Задание Повторите с помощью презентации материал и ответьте на предложенные вопросы непосредственно на слайдах презентации. Выслать нужно к по электронному адресу для Шестериковой С.Н. Сетевой педагог: Шестерикова С.Н.

Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы –СООН По числу групп различают: одно- СН 3 -СООН – уксусная или этановая кислота, двух- НООС-СООН- щавелевая или этандиовая кислота, трех-, и многоосновные кислоты. Органические кислоты могут быть: предельными – СН 3 -СН 2 -СООН –пропионовая или пропановая кислота; непредельными – СН 2 =СН-СООН акриловая или пропановая кислота. ароматическими – С 6 Н 5 -СООН

Номенклатура карбоновых кислот: Формула тривиальная систематическая ИЮПАК НСООН муравьиная метановая СН3СООН уксусная этановая СН3СН2СООН пропионовая пропановая СН3(СН2)2СООН масляная бутановая СН3(СН2)3СООН валериановая пентановая СН3(СН2)4СООН капроновая гексановая СН3(СН2)5СООН энантовая гептановая СН3(СН2)10СООН лауриновая додекановая СН3(СН2)16СООН стеариновая октадекановая С6Н5-СООН бензол карбоновая бензойная СН2=СН-СООН пропановая акриловая Радикалы кислот - ацилы-, например: Н-СО- формил, метаноил (радикал муравьиной кислоты).

изомерия 1. Структурная А) по углеродному скелету СН 3-СН2-СН(СН2)-СООН -2-метилбутановая кислота; СН3-СН2-СН2-СН2-СООН – пентановая кислота Б) межклассовая со сложными эфирами СН3-СН2-СН2-СОО-СН3 - метиловый эфир бутановой кислоты, метиловый эфир масляной кислоты, метилбутилат. 2. Пространственная: Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Пример:

Физические свойства 1. С1-С3- легкоподвижные бесцветные жидкости, неограниченно смешиваются с водой, с характерным острым запахом. 2. С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, растворимость падает с ростом С. 3. >С9 –твердые вещества, не растворимы в воде.

Химические свойства- кислотные: Электроакцепторные заместители усиливают силу кислот; Электродонорные заместительные понижают силу кислот; Двухосновные кислоты более сильные, чем одноосновные; Сила кислот увеличивается в ряду: уксусная-хлоруксусная- дихлоруксусная-трихлоруксусная кислота. Сильные кислоты вытесняют карбоновые из их солей.

Общие с кислотами 1. Диссоциация в водном растворе: СН 3СООН СН3СОО+Н 1. Взаимодействие с активными металлами: 2СН3СООН + 2Na 2СН3СООNa + H2 3. Взаимодействие с оксидами металлов: СН3СООН + Na2O СН3СООNa + H2O 4. Взаимодействие с основаниями: СН3СООН + NaOH СН3СООNa + H2O 5. Взаимодействие с солями более слабых к-т: СН3СООН + NaHCO3 СН3СООNa + CO2 +H2O

Специфические свойства карбоновых кислот: 1. Восстанавливаются до альдегидов и спиртов: CH 3COOH +2[H](кат) CH3CHO + H2O CH3COOH +4[H] (кат) CH3CH2OH+H2O 2. Реакции замещения: СН3СООН + CL2 CH2CL-COOH +HCL 3. Реакция этерификации: СH3-COOH + CH3OH CH3-COOCH3 + H2O 4. Образование хлорангидридов кислот: СН3СООН + PCL5 CH3OCL+POCL3+HCL

Декарбоксилирование двухосновных карбоновых кислот 1.HOOC-CH 2-COOH(70C) CH3COOH+CO2 Непредельные карбоновые кислоты могут вступать в реакции присоединения: гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования. При горении образуются СО2 и Н2О

Специфические свойства муравьиной кислоты: 1. По карбонильной группе А) реакция серебряного зеркала. HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag+CO2+H2O+4NH3 Б) реакция с гидроксидом меди (II). HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+H2O 2. разложение: HCOOH(H2SO4k) CO+H2O 3. Окисление хлором: HCOOH + CL2 CO2 + 2HCL Кстати: Английский естествоиспытатель Джон Рей впервые исследовал муравьиную кислоту еще в 1670 году. Выделена она была из ядовитых железок муравьев, им она и обязана своим названием. В несколько меньшем количестве муравьиную кислоту содержат: еловая хвоя, крапива.

