Карбоновые кислоты и их производные. Содержание: Карбоновые кислоты Сложные эфиры Жиры Тестовая работа. - презентация

1 Карбоновые кислоты и их производные

2 Содержание: Карбоновые кислоты Сложные эфиры Жиры Тестновая работа

3 План изучения: 1. Классификация карбоновых кислот Классификация карбоновых кислот 2. Номенклатура Номенклатура 3. Изомерия Изомерия 4. Строение Строение 5. Физические свойства Физические свойства 6. Химические свойства Химические свойства 7. Получение Получение 8.Применение Применение

4 Карбоновые кислоты производные углеводородов, содержащие функциональную группу-COOH –COOH Карбоксильная группа R Углеводородный радикал

5 Классификация карбоновых кислот В зависимости от числа карбоксильных групп: Одноосновные (содержат одну группу -COOH) CH 3 -COOH (этанновая к-та) CH 3- CH 2 -CH 2 -COOH (бутанновая к-та) Двухосновные (содержат две группы –COOH) HCOOC-COOH (щавелевая к-та) HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH (янтарная к-та)

6 В зависимости от строения радикала: Предельные – (производные алканов) CH 3 -CH 2 -COOH (пропанновая к-та) Непредельные – (производные алкенов и других ненасыщенных углеводородов) CH 2 =CH-COOH- пропанновая кислота Ароматические – (производные бензола, содержащие одну или несколько карбоксильных групп) - бензойная кислота

7 Номенклатура По систематической номенклатуре название кислоты образуют от названия соответствующего алкана с добавлением окончания –новая и слова «кислота». Нумерацию углеводородной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. Однако чаще всего пользуются исторически сложившимися (тривиальными) названиями, связанными с источниками нахождения кислот в природе. СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - СООН пентанновая кислота валерианновая кислота Изучите таблицу 16 с.190 учебника Новошинский И.И., Новошинская Н.С. «Органическая химия, 10». – М.: Русское слово, 2010

8 Виды изомерии 1. Изомерия углеродного скелета(начиная с C 3 H 7 COOH) CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH CH 3 – CH - COOH | CH 3 бутанновая кислота 2- метилпропанновая кислота CH 2 – CH 2 - COOH | CH 3 3- метилпропанновая кислота

9 2. Изомерия положения кратной связи (для непредельных кислот): СН 2 =СНСН 2 СООНбутен-3-новая кислота СН 3 СН=СНСООН бутен-2-новая кислота винилуксусная кислота кретонновая кислота

10 C 3 H 6 O 2 C n H 2n O 2 3. Межклассновая изомерия ( одноосновные карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам) CH 3 -CH 2 COOH CH 3 -COO-CH 3 пропанновая кислота метилацетат

11 Составьте формулы веществ 2,3-диметилмасляная кислота Бутен-3-новая кислота 3,3,4- триметил-2-этилгептанновая кислота 2-метилпропанновая кислота (метакрилновая кислота) 2,3 – диметилвалерианновая кислота о-гидроксибензойная кислота (салицилновая кислота)

12 Строение Поляризация молекул Возможность образования водородных связей Высокие температуры кипения

13 Физические свойства

14 Растворимость в воде С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается из-за гидрофобности углеводородного радикала

15 Химические свойства RCOOH = RCOO - + H + Проявляют общие свойства кислот Являются более сильными кислотами, чем спирты и фенолы из-за делокализации заряда в карбоксилат-ионе

16 Общие свойства кислот (лабораторные опыты) В две пробирки налейте по 5 мл соляной и уксусной кислоты. В каждую пробирку добавьте индикатор. Что происходит? Напишете уравнения реакций. В две пробирки налейте по 5 мл растворов соляной и уксусной кислоты. В каждую пробирку всыпьте немного стружек магния. Сравните скорость реакции и напишите уравнения реакций в молекулярном и ионном виде.

