Министерство образования и науки Краснодарского края Государственное бюджетное образовательное учреждение среднего профессионального образования « Венцы-Заря Зооветеринарный техникум» Краснодарского края ГБОБУ СПО Венцы-Заря зооветеринарный техникум КК Презентация к контрольно обобщающему уроку «Амины и аминокислоты » Преподаватель: Светличная Л.С. п. Венцы 2013 г. Идентификаторы авторов Автор:

Цель урока: Установление правильности степени и осознанности Усвоения всеми обучающимися объёма и качества материала темы. Закрепление и обобщение знаний по теме Решение задач разных типов; Развитие умений сравнивать, анализировать, делать выводы; Формирование умения слушать, дополнительные ответы, объективно оценивать работы товарищей.

Оборудование урока: медиапроектор, компьютер, карточки задания в печатном виде, лабораторное оборудование для проведения эксперимента, наборы для конструирования шаростержневых и объемных моделей, кроссворды

ДЕВИЗ УРОКА « «Кто мало знает, для того и этого много. Кто много знает, тому и этого мало».

Конкурс 1 «Представление команд» АМИHОКИСЛОТЫ

Определение аминокислот Аминокислотами называются азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппы - NH2 и карбоксильная группа - СООН Общая формула NH 2 R1R1 C OH глицин: NH 2 OH C CH 2 O O

Историческая справка АминокислотаГодИсточникКто впервые выделил Глицин1820ЖелатинА. Браконно Глутаминовая кислот 1866 Растительные белки Г. Риттхаузен Аспарагиновая кислота 1868 Конглутин, легумин (ростки спаржи) Г. Риттхаузен Фенилаланин1881 Ростки люпина Э. Шульце, И, Барбьери Аланин1888Фиброин шелкаТ. Вейль Валин1901КазеинЭ. Фишер

Классификация аминокислот Моноаминокарбоные кислоты Моноаминокарбоные кислоты С-С-С-С-С –СООН 4 – аминогексановая кислота С-С-С-С-С –СООН 4 – аминогексановая кислота ׀ NH 2 NH 2 Диаминокарбоновые кислоты. Диаминокарбоновые кислоты. С-С-С-С-С –СООН лизин С-С-С-С-С –СООН лизин ׀ ׀ ׀ ׀ NH 2 NH 2 2, 6 – диаминогексановая кислота NH 2 NH 2 2, 6 – диаминогексановая кислота Моноаминодикарбоновые кислоты. Моноаминодикарбоновые кислоты. НООС-С-С-С-СООН НООС-С-С-С-СООН | | 2-аминопентандиовая кислота NH2 глутаминовая

Ароматические аминокислоты Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота) ароматическая альфа-аминокислота, существует в двух оптически изомерных формах L и D. По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.

Изомерия аминокислот а) углеродного скелета: СН 3 – СН 2 -– СН- С=О 2-аминобутановая кислота NH 2 OH γ β α б) расположения функциональной группы : СН 3 – СН 2 -– СН- СООН NH 2 α- аминомасляная кислота γ β α СН 3 – СН 2 -– СН- СООН β- аминомасляная кислота NH 2 γ β α NН 2 – СН 2 -– СН- – СН 2 - СООН γ- аминомасляная кислота. в) межклассовая ( с нитросединениями, сложными эфирами г) оптическая изомерия: | ОН OH С = О C = O Н – С – NH 2 H 2 N – C – H CH 3 CH 3 D-изомер(-) L- изомер (+)

Лабораторный: уксусная кислота хлоруксусная кислотааминоуксусная кислота СН 3 -СООН + Сl 2 СН 2 -СООН | Cl СН 2 -СООН + NH 3 СН 2 -СООН | | Сl NH 2 способы получения гидролиз белков Промышленный :

Получение аминокислот Их получают из галогенопроизводных карбоновых кислот под действием аммиака : R1R1 Гал COOH HN H HHNH H Гал H R1R1 COOH HN H NH 4

Получение аминокислот гидролизом белков Получение в промышленности гидролизом белков. Смесь аминокислот обычно получают кислотным гидролизом белков. H+ (- NH – CH - CO– NH – CH – CO -)n + 2H 2 O R 1 R 2

Физические свойства : Аминокислоты: бесцветные кристаллические вещества сладкие на вкус безвкусные Горькие хорошо растворяются в воде имеют температуру плавления С.