Получение: 1. Окисление альдегидов и первичных спиртов: CH3CHO + [O] CH3COOH CH3CH2-OH+ [O] CH3COOH 2. Гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: СH3-CCL3 + 3NaOH CH3-COOH +3NaCL 3. Гидролиз сложных эфиров : R-COOR1+H2O RCOOH+ROH 4. Гидролиз ангидридов кислот: (RCO)2O+H2O 2RCOOH 5. Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия: НСООН + [О]= H2О + CO2

Специфические способы получения: 1. Муравьиной кислоты: NaOH+CO(t,p) HCOONa HCOONa + H 2SO4 HCOOH + NaHSO4 1. Уксусной кислоты: а)из метилового спирта CH3OH + CO (k,t) CH3COOH б) каталитическое окисление углеводородов 2С4H10 + 5O2(k) 4CH3COOH + 2H2O в) ферментативное брожение C2H5OH +O2(ферменты) CH3COOH+H2O

Особые способы получения бензойной кислоты (ароматическая карбоновая кислота): 1. Окисление толуола: 5С6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5C6H5COOH+ 3K2SO4+6MnSO4+14H2O 2. По реакции Канниццаро (окисление бензальдегида): 2С6H5-CHO(40%NaOH) C6H5COOH+C6H5CH2OH

Самостоятельная работа Выполните следующие задания:

Уксусная кислота взаимодействует с веществами: 1) Хлор 2) Этиленгликоль 3) Азот 4) Гидроксид железа(III) 5) Циклопентан 6) Толуол Ответ:

Метилметакрилат взаимодействует с каждым из веществ указанных в рядах: 1) Бромная вода 2) Аммиак 3) Водород 4) Раствор едкого натра 5) Оксид серебра 6) Азот Ответ:

В каких рядах кислоты расположены в порядке увеличения кислотных свойств: 1) пропионовая уксусная муравьиная 2) Хлоруксусная уксусная муравьиная 3) Уксусная хлоруксусная дихлоруксусная 4) Дихлоруксусная хлоруксусная уксусная 5) Бутановая уксусная муравьиная 6) Муравьиная уксусная 22-диметилпропановая Ответ:

К реакциям окисления, характеризующим свойства кислородсодержащих соединений, относятся: 1) RCHO + Ag2O RCOOH + 2Ag 2) R-OH +HONO 2 RONO2 + H2O 3) 2ROH R-O-R + H2O 4) RCHO + CuO RCHO + Cu + H2O 5) RCHO + H2 RCH2OH 6) 2RCHO + O2 2RCOOH Ответ:

Изомасляная кислота может взаимодействовать с: 1) Карбонатом кальция 2) Магнием 3) Хлоридом натрия 4) Пропанолом-1 5) Серебром 6) Йодом Ответ:

Для муравьиной кислоты характерны следующие свойства: 1) Внутримолекулярная дегидратация 2) Взаимодействует с раствором бихромата калия в серной кислоте 3) Способна замещать атомы водорода в молекуле фенола 4) Одинакова по силе с уксусной кислотой 5) Реагирует как с карбонатом, так и с сульфатом натрия 6) Образует сложный эфир с метанолом Ответ:

Продуктами гидролиза сложных эфиров состава С 6 Н 12 О 2 могут быть: 1) Метановая кислота и пентанол 2) Этилацетат и пропаналь 3) Масляная кислота и этанол 4) Пропановая кислота и пропанол 5) Бутаналь и этан 6) Этилформиат и этанол Ответ:

Вещество, имеющее формулу СН=С(СН 3 )- СООН, характеризуют следующие признаки: 1) Взаимодействие с бромной водой 2) Присоединение азота 3) Реакция с водным р-м гидроксида натрия 4) Присоединение хлорида натрия 5) Взаимодействие с метаном в присутствии катализатора 6) Полимеризация Ответ:

Как с уксусной кислотой, так и с муравьиным альдегидом могут реагировать: 1) AgNO3 2) CH3OH 3) CuSO4 4) Cu(OH)2 5) O2 6) C6H5OH Ответ:

С гидроксидом меди(II) может взаимодействовать: 1) этилацетат 2) этандиол -1,2 3) формальдегид 4) этановая кислота 5) пропанол-1 6) пропанол-2 Ответ:

С гидроксидом меди (II) может взаимодействовать: 1. Этилацетат 2. Глюкоза 3. Пропаналь 4. Метановая кислота 5. Пропанол-1 6. Пропанол-2 Ответ:

Муравьиная кислота взаимодействует с веществами: 1. Оксидом углерода (IV) 2. Азотом 3. Карбонатом кальция 4. Хлороводородом 5. Пропанолом-1 6. Аммиачным раствором оксида серебра Ответ:

Пропионовая кислота реагирует с: 1. Гидроксидом калия 2. Бромной водой. 3. Уксусной кислотой. 4. Пропанолом-1 5. Серебром 6. Магнием. Ответ:

Муравьиная кислота взаимодействует с веществами: 1. Оксидом кремния (IV). 2. Углеродом 3. Карбонатом натрия 4. Хлороводородом 5. Этанолом 6. Аммиачным раствором оксида серебра. Ответ:

Муравьиная кислота взаимодействует с веществами: 1. Оксидом кремния (IV). 2. азотом 3. Карбонатом калия 4. бромоводородом 5. Этанолом 6. Гидроксидом меди (II) Ответ:

