мышцы Природные источники триптофана: 1. Орехи кешью, 2. молоко, 3. яйца

Метионин СпособствуетСпособствует понижению уровня холестерина, усиливая выработку лецитина печенью; понижаетпонижает уровень жиров в печени, защищает почки; участвуетучаствует в выводе тяжелых металлов из организма; регулируетрегулирует образование аммиака и очищает от него мочу, что понижает нагрузку на мочевой пузырь; воздействуетвоздействует на луковицы волос и поддерживает рост волос Так же важно пищевое соединение, действующее против старения, т.к. оно участвует в образовании нуклеиновой кислоты. Цистин и таурин синтезируются из метионина Природные источники метионина: яйца, рыба, печень, кукуруза, овес

Треонин Необходим для синтеза иммуноглобулинов и антител. участвует в борьбе с отложением жира в печени;Необходим для синтеза иммуноглобулинов и антител. участвует в борьбе с отложением жира в печени; поддерживает более ровную работу пищеварительного и кишечного трактов;поддерживает более ровную работу пищеварительного и кишечного трактов; принимает общее участие в процессах метаболизма и усвоения;принимает общее участие в процессах метаболизма и усвоения; важная составляющая в синтезе пуринов, которые, в свою очередь, разлагают мочевину;важная составляющая в синтезе пуринов, которые, в свою очередь, разлагают мочевину; регулирует передачу нервных импульсов нейромедиаторами в мозгу и помогаег бороться с депрессиейрегулирует передачу нервных импульсов нейромедиаторами в мозгу и помогаег бороться с депрессией Природные источники треонина: молоко, яйца, горох, пшеница, говядина

Валин Один из главных компонентов в росте и синтезе тканей тела. Используется для лечения депрессии, т.к. действует в качестве несильного стимулирующего соединения;Используется для лечения депрессии, т.к. действует в качестве несильного стимулирующего соединения; помогает предотвратить неврологические заболевания и лечить множественный склероз, т.к. защищает миелиновую оболочку, окружающую нервные волокна в головном и спинном мозге;помогает предотвратить неврологические заболевания и лечить множественный склероз, т.к. защищает миелиновую оболочку, окружающую нервные волокна в головном и спинном мозге; понижает чувствительность организма к боли, холоду и жарепонижает чувствительность организма к боли, холоду и жаре Основной источник - животные продукты: молоко, яйца, мясо, овес, рис, лесные орехи

Фенилаланин ПоддерживаетПоддерживает нас в в состоянии бодрствования и восприимчивости; уменьшаетуменьшает чувство голода и снимает боль; работаетработает как антидепрессант и помогает улучшить работу памяти; регулируетрегулирует работу щитовидной железы и способствует регуляции природного цвета кожи путем образования пигмента меланина. важную роль в синтезе таких белков, как инсулин, папаин и меланин; способствуетспособствует выведению почками и печенью продуктов метаболизма Природные источники фенилаланина: молоко, лесной орех, рис, арахис, яйца

Изолейцин Играет важную роль в формирования мышечной ткани;Играет важную роль в формирования мышечной ткани; играет значительную роль в получении энергии за счет расщепления гликогена мышц, недостаток изолейцина также приводит к проявлению гипогликемии (понижения уровня сахара в крови), выражающейся в вялости и сонливости;играет значительную роль в получении энергии за счет расщепления гликогена мышц, недостаток изолейцина также приводит к проявлению гипогликемии (понижения уровня сахара в крови), выражающейся в вялости и сонливости; низкие уровни изолейцина наблюдаются у пациентов с отсутствием аппетита на нервной почве (анорексией)низкие уровни изолейцина наблюдаются у пациентов с отсутствием аппетита на нервной почве (анорексией) Поставляется всеми продуктами, содержащими полноценный белок: молоко, мясо, яйца, лесной орех

Лейцин Необходим для построения и развития мышечной ткани;Необходим для построения и развития мышечной ткани; синтеза протеина организмом;синтеза протеина организмом; для укрепления иммунной системы;для укрепления иммунной системы; понижает содержание сахара в крови способствует быстрейшему заживлению ран и костей. Установлено, что его нет у алкоголиков и наркоманов;понижает содержание сахара в крови способствует быстрейшему заживлению ран и костей. Установлено, что его нет у алкоголиков и наркоманов; может служить источником энергии на клеточном уровнеможет служить источником энергии на клеточном уровне Природные источники лейцина: овес, кукуруза, просо, яйца, молоко, лесной орех

Лизин ОбеспечиваетОбеспечивает должное усвоение кальция; участвуетучаствует в образовании коллагена ( из которого затем формируются хрящи и соединительные ткани); активноактивно участвует в выработке антител, гормонов и ферментов; можетможет быть полезен при борьбе с герпесом; дефицитдефицит лизина приводит к уставаемости, неспособности к концентрации, раздражительности, повреждению сосудов глаз, потере волос и анемии Природные источники лизина: картофель, молоко, мясо, яйца, соя, пшеница, чечевица

Серин Участвует в запасании печенью и мышцами гликогена;Участвует в запасании печенью и мышцами гликогена; активно участвует в усилении иммунной системы, обеспечивая ее антителами;активно участвует в усилении иммунной системы, обеспечивая ее антителами; формирует жировые "чехлы" вокруг нервных волокон;формирует жировые "чехлы" вокруг нервных волокон; играет важную роль в энергоснабжении организма;играет важную роль в энергоснабжении организма; дополнительный прием серина между приемами пищи повышает уровень сахара в кровидополнительный прием серина между приемами пищи повышает уровень сахара в крови Природные источники серина: молоко, яйца, овес, кукуруза