17 Опыт 1: HCl = H + + Cl - CH 3 COOH = CH 3 COO - + H + Окраска индикатора в карбоновых кислотах слабее, что свидетельствует об их меньшей силе как кислот. Карбоновые кислоты – слабые электролиты. Чем больше R -, тем меньше сила кислот. Опыт 2: 2HCl + Mg = MgCl 2 + H 2 2H + + Mg = Mg 2+ + H 2 2CH 3 COOH + Mg = (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 2H + + Mg = Mg 2+ + H 2 Реакция протекает быстрее с соляной кислотой, так как она сильная кислота. Сила карбоновых кислот меньше.

18 Насыпьте в две пробирки немного оксида меди (II) и прилейте в обе пробирки по 5 мл соляной и уксусной кислоты. Пробирки нагрейте. Каков цвет растворов? Составьте уравнения реакции в молекулярно-ионном виде. В пробирку с раствором карбоната натрия прилейте по 3 мл соляной и уксусной кислоты. Что происходит? Составьте молекулярно-ионные уравнение

19 Опыт 3: CuO + 2HCl = CuCl 2 + H 2 O CuO + 2H + = Cu 2+ + H 2 O CuO +2CH 3 COOH =(CH 3 COO) 2 Cu + H 2 CuO + 2H + = Cu 2+ + H 2 O В обоих случая раствор стал сине- зеленным (окраска характерна для солей меди)

20 Опыт 4: K 2 CO 3 + 2HCl = 2KCl + CO 2 + H 2 O CO H + = CO 2 + H 2 O K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH= 2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O CO H + = CO 2 + H 2 O В обоих случаях происходит выделение газа.

21 Реакции с разрывом связи O-H: 2HCOOH+Mg (HCOO) 2 Mg+ H 2 C 2 H 5 COOH+ NaOH C 2 H 5 COONa+ H 2 O 2CH 3 COOH +CuO (CH 3 COO ) 2 Cu+H 2 O 2CH 3 COOH+Na 2 CO 3 2CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 формиат магния пропионат натрия ацетат меди ацетат натрия collection.edu.ru/dlrstore/d4ae73fa-38a4- fd05-c6f4-5366bcd99ca3/index.htm collection.edu.ru/dlrstore/84b950f6-e8ed- 88a9-5eb5-86f a3/index.htm collection.edu.ru/dlrstore/09036a07-20de caa-4f9cd346e7cd/index.htm collection.edu.ru/dlrstore/90cf71f8- 622a-eab1-c67c- c2dd48a60a3c/index.htm

22 Специфические свойства карбоновых кислот В пробирку налейте 2 мл концентрированной уксусной кислоты, столько же этанола и добавьте 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Смесь этих веществ перемешайте и в течение 4 минут осторожно нагревайте, не доводя до кипения. Что происходит? Какое новое вещество образовалось? Как называется данная реакция? Запишите уравнение реакции

23 Опыт 5: CH 3 COOH+C 2 H 5 OH=CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 O В ходе реакции образуется сложный эфир – этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты), бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Данная реакция называется реакцией этерификации. Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности ядов, применяемых в энтомологических мори, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом растворитель в производстве искусственной кожи. Один из самых популярных ядов для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа. Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.

24 Реакции с разрывом связи C-O: Реакции этерификации O H 2 SO 4 (к). t O CH 3 -C + CH 3 OH CH-C + H 2 O OH O-CH 3 метилацетат Реакции галогенирования O O CH 3 -C + PCI 5 CH 3 -C +POCI 3 + HCI OH CI ацетхлорид

25 Реакции с участием двойной связи C=O Кислоты восстанавливаются до альдегидов или первичных спиртов под действием сильных восстановителей: RCOOH + 2[H] = RCHO + H 2 O RCOOH + 4[H] = RCH 2 OH + H 2 O RCOOH + 6[H] = RCH 3 + 2H 2 O Реакции окисления: C n H 2n+1 COOH+ (3n+1)/2 O 2 = (n+1) CO 2 + (n+1) H 2 O CH 3 COOH+2O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

26 Реакции с участием углеводородного радикала P кр. CH 3 COOH+Br 2 = CH 2 BrCOOH + HBr Атомы водорода при соседнем с карбоксильной группой атоме углерода (α – атоме) способны замещаться на атомы галогенов с образованием α- галогенкарбоновых кислот. Введение в молекулу кислоты атома галогена увеличивает степень диссоциации и силу кислот, так как атомы галогенов обладают отрицательным индуктивных эффектом и оттягивают на себя электронную плотность от карбоксильной группы, связь О-Н становится более полярной и менее прочной

27 O H-C OH -муравьиная кислота- альдегидокислота Как альдегид: HCOOH+2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH Аg+NH 4 HCO 3 +3NH 3 +H 2 O (реакция «серебряного зеркала») t HCOOH + 2Cu(OH) 2 Cu 2 O + 3H 2 O + CO 2 ( реакция «медного зеркала») t HCOOH + HgCI 2 Hg + CO 2 + 2HCI

28 Как кислота: проявляет все свойства кислот Специфические свойства : H 2 SO 4(конц) HCOOH CO + H 2 O

29 Получение Окисление алканов t, p, кат. O 2CH 4 +3O 2 2H- C + 2H 2 O OH Карбоксилирование алкенов: t,p,H 3 PO 4 CH 3 -CH=CH 2 +CO+H 2 O = CH 3 -CH 2 -CH 2 -СOOH

30 Окисление первичных спиртов : CH 3 -CH 2 -OH+ O 2 CH 3 -CH 2 -COOH +H 2 O Окисление альдегидов: O O R- C +2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH R- C + H O-NH 4 + 2Ag + +NH 3 + H 2 O O O R- C +2Cu(OH) 2 R-C +Cu 2 O+ H 2 O H OH

31 Гидролиз тригалогензамещенных углеводородов: CI CH 3 -C CI +3NaOH CH 3 -COOH + 3NaCI + H2O CI Гидролиз сложных эфиров: O H +, t O CH 3 -C + H 2 O CH 3 -C +C 2 H 5 OH O-C 2 H 5 OH

32 Из всех карбоновых к-т уксусная к-та находит наиболее широкое применение. К- ту и ее производные широко используют в химической промышленности для получения искусственного волокна, пластических масс, негорючей кинопленки, красителей, медикаментов и т.д.Солями уксусной к-ты протравливают ткани при крашении, они способствуют закреплению красителей на волокне. Ацетат свинца применяют для изготовления свинцовых белил и свинцовых примочек в медицине.В пищевой промышленности уксусную к-ту применяют для консервирования продуктов и в качестве приправы.Ряд сложных эфиров уксусной к-ты используют в кондитерском производстве. Применение

33 План: Номенклатура Изомерия Физические свойства Химические свойства Получение Применение

34 Сложные эфиры Сложные эфиры карбоновых кислот – это соединения, образующиеся при взаимодействии органических кислот со спиртами.

35 Систематическая номенклатура сложных эфиров Кислотная часть Спиртновая часть радикал + алкан + оат

36 Рациональная номенклатура сложных эфиров кислотная часть спиртновая часть радикал + кислотный остаток

37 Тривиальные названия сложных эфиров кислотная часть спиртновая часть название спирта + эфир + название кислоты (в Р.п.) этиловый эфир пропановой кислоты

38 Дайте названия следующим эфирам 1. метил –н- бутанола 2. метил – н - бутират 3. метиловый эфир масляной кислоты 1. метилэтаноат 2. метилацетат 3. метиловый эфир уксусной кислоты 1. этилметаноат 2. этилформиат 3. этиловый эфир муравьиной кислоты

39 1. трет-бутилэтаноат 2. трет-бутилацетат 3. трет- бутиловый эфир уксусной кислоты 1. фенилэтаноат 2. фенилацетат 3. фениловый эфир уксусной кислоты

40 Изомерия Изомерия углеродного скелета: O CH 3 -C пропилацетат O-CH 2 -CH 2 -CH 3 O CH 3 - C изопропилацетат O-CH-CH 3 CH 3

41 Изомерия положения функциональной группы: O O C 2 H 5 -C CH 3 -CH 2 -CH 2 -C O-C 2 H 5 O-CH 3 этилпропионат метилбутират Межклассновая изомерия (сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам)

42 Физические свойстваЭФИРЗАПАХ МУРАВЬИНОЭТИ ЛОВЫЙ РОМА ПРОПИОНОБУТИ ЛОВЫЙ АНАНАСА УКСУСНОИЗОАМ ИЛОВЫЙ ГРУШИ МУРАВЬИНОАМ ИЛОВЫЙ ВИШНИ УКСУСНОАМИЛ ОВЫЙ БАНАНОВ МАСЛЯНОЭТИЛО ВЫЙ АБРИКОСОВ ИЗОВАЛЕРЬЯНО ЭТИЛОВЫЙ ЯБЛОК Эфиры- летучие жидкости, мало растворимы в воде, хорошие растворители, обладают приятным запахом.