Химические свойства NH 2 R1R1 C OH C Основные свойства NH 3 Cl R1R1 C OH C HCL

Химические свойства С основаниями NH 2 – CH 2 – COOH + Na OH NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 O как кислота Вывод : Вывод : аминокислоты - органические амфотерные соединения Карбоксильная группа сохраняет способность образовывать сложные эфиры. Аминокислоты реагируют со спиртами Карбоксильная группа сохраняет способность образовывать сложные эфиры. Аминокислоты реагируют со спиртами (реакция протекает в присутствии хлористого водорода в качестве катализатора) : NH 2 -CH 2 -COOH R 1 OH NH 2 -CH 2 -COOR 1 H2OH2O

Химические свойства : Если в молекуле совпадает количество аминогрупп и карбоксильных групп, то внутри молекулы наступает внутренняя нейтрализация: NR1R1 C O O H H H биполярный ион

4. Аминокислоты реагируют друг с другом, образуя дипептиды, трипептиды или полипептиды: С R1R1 N С Н О О H О Н N R1R1 Н С R1R1 N С Н О О H О Н N R1R1 Н Н ОН О Н Н пептидная группа Вывод: α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков

Аминокислоты как часть белков Белок состоит из 20 аминокислот, они повторяясь многократно в строгой последовательности, соединенные между собой пептидными связями, создают первичную структуру белка.

Получение аминокислот гидролизом белков Получение в промышленности гидролизом белков. Смесь аминокислот обычно получают кислотным гидролизом белков. (- NH – CH - CO– NH – CH – CO -)n + 2H 2 O H+ R1 R2

Применение аминокислот Аминокислоты Синтез белка Медицинские цели Подкормка животных Синтез волокон (например, для синтеза капрона используется 6 - аминогексановая кислота )

Н езаменимые: валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др. А нтибиотики (пенициллин) П лиамидные смолы (капрон, нейлон) Д обавка к корму В живых организмах: Природные аминокислоты (около 150) Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках

Конкурс 1 представление команд Амины

Определение Аминов: Аминами называются производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами: CH 3 – NH 2 C 6 H 5 – NH 2 Группа NH 2 называется аминогруппой.

Классификация аминов Производные аммиака NH 3 R-NH 2 первичные R-NH-R вторичные R-N-R R третичные

Классификация аминов по углеводородному радикалу

Строение аминов. Строение молекул аминов аналогично строению молекулы аммиака, и поэтому свойства этих веществ сходны. В их молекулах атом азота имеет одну неподелённую пару электронов.

Номенклатура CH 3 – CH 2 – NH 2 Радикал + – амин (в порядке увеличения) этиламин Соответствующий углеводород с приставкой амино – аминоэтан

Изомерия аминов Структурная изомерия углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 : положения аминогруппы, начиная с С 3 H 7 NH 2 : - изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте: Пространственная изомерия Возможна оптическая изомерия, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

Присоединение водорода по донорно- акцепторному механизму. H 3 N : + H + NH 4 + ион аммония.... H 3 CNH 2 + H + H 3 CNH 3 + ион метиламмония.... C 6 H 5 NH 2 + H + C 6 H 5 NH 3 + ион фениламмония ион фениламмония

Физические свойства аминов Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные - жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.