Цистеин НеобходимНеобходим для роста волос и ногтей; играетиграет важную роль в формировании вторичной структуры белков за счет образования дисульфидных мостиков; онон содержит серу, а потому может связвать тяжелые металлы, например медь, кадмий и ртуть. При отравлении тяжелыми металлами полезно принимать это вещество; являетсяявляется важным антиоксидантом; повышенноеповышенное потребление цистина ускоряет восстановление после операций, ожогов, укрепляет соединительные ткани; всочетании с витамином С (примерно 1:3) способствует разрушению почечных камней Природные источники цистеина: яйца, овес, кукуруза

Пролин КрайнеКрайне важен для суставов и для сердца; дефицитдефицит этой аминокислоты может заметно повысить утомляемость. Свободный пролин в значительном количестве содержится во фруктовых соках, например до 2,5 грамм на каждый литр апельсинового сока. Природные источники пролина: молоко, пшеница

Гистидин ПочтиПочти на 60 процентов всасывается через кишечник; играетиграет важную роль в метаболизме белков, в синтезе гемоглобина, красных и белых кровяных телец; являетсяявляется одним из важнейших регуляторов свертывания крови; используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии; способствуетспособствует росту и восстановлению тканей; недостатокнедостаток гистидина может вызвать ослабление слуха Природные источники гистидина: бананы, рыба, говядина

Аспарагин/Аспарагиновая кислота Аспарагин служит сырьем для производства аспарагиновой кислоты, которая участвует в работе иммунной системы и синтезе ДНК и РНК. Аспарагиновая кислота способствует превращению углеводов в глюкозу и последующему запасанию гликогена. Аспарагиновая кислота служит донором аммиака в печени. Аспарагиновая кислота и аспарагин могут встречаться во фруктовых соках и овощах: так, в яблочном соке ее около 1 г/л, в соках тропических фруктов до 1,6 г/л.. Хорошие источники аспарагина и аспарагиновой кислоты: картофель, кокос, арахис, яйца, мясо

Глутамин/Глутаминовая кислота Глутамин образуется из глутаминовой кислоты путем присоединения аммиака. Глутамин весьма важен как переносчик энергии для работы мукозных клеток тонкой кишки и клеток иммунной системы, а также для синтеза гликогена и энергообмена в клетках мышц. Глутамин улучшает краткосрочную и долгосрочную память и способность к сосредоточению. Глутаминовая кислота служит важным источником аминогруппы в метаболических процессах. Нужна при лечении язвы желудка, и формирование здорового пищеварительного тракта Природные источники глутамина и глутаминовой кислоты: пшеница, рожь, молоко, картофель, грецкий орех, свинина, говядина, соя

Аргинин Вызывает замедление развития опухолей и раковых образований; очищает печень; помогает выделению гормона роста; укрепляет иммунную систему; он ускоряет метаболизм жиров и снижает концентрацию холестерина в крови Природные источники аргинина: орехи, мясо, рыба, соя, пшеница, рис, овес соя

Глицин УчаствуетУчаствует в обеспечении кислородом процесса образования новых клеток; оченьочень важен для создания соединительных тканей; онон способствует мобилизации гликогена из печени и является исходным сырьем в синтезе креатина; глицинглицин необходим для синтеза иммуноглобулинов и антител, а следовательно, имеет особое значение для работы иммунной системы; способствуетспособствует ускоренному синтезу гипофизом гормона роста Природные источники глицина: желатин, говядина, говядина, печень, печень, арахис, арахис, овес

Тирозин необходимнеобходим для нормальной работы надпочечников, щитовидной железы и гипофиза, создания красных и белых кровяных телец; припри хронической депрессии, для которой не существует общепринятых методов лечения, потребление 100 мг этой аминокислоты в день приводит к существенному улучшению; заболеваниях почек синтез тирозина в организме может резко ослабиться, поэтому в этом случае его необходимо принимать в виде добавки Природные источники тирозина: молоко, горох, яйца, арахис, фасоль

Аланин Является важным источником энергии для головного мозга и центральной нервной системы;Является важным источником энергии для головного мозга и центральной нервной системы; укрепляет иммунную систему путем выработки антител;укрепляет иммунную систему путем выработки антител; активно участвует в метаболизме сахаров и органических кислот; активно участвует в метаболизме сахаров и органических кислот; при катаболизме аланин служит переносчиком азота из мышц в печеньпри катаболизме аланин служит переносчиком азота из мышц в печень Природные источники аланина: желатин, кукуруза, говядина, яйца, свинина, рис, молоко, соя, овес

Предприимчивые японцы давно заметили, что добавление в пищу приправы из сушеных водорослей усиливает ее вкус и аромат. В 1909 г. японский ученый К. Икеда выяснил, что причина такого действия приправы кроется в содержании глутаминовой кислоты и ее солей в водорослях. К. Икеда запатентовал свое открытие, и теперь во всем мире в качестве пищевых добавок, усиливающих вкус и аромат продукта, используются глутаминовая кислота (Е620), глутаминат натрия (Е621), и глутаминаты других металлов (Е622625) Мням- мням!

Аминокислоты и их производные используются в качестве лекарственных средств в медицине. В аптеке можно купить глицин в таблетках. Этот препарат оказывает укрепляющее действие на организм и стимулирует работу мозга. Глутамин используется при лечении некоторых нервных заболеваний (шизофрении, эпилепсии)

Производимый в больших количествах лизин и метионин используются как добавка в рацион сельскохозяйственных животных. Синтетические аминокислоты - сырье для производства полиамидных синтетических волокон и изделий из этих полимеров

Пройди тест! Пройди тест!