43 Химические свойства 1. Гидролиз: O O C H 2 CH 3 CH 3 C + H2OH2O O OHOH C +C 2 H 5 OH O O C H 2 CH 3 CH 3 C +NaOH O O-Na CH 3 C +C 2 H 5 OH (Щелочной гидролиз(омыление)) (Кислотный гидролиз)

44 3. Аммонолиз 4. Восстановление

45 Получение O H 2 SO 4(к). t O CH3-C + CH 3 OH CH-C + H 2 O OH O-CH 3 2. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеноалканами 1. Реакция этерификации: опыт

46 3. Взаимодействие хлорангидридов со спиртами 4. Взаимодействие ангидрида кислоты со спиртом

47 Сложные эфиры используются: Как растворители, пластификаторы, ароматизаторы (этилформиат, изобутилформиат, бензилформиат, фенилэтилформиат, изоамилацетат, н- октилацетат, изоамилизовалерат) В пищевой промышленности (создание фруктовых эссенций) В парфюмерно-косметической промышленности (линалилацетат, терпинилацетат, бензилацетат, метилсалицилат) В лекарственных препаратах (нитроглицерин) Как взрывчатое вещество (нитроглицерин, основа динамита) Политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи (воски) Применение сложных эфиров

48 План изучения жиров: 1. Номенклатура Номенклатура 2. Физические свойства Физические свойства 3. Химические свойства Химические свойства 4. Применение Применение 5.Получение Получение

49 Жиры Жиры – это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

50 Номенклатура По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано. Тристеарат глицерина (тристеарин)

51 Физические свойства Жиры не растворимы в воде Плотность их меньше 1 г/см 3 Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами. У жиров низкие температуры кипения.

52 Жиры животныерастительные твердые жидкие В составе предельные карбоновые кислоты: С 15 Н 31 СООН – пальмитинновая кислота С 17 Н 35 СООН – стеаринновая кислота В составе непредельные карбоновые кислоты: С 17 Н 33 СООН – олеинновая кислота С 17 Н 31 СООН – линолевая кислота С 17 Н 29 СООН – линоленновая кислота

53 Химические свойства жиров: 1. Водный гидролиз: С 3 H 5 (COO) 3 -R + 3H 2 O C 3 H 5 (OH) 3 + 3RCOOH 2. Щелочной гидролиз(омыление): С 3 H 5 (COO) 3 -(C 17 H 35 ) 3 + 3NaOH C 3 H 5 (OH) 3 + 3C 17 H 35 COONa 3. Гидрогенизация (гидрирование) жиров: С 3 H 5 (COO) 3 -(C 17 H 33 ) 3 + 3H 2 C 3 H 5 (СОO) 3 C 17 H 35

54 Применение Пищевая промышленность (в частности, кондитерская). Фармацевтика Производство мыла и косметических изделий Производство смазочных материалов

55 Получение

56 Тестовые задания для самостоятельного определения уровня усвоения материала Вариант 1 «Карбоновые кислоты» Вариант 2 «Сложные эфиры» Вариант 3 «Жиры» Оценка результативности

57 Карбоновые кислоты 1. Укажите наиболее сильную из перечисленных карбоновых кислот. 1) СН 3 СООН 2) Н 2 N- СН 2 СООН 3)Сl-СН 2 СООН 4) СF 3 СООН Подумай! Молодец! 2. Выберите верное утверждение: 1) карбоновые кислоты не взаимодействуют с галогенами 2) в карбоновых кислотах не происходит поляризации связи О–Н 3) галогензамещенные карбоновые кислоты уступают по силе негалогенированным аналогам 4) галогензамещенные карбоновые кислоты сильнее соответствующих карбоновых кислот. Подумай! Молодец! 3. Карбоновые кислоты, взаимодействуя с оксидами и гидроксидами металлов, образуют: 1) соли; 2) безразличные оксиды; 3) кислотные оксиды; 4) основные оксиды. Подумай! Молодец!