Получение аминов 1.Восстановление нитроалканов. CH 3 NO 2 + 3H 2 CH 3 NH 2 + 2H 2 O (kat Ni, t = ºC, P) Реакция Зинина удобный способ получения ароматических аминов при восстановлении ароматических нитросоединений. 2.Аминирование галогеналканов в спиртовом растворе при нагревании под давлением: CH 3 Cl + NH 3 CH 3 NH 2 + HCl (t, P, спиртовой раствор).

Основное свойство аминов (взаимодействие с кислотами)

Основные свойства аминов Амины – органически е основания (более сильные, чем NH 3 )

Химические свойства аминов В водном растворе и в присутствии кислот неподеленная электронная пара взаимодействует с положительно заряженным ионом водорода и присоединяет его по донорно-акцепторному механизму. Следовательно, аммиак и амины обладают основными свойствами. Их водные растворы окрашивают раствор лакмуса в синий цвет, а раствор фенолфталеина в малиновый. H 3 CNH 2 + HCl [CH 3 NH 3 ] + Cl - хлорид метиламмония C 6 H 5 NH 2 + HCl [C 6 H 5 NH 3 ] + Cl - хлорид фениламмония

Амины взаимодействуют с водой и минеральными кислотами (СН 3 ) 2 NH + H 2 O [(СН 3 ) 2 NH 2 ]ОН 3[(СН 3 ) 2 NH 2 ]ОН + FeCI 3 Fe(OH) 3 +3[(СН 3 ) 2 NH 2 ]CI (СН 3 ) 2 NH + HCI = [(СН 3 ) 2 NH 2 ] CI

В отличие от NH 3, амины горят на воздухе, образуя азот, углекислый газ и воду. 4CH 3 NH 2 + 9O 2 4CO H 2 O +2N 2 4(СН 3 ) 2 NH +15 O 2 = 8CO H 2 O + 2N 2

Ароматические амины

Строение анилина Анилин - ароматический амин, в составе которого ароматический радикал фенил связан с аминогруппой

Открытие анилина Ф.Ф.Рунге кианол 1841г. Н.Н.Зинин бензидама Унфердорбен кристаллин 1840г. Ю.Ф.Фрицше анилин 1843г. Гофман доказал, что это одно вещество

Физические свойства анилина Анилин бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, мало растворимая в воде. Хорошими растворителями для него являются спирт, эфир и бензол. Анилин затвердевает при -6 °С и кипит при 184 °С. Вследствие окисления на воздухе он быстро темнеет.

Химические свойства анилина Химические свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле аминогруппы NH 2 и бензольного ядра. Анилин окраски лакмуса не изменяет.

Подобно аминам, анилин реагирует с кислотами с образованием солей C 6 H 5 NH 2 + HCl [C 6 H 5 NH 3 ]Cl хлорид фениламмония (солянокислый анилин)

Реакции замещения В ароматических аминах аминогруппа облегчает замещение в орто- и пара-положениях бензольного кольца. Поэтому галогенирование анилина происходит быстро, причем замещаются сразу три атома водорода бензольного кольца, и выпадает белый осадок 2,4,6- триброманилина. Качественная реакция на анилин Качественная реакция на анилин

2) Раствором дихромата калия C 6 H 5 NH 2 + K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 черный анилин

Окисление анилина 1) Раствором хлорной извести (Качественная реакция на анилин) C 6 H 5 NH 2 + CaOCl 2 фиолетовый раствор

Получение анилина Реакция Зинина 1. C 6 H 5 NO 2 + 6H C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

При нитровании (сульфировании) нитрогруппа (сульфо) замещает водород в пара-положении H 2 O NH 2 + HNO 3 O 2 N NH 2 NH 2 + H 2 SO 4 HO 3 S NH 2 сульфаниловая кислота

Применение аминов Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов. Анилин важнейшее соединение данного класса которое используют для производства анилиновых красителей, лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов (анилиноформальдегидных смол). Схема 1. Применение анилина Применение аминов Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов. Анилин важнейшее соединение данного класса которое используют для производства анилиновых красителей, лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов (анилиноформальдегидных смол). Схема 1. Применение анилина

Разминка «Узнай своего» NH 2 CH 3. CH 2 NH 2 COOH. CH 3 NO 2 C 6 H 5 NH CH 3 C 2 H 5 NH 2 CH 3 NHC 2 H 4. C 3 H 6 NH 2 COOH C 6 H 5 NH 2 C 3 H 6 NH 2 COOH. NH 2 CH 10 COOH

РАПЗИНК А «Третий лишний» CH 3 COOHCH 2 NH 2 COOH CH 3 NH 2 C 2 H 4 NH 2 COOH CH(NH 2 ) 2 COOHCH 2 NH 2 COOHC 4 H 6 NH 2 COOH C 3 H 5 (NH 2 ) 2 COO H CH 2 NH 2 COOHCH(NH 2 ) 2 COOH CH 2 NH 2 COOHCHOHNH 2 COO H C 4 H 6 NH 2 COOH Для команды «Аминокислоты» Для команды «Амины» С6Н5NС6Н5NСН 3 NH СН 3 СН 3 N СН 3 СН 3 С 5 Н 11 NH 2 NH 3 С 6 Н 12 N С 6 Н 4 (NH 2 ) 2 С 6 Н 5 N С 6 Н 5 HС 2 Н 5 NHCH 3 СН 3 NH 2 С 2 Н 5 NHCH 3 СН 3 NO 2 С 2 Н 5 NH 2 СН 3 NHС 6 Н 5 СН 3 N СН 3 C 3 H 7 C 3 H 6 NH 2 COOHC 4 H 8 CH(NH 2 ) 2 COOHC 3 H 5 NH 2 (COOH) 2 C 6 H 5 NH 2 C 3 H 5 NH 2 COOH. CH(NH 2 ) 2 COOH. C 4 H 7 NH 2 (COOH) 2 CH 2 CH NH 2 COOH (NH 2 ) 2 C 3 H 5 COOH NH 2 CH(COOH) 2 CH 2 NH 2 COOHC 3 H 6 NH 2 COOHC 2 H 3 NH 2 (COOH) 2

Химическая эстафета CH 3 Cl C 2 H 6 CH 3 COH CH 3 -COOH CH 4 C 2 H 2 C 6 H 6 C 6 H 5 NO 2 C 6 H 5 NH 2 HCl X NH 3 X CH 2 ClCOOH Для команды «Аминокислоты» Для команды «Амины» Осуществить следующие превращения.

«Посчитай-ка» Для команды «Амины» При бромировании анилина массой 250 г было получено триброманилина массой 600 г. Вычислите выход триброманилина (в %) от теоретического. Для команды «Аминокислоты» Какой объем аммиака потребуется для превращения бромуксусной кислоты в глицин (аминоуксусная кислота), в результате чего получено 250 г. глицина, если выход её составляет 95 % от теоретического ?

массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%. Установите молекулярную формулу. Первичный амин образует с бромоводородом соль, массовая доля брома в которой составляет 71,4%. Установите молекулярную формулу этого амина и назовите его.

Конкурс Тест: «Амины и амиинокислоты Задание: ответьте на вопросы

«Закончите фразу»: –.–. - Углерод в органических соединениях имеет валентность, равную… – Углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь, называют… – Двойная связь – это сочетание двух связей: -... связи и … связи – Для предельных углеводородов характерны реакции… – Для непредельных углеводородов наиболее характерны реакции… – Многократно повторяющаяся в структуре полимера группировка атомов называется… – Число структурных звеньев в молекуле полимера называют… – Реакция отщепления водорода называется… – Реакция, в результате которой происходит отщепление воды, – это… – Для большинства органических веществ характерны реакции… – Качественная реакция на анилин Характерные свойства аминокислот.....

