Сложные эфиры. Жиры Строение, получение, свойства

Сложные эфиры При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры: O O R 1 - C + R 2 – OH R 1 - C +2H 2 O O – H O - R 2 Кислота спирт общая формула сложных эфиров Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ – спирта и кислоты.

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры. Жиры- это природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. Общее название таких соединений – триглицериды. Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой: O H 2 C – O – C R 1 O HC – O – C R 2 O H 2 C – O – C R 3 Здесь R- углеводородные радикалы, которые могут быть как одинаковыми, так и разными.

жирные кислоты- высшие предельные и непредельные карбоновые кислоты. Примерами высших предельных кислот являются пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH и стеариновая кислота C 17 H 35 COOH. К непредельным кислотам относятся олеиновая кислота C 17 H 33 COOH (одна двойная связь в радикале C 17 H 33 ) и линолевая кислота C 17 H 31 COOH(две двойные связи в радикале C 17 H 31 ) Жиры широко распространены в природе и по происхождению подразделяются на животные и растительные. Животные жиры, содержащие в своем составе остатки предельных кислот представляют собой чаще всего твердые или полужидкие вещества (бараний жир, говяжий жир). Растительные жиры называют маслами, содержащие с своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими: подсолнечное, оливковое, хлопковое, льняное масла и др.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Для жиров,содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина – твердого жира из растительных масел. O H 2 C – O – CH 2 C – O - C C n H n-1 C n H n+1 O Pt O HC – O –C +3H 2 HC – O - C C n H n-1 C n H n+1 O O H 2 C – O – CH 2 C – O - C C n H n-1 C n H n+1

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу. OO H 2 C-O-CH 2 C-OH HO-C R 1 R 1 OO HC-O-C +3H 2 O HC-OH + HO-C R 2 R 2 OO H 2 C-O-CH 2 C-OH HO-C R 3 R 3 Гидролиз сложных эфиров реакция обратимая, для смещения равновесия в сторону образования продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде.

В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров. O H 2 C – O – C H 2 C – OH R 1 – COONa R 1 O HC – O – C +3NaOH HC – OH + R 2 - COОNa R 2 O H 2 C – O – C H 2 C – OH R 3 - COONa R 3 При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов- восками. Так, пчелиный воск состоит, главным образом, из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта C 15 H 31 COOC 31 H 63.