ЦИКЛОАЛКАНЫ Боровикова Марина Васильевна Лицей 265 Санкт-Петербурга

CH2 C C H 3 За счет чего из молекулы пропана может образоваться молекула циклопропана?

CH2 C C H 2 Какова общая формула циклоалканов?

Циклоалканы – это предельныеуглеводороды циклического строения с общей формулой CnH2n (где n 3)

Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан

Составьте изомеры циклического строения, которые соответствуют формуле С 6 H 12 Чем обусловлена изомерия циклоалканов?

Изомерия циклоалканов обусловлена: строением цикла строением радикалов боковых цепей взаимным расположением радикалов боковых цепей

Главной цепью является цикл Нумерация атомов начинается с простейшего радикала В названиях циклоалканов перед корнем добавляют приставку «цикло»

Марковников Владимир Васильевич Циклоалканы = нафтены Нахождение в природе

Число атомов 3-4 Число атомов 5-15 Число атомов >15 ГазыЖидкостиТвердые вещества Температура кипения и плавления циклоалканов выше, чем у алканов с равным количеством атомов углерода

Поскольку молекулы циклоалканов неполярны в воде они растворяются _____________________(хорошо /плохо), а в неполярных органических растворителях _____________________(хорошо /плохо). плохо хорошо

Атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp 3 - гибридизации и связаны между собой одинарными σ-связями Однако, угол связи между атомами углерода в циклоалканах отличен от 109 o 28,, : у циклопропана - 60 o, у циклобутана - 90 o

+ H 2 СH 3 – CH 2 – CH 3 + Br 2,свет СH 2 Br – CH 2 – CH 2 Br + HBr СH 3 – CH 2 – CH 2 Br Из-за большого напряжения молекулы для циклопропана характерны реакции с разрывом цикла Напишите реакцию хлорирования циклопропана, назовите продукт

+ Br 2, свет + H 2 не идет + HBr не идет В молекуле циклопентана напряжение значительно ниже, поэтому для него характерны реакции замещения Напишите реакции хлорирования и нитрования циклогексана, назовите продукты Br + HBr

ДЕГИДРИРОВАНИЕ ЦИКЛОГЕКСАНА бензол C, Pt + 3H 2 Реакция используется для «ароматизации» нефти (улучшается качество нефти)

В промышленности – из нефти В лаборатории – по реакции Густавсона СH2 - CH2 – Cl СH2 - CH2 + 2 Na + 2 NaCl CH2 – CH2 – Cl CH2 – CH2

Для отщепления галогенов используются также цинк и магний Напишите уравнение реакции Сl – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – Cl + Zn ZnCl 2 + …….