В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H 2 O происходит взаимодействие между: 1. Серной кислотой и пропанолом-1 2. Метилпропионатом и этанолом 3. Пропановой кислотой и этанолом 4. Метанолом и этанолом 5. Бутанолом-1 и муравьиной кислотой 6. Этановой кислотой и метанолом Ответ:

Пропионовая кислота реагирует: 1. С гидроксидом калия. 2. Бромной водой. 3. Уксусной кислотой. 4. Пропанолом-1 5. Серебром. 6. Магнием. Ответ:

В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2Oпроисходит взаимодействие между: 1. Серной кислотой и метанолом 2. Метилпропионатом и этаном 3. Масляной кислотой и пропанолом-1 4. Пропанолом-1 и бутанолом-2 5. Бутанолом-1 и олеиновой кислотой 6. Пальмитиновой кислотой и метанолом Ответ:

Муравьиная кислота взаимодействует с веществами: 1. Оксидом азота (II). 2. Серой. 3. Аммиаком. 4. Хлоридом алюминия. 5. Водородом. 6. Гидроксидом меди (II). Ответ:

Уксусная кислота может реагировать с каждым из двух веществ: 1. Метанолом и серебром 2. Гидроксидом меди (II) и метанолом. 3. Серебром и гидроксидом меди (II). 4. Магнием и метаном. Ответ: 2

Метиловый эфир уксусной кислоты образуется при взаимодействии: 1. Метановой кислоты и метаналя. 2. Уксусной кислоты и метана. 3. Метанола и уксусного альдегида. 4. Уксусной кислоты и метанола. Ответ: 4

Метилацетат и пропановая кислота - это 1) Гомологи 2) Структурные изомеры 3) Геометрические изомеры 4) Одно и то же вещество Ответ:

Для муравьиной кислоты не характерна реакция 1) Этерификации 2) «Серебряного зеркала» 3) Полимеризации 4) Нейтрализации Ответ:

Лампочка прибора для испытания электропроводности наиболее ярко горит в растворе 1) Уксусной кислоты 2) Этилового спирта 3) Сахара 4) Хлорида натрия Ответ:

Уксусную кислоту можно получить в реакции 1) Ацетата натрия с концентрированной серной кислотой 2) Восстановления ацетальдегида 3) Хлорэтана и раствора щелочи 4) Щелочного гидролиза метилацетата Ответ:

В порядке усиления кислотных свойств расположены кислоты 1) Стеариновая – уксусная – трихлоруксусная 2) Уксусная – стеариновая – трихлоруксусная 3) Трихлоруксусная – уксусная – стеариновая 4) Трихлоруксусная – стеариновая – уксусная Ответ:

Для уксусной кислоты характерны 1) sp3 –гибридное состояние всех атомов углерода 2) Образование водородных связей между молекулами 3) Взаимодействие с карбонатом натрия 4) Реакции замещения с хлором 5) Более сильные кислотные свойства по сравнению с муравьиной кислотой 6) Линейное строение молекулы Ответ:

При кислотном гидролизе этилацетата образуется 1) Этанол и муравьиная кислота 2) Метанол и уксусная кислота 3) Метанол и муравьиная кислота 4) Этанол и уксусная кислота Ответ:

В схеме превращений: С 6 Н 6 X бензойная кислота, веществом Х является 1) Нитробензол 2) Фенол 3) Диметилбензол 4) Толуол Ответ: 4

Установите соответствие между названием вещества и продуктами его гидролиза А) метилат калия Б) хлорид фосфора (V) В) метилацетат Г) сульфид алюминия Ответ: 1) Серная кислота и гидроксид алюминия 2) Фосфорная кислота и соляная кислота 3) Сульфат алюминия и гидроксид алюминия 4) Сероводород и гидроксид алюминия 5) Метанол и уксусная кислота 6) Метанол и гидроксид калия 7) Метан и гидроксид калия

Какое из веществ оказывает на организм человека наркотическое действие? 1) C2H5OH 2) CH3COOH 3) HCHO 4) C6H12O6 Ответ:

Установить соответствия Вариант заданий ЕГЭ, «Б» блок 1. CH3CH2COOH+ Ba(OH)2 А. CH3COOCH3+HOH 1. CH3COOH + CH3OH Б. CH3CCI4COOH 1. CH3CH2COOH + 2CI2 B. CH3CHCLCOOH + HCI 1. CH3COOH + Ba Г. CH3CCI2COOH + 2HCI 1. CH3CH2COOH + CI2 Д. (СH3COO)2Ba +HOH E. (CH3COO)2Ba + H2 Ответ:

Полипропен получают из вещества, формула которого 1) CH2=CH2 2) CH CH 3) CH3-CH2-CH3 4) CH2=CH-CH3 Ответ: