Вавилина Инна Анатольевна Учитель химии МОУ СОШ 13 г. Нерюнгри Республика Саха (Якутия)

Окисление этилена водным раствором перманганата калия до этиленгликоля на холоде (реакция Е.Е.Вагнера) С -2 Н 2 = С -2 Н 2 С -2 Н 2 = С -2 Н 2 + КMn +7 O 4 +Н 2 О С -1 Н 2 С -1 Н 2 + Mn +4 O 2 + КОН ОН ОН 2С е 2С -1 3 окисление восстановитель Mn е Мn +4 2 восстановление окислитель 3СН 2 = СН 2 + 2КMnO 4 +4Н 2 О 3СН 2 -СН 2 + 2MnO 2 + 2КОН ОН ОН

С 2 Н 4 этилен 2 х+4(+1)=0 х = -2 С 2 Н 4 О 2 этиленгликоль 2 х+6(+1)+2(-2)=0 2 х+2=0 х=-1

Н-С С -Н Н-С -1 С -1 -Н + КMn +7 O 4 +Н 2 О НООС +3 -С +3 ООН + Mn +4 O 2 + КОН 2С е 2С +3 3 окисление восстановитель Mn е Мn +4 8 восстановление окислитель 3Н-СС-Н + 8КMnO 4 +4Н 2 О 3НООС-СООН + 8MnO 2 + 8КОН

С 2 Н 2 ацетилен 2 х+2(+1)=0 Х=-1 С 2 Н 2 О 4 щавелевая кислота 2 х+2(+1)+4(-2)=0 2 х=6 Х=+3

С 6 Н 5 С -2 Н = С -2 Н 2 С 6 Н 5 С -2 Н = С -2 Н 2 + КMn +7 O 4 +Н 2 О С 6 Н 5 С -1 Н-С -1 Н 2 + Mn +4 O 2 + КОН ОН ОН 2С е 2С -1 3 окисление восстановитель Mn е Мn +4 2 восстановление окислитель 3С 6 Н 5 СН = СН 2 + 2КMnO 4 +4Н 2 О 3С 6 Н 5 СН-СН 2 + 2MnO 2 + 2КОН ОН ОН Окисление стирола водным раствором перманганата калия до двухатомного ароматического спирта

С 6 Н 5 СН = СН 2 стирол можно рассматривать как производное этилена, в котором атом углерода замещен радикалом фенилом, на основании этого: 2 х+4(+1)=0 Х=-2 С 6 Н 5 СН-СН 2 І І ОН ОН двухатомный ароматический спирт можно рассматривать как производное этиленгликоля, в котором атом водорода замещен радикалом фенилом на основании этого: 2 х+6(+1)+2(-2)=0 2 х+2=0 Х=-1

С 6 Н 5 С -3 Н 3 С 6 Н 5 С -3 Н 3 + КMn +7 O 4 +Н 2 SO 4 С 6 Н 5 С +3 ООН + Mn +2 SO 4 + К 2 SO 4 + Н 2 ОС 6 Н 5 С +3 ООН С е С +3 5 окисление восстановитель Mn е Мn +2 6 восстановление окислитель 5С 6 Н 5 СН КMnO 4 +9Н 2 SO 4 5С 6 Н 5 СООН + 6MnSO 4 + 3К 2 SO 4 +14Н 2 О Окисление толуола перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты

Напишем структурную формулу толуола С 6 Н 5 СН 3 Н Н С Н Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется: Н Н С Н Степень окисления углерода -3

Напишем структурную формулу бензойной кислоты С 6 Н 5 СООН НО С = О Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется: НО С = О Степень окисления углерода +3

С 6 Н 5 С 2 -3 Н 5 + КMn +7 O 4 +Н 2 SO 4 С 6 Н 5 С +3 ООН + Mn +2 SO 4 + К 2 SO 4 + Н 2 О + СО 2 Этилбензол можно рассматривать как производное этана С 2 Н 6 : 2 х+6(+1)=0 Х=-3 2С е 2С +3 5 окисление восстановитель Mn е Мn восстановление окислитель 5С 6 Н 5 С 2 -3 Н 5 +12КMnO 4 +18Н 2 SO 4 5С 6 Н 5 С + ООН + 12MnSO 4 + 6К 2 SO Н 2 О +5СО 2

СН 3 -С Н=С Н-СН 3 СН 3 -С -1 Н=С -1 Н-СН 3 + КMn +7 O 4 +Н 2 SO 4 СН 3 С +3 ООН + Mn +2 SO 4 + К 2 SO 4 + Н 2 О 2С е 2С +3 5 окисление восстановление Mn е Мn +2 8 восстановление окислитель 5СН 3 -СН=СН-СН 3 + 8КMnO 4 +12Н 2 SO 4 10СН 3 СООН + 8MnSO 4 + 4К 2 SO Н 2 О

Напишем структурную формулу бутена-2 СН 3 -СН=СН-СН 3 Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется: Н Н СН 3 -С= С-СН 3 Степень окисления углерода -1

СН 3 СН 2 -1 ОН + КMn +7 O 4 СН 3 С +1 ОН + Mn +4 O 2 + КОН + Н 2 О СН 3 СН 2 ОНСН 3 С +1 ОН С е С +1 3 окисление восстановление Mn е Мn +4 2 восстановление окислитель 3СН 3 СН 2 ОН + 2КMnO 4 3СН 3 СОН + 2MnO 2 + 2КОН + 2Н 2 О

Напишем структурную формулу этанола Н Н Н С – С – О -Н Н Н Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется: Н Н Н С -3 С -1 О Н Н Н Степень окисления углерода второго -1 Контрольны е вопросы

Напишем структурную формулу уксусного альдегида Н Н С С = О Н Н Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется: Н Н С -3 С +1 = О Н Н Степень окисления углерода альдегидной группы +1

Спасибо за внимание