НЕКОТОРЫЕ ОКИСЛИТЕЛЬНО- ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ АЛКЕНОВ Выполнила Акимова Ольга Васильевна учитель химии высшей категории МАОУ Барыбинской СОШ г.Домодедово Московской области

Правила составления ОВР Red – восстановитель (от англ. «Redintegrator» - восстановитель); Ох – окислитель (от англ. «Oxidant» - окислитель). кислотная среда содержит H + и H 2 O => поэтому кислород забираем катионами водорода: [O] + 2H + = H 2 O щелочная среда содержит OH ¯ и H 2 O => поэтому кислород забираем водой: [O ]+ H 2 O = 2OH¯.

Взаимодействия алкенов с водным раствором KMnO 4 (реакция Вагнера) При взаимодействии алкенов с водным раствором KMnO 4 происходит одновременно окисление и гидратация по месту разрыва π-связи вне зависимости от места расположения двойной связи (на краю или в центре молекулы): При наличии в молекуле 2-х двойных связей образуются тетраолы: H+H+ OH¯

Взаимодействия алкенов с раствором KMnO 4 в серной кислоте при tºC При действии KMnO 4 в H 2 SO 4 при tºC двойная связь разрывается: а) если двойная связь находится на конце молекулы, то образуется кислота и углекислый газ: б) если двойная связь находится не на краю, то образуется смесь кислот:

Взаимодействия алкенов с раствором KMnO 4 в серной кислоте при tºC в) если двойная связь находится при атоме углерода с двумя радикалами, то образуется кетон и карбоновая кислота или углекислый газ:

Взаимодействия алкадиенов с раствором KMnO 4 в серной кислоте при tºC Если в молекуле 2 двойных связи, то при равных условиях они обе будут подвержены разрыву с образованием смеси веществ одно- и двухосновной кислот, углекислого газа или кетона:

Пример 1 (среда щелочная OH ¯, H 2 O) OH¯H+H+ C 5 H OH¯ - 2e - C 5 H 12 O 2 MnO 4 ¯ + 2H 2 O + 3e - MnO 2 + 4OH¯ 3 Red, окисляется 2 Ох, восстанавливается 3C 5 H OH ¯ + 2MnO 4 ¯ + 4H 2 O 3C 5 H 12 O 2 + 2MnO 2 + 8OH ¯

Пример 1 Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем: 3C 5 H MnO 4 ¯ + 4H 2 O 3C 5 H 12 O 2 + 2MnO 2 + 2OH ¯ Записываем УХР в молекулярном виде: 3C 5 H KMnO 4 + 4H 2 O = 3C 5 H 12 O 2 + 2MnO 2 + 2KOH или

Пример 1 (метод электронного баланса) (среда щелочная OH ¯, H 2 O) OH¯H+H+ C 0 - 1e - C +1 C e - C 0 Mn e - Mn +4 3Red, окисляется 2 Ох, восстанавливается 3C 5 H КMnO 4 + 4H 2 O 3C 5 H 12 O 2 + 2MnO 2 + 2КOH

Пример 2 (среда кислотная H +, H 2 O). C 5 H H 2 O - 6e - C 3 H 6 O + C 2 H 4 O 2 +6H + MnO 4 ¯ + 8H + + 5e - Mn H 2 O 5 Red, окисляется 6 Ох, восстанавливается 5C 5 H H 2 O + 6MnO 4 ¯ + 48H + 5C 3 H 6 O + 5C 2 H 4 O 2 + 6Mn H H 2 O

Пример 2 Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем: Записываем УХР в молекулярном виде: или 5C 5 H MnO 4 ¯ + 18H + 5C 3 H 6 O + 5C 2 H 4 O 2 + 6Mn H 2 O tºC 5C 5 H KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 3 H 6 O + 5C 2 H 4 O 2 + 6MnSO 4 + 9H 2 O + +3K 2 SO 4

Пример 3 (среда щелочная OH ¯, H 2 O) OH¯H+H+ C 3 H 6 + 2OH ¯ - 2e - C 3 H 8 O 2 MnO 4 ¯ + 2H 2 O + 3e - MnO 2 + 4OH ¯ 3 Red, окисляется 2 Ох, восстанавливается 3C 3 H 6 + 6OH ¯ + 2MnO 4 ¯ + 4H 2 O 3C 3 H 8 O 2 + 2MnO 2 + 8OH ¯

Пример 3 Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем: Записываем УХР в молекулярном виде: или 3C 3 H 6 + 2MnO 4 ¯ + 4H 2 O 3C 3 H 8 O 2 + 2MnO 2 + 2OH ¯ 3C 3 H 6 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3C 3 H 8 O 2 + 2MnO 2 + 2KOH

Пример 4 (среда кислотная H +, H 2 O). C 5 H H 2 O - 6e - C 3 H 6 O + C 2 H 4 O 2 +6H + MnO 4 ¯ + 8H + + 5e - Mn H 2 O 5 Red, окисляется 6 Ох, восстанавливается 5C 5 H H 2 O + 6MnO 4 ¯ + 48H + 5C 3 H 6 O + 5C 2 H 4 O 2 + 6Mn H H 2 O

Пример 4 Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем: Записываем УХР в молекулярном виде: или C 3 H 6 + 2MnO 4 ¯ + 6H + C 2 H 4 O 2 + CO 2 + 2Mn H 2 O C 3 H 6 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = C 2 H 4 O 2 + CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4 tºC

Задание Составить и уравнять методом электронно-ионного баланса схемы реакций взаимодействия алкена с водным и сернокислым (при t°C) раствором перманганата калия: ВариантНазвание алкена (исходного вещества) I2-метилбутен-1 II2-метилпентен-1 IIIбутен-1 IVпентен-1 V3-метилпентен-1 VI3-метилпентен-2