КОНКУРС КОНСТРУКТОРОВ. Теоретическая часть. Составить структурные формулы Для команды «Амины» а) анилина б) 2 –метиланилина в) 3,4 –дихлоранилина г)2,6-динитроанилин Для команды «Аминокислоты» а)2- аминоуксусной кислоты б) альфа, бетта - диаминобутановой кислоты в) 1,3.амино 4 оксигексановой кислоты г) аминобензойной кислоты

а)построить шаросте ржневые модели: 2.3-диметилбутиламин-2 б) бъемную модель: 3-метил 4-аминопентановая кислота Практическая часть:

«Эксперимент» В пробирку прилейте 0,5 мл анилина и 3 мл воды. Взболтайте. Что наблюдаете? В пробирку добавьте соляной кислоты до полного растворения анилина в воде. К полученному раствору добавьте 1- 2 мл щелочи. Что наблюдаете? Ответьте на вопросы: Почему при добавлении соляной кислоты происходит растворение анилна. Напишите уравнение реакции. Почему при добавлении щелочи анилин выделяется из водного раствор. Напишите уравнение реакции. В трех пробирках, содержатся растворы: моноаминокислоты, диаминокислоты и аминодикарбоновой кислоты. Как с помощью одного реактива можно распознать какая кислота в какой пробирке. Что наблюдаете? Ответьте на вопросы: Чем обусловлено появление различной окраски растворов при действии выбранного реактиа. Записать соответствующие уравнения реакций.

«Кроссворд» Задание: Разгадать кроссворд. Участники конкурса получают конверт. В конверт вложен листок с кроссвордом и каждая команда за 5 минут должна разгадать слова. Какая команда больше разгадает слов.

По горизонтали: По вертикали: 2. Химическая посуда. 4. одно из условий, часто необходимое для протекания химических реакций. 6. Пищевой продукт, из которого впервые была получена лактоза. 7 Цифра в химических формулах, которая показывает число атомов в молекуле. 8. Продукт переработки нефти, который используется как топливо для тракторов, реактивных самолетов и ракет. 9. Реакция взаимодействия карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложных эфиров. 10. Реакция введения хлора в молекулы органических веществ. 15. Единица измерения количества вещества. 16. Низкомолекулярное вещество, образующиеся при дегидратации спиртов. 1.Одноатомный спирт, в молекуле которого три атома углерода. 3.Органическое вещество, в молекуле которого содержится две двойные связи. 5.Азотистое основание. 11.Название вещества с формулой CuSO4 * 5H Млечный сок каучуконосных растений. 13.Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение. 14. Одно из агрегатных состояний вещества. 17. Органическое вещество, в молекуле которого ОН- группа непосредственно соединена с бензольным кольцом. 18. Вещество, предоставляющее электронную пару при обраовании ковалентной полярной связи. 19.Число атомов углерода в молекуле пропина. 20. Аминокислота, содержащаяся в белках. 21. Получение сложных веществ из более простых путем химических реакций. По горизонтали:

«Выдающиеся химики »

Вопросы: 1. Итальянский физик и химик, открыл закон, согласно которому в одинаковых объемах и при одинаковых температурах и давлениях содержится одинаковое количество молекул 2. Кто первый предложил циклическую структурную формулу бензола 3.Кто из русских ученых – сформулировал правило присоединения галогеноводородов к алкенам? 4.Русский ученый, создавший теорию строения органических веществ. 5.Русский ученый, открывший реакцию восстановления ароматических нитросоединений, послужившую основой новой отрасли химической промышленности - анилокрасочной 6. Кто из русских ученых первый участвовал в открытии Российской академии наук, российский ученый, поэт, просветитель. 7. Немецкий химик, лауреат Нобелевской премии, синтезировал ряд пуриновых оснований и аминокислот, в том числе гуанин и валин. 8. Когда, где и кем впервые был введен термин «органическая химия» 9. Кто из русских ученых первым был лауреатом Нобелевской премии

«Выдающиеся химики »

Конкурс. Ребусы и лабиринты