58 4. Уксусная кислота не взаимодействует с 1) CuO 2) Cu(OH) 2 3) Na 2 CO 3 4) Na 2 SO 4 Подумай! Молодец! 5. Пропанновая кислота может реагировать с 1) карбонатом калия 4) оксидом серы (IV) 3) серебро м 2) муравьиной кислотой Подумай! Молодец! 6. С уксусной кислотой взаимодействует каждое из двух веществ: 1) NaОН и СО 2 2) NaОН и Na 2 СO 3 3) С 2 Н 4 и С 2 Н 5 ОН 4) CO и С 2 Н 5 ОН Молодец! Подумай!

59 7. Муравьиная кислота взаимодействует с 4) оксидом азота (II) 3) аммиачным раствором оксида серебра 2) гидросульфатом натрия 1) хлоридом натрия Подумай! Молодец! 8. Уксусную кислоту можно получить в реакции 9. Пропанновая кислота образуется в результате взаимодействия 1) ацетата натрия с конц. серной кислотой 2) гидратации ацетальдегида 3) хлорэтана и спиртового раствора щелочи 4) этилацетата и водного раствора щелочи 1) пропана с серной кислотой 2) пропена с водой 3) пропаналя с гидроксидом меди (II) 4) пропанола-1 с гидроксидом натрия Подумай! Молодец!

60 9 правильных ответа – ты усвоил материал правильных ответов – ты знаешь материал правильных ответа – необходимо поработать еще раз с теоретическим материалом учебника, интернет-ресурсами 3 и менее правильных ответа – повод задуматься: был ли я внимателен!!! Оцени свой результат

61 1. Метиловый эфир уксусной кислоты и метилацетат являются Сложные эфиры 2. Продуктами гидролиза сложных эфиров состава С 5 Н 10 О 2 могут быть 1) одним и тем же веществом 2) гомологами 3) структурными изомерами 4) геометрическими изомерами 1) пентаналь и метанол 2) пропанновая кислота и этанол 3) этанол и бутаналь 4) формальдегид и пентанол Подумай! Молодец! 3. При взаимодействии муравьиной кислоты с пропанолом-2 в присутствии H 2 SO 4 образуется 1) пропилформиат 2) изопропилформиат 3) пропилацетат 4) изопропилацетат

62 4. Метилацетат можно получить взаимодействием: 1) метановой кислоты и бутанола 2) метановой кислоты и пропанола 3) уксусной кислоты и этанола 4) уксусной кислоты и метанола 5. К сложным эфирам относится: 1) ацетон 2) ацетальдегид 3) ацетат натрия 4) этилацетат Подумай! Молодец!

63 2. Твердые жиры вступают в реакцию с 1. Жидкие растительные масла не вступают в реакцию с 1) водородом 2) раствором перманганата калия 3) глицерином 4) раствором гидроксида натрия 1) бензолом 2) раствором сульфата меди 3) глицерином 4) раствором гидроксида натрия Подумай! Молодец! ЖИРы ЖИРы

64 3. В результате гидролиза жидкого жира образуются 1) твердые жиры и глицерин 2) глицерин и предельные кислоты 3) глицерин и непредельные кислоты 4) твердые жиры и смесь кислот При взаимодействии жира с водным раствором гидроксида натрия получают 1) соли высших карбоновых кислот 2) высшие карбоновые кислоты 3) воду 4) водород Для превращения жидких жиров в твердые используют реакцию 1) дегидрогенизации 2) гидратации 3) гидрогенизации 4) дегидроциклизации Подумай! Молодец!

65 Оцени свои знания: 5 правильных ответов – ты усвоил материал 4 правильных ответа – ты знаешь материал 3 правильных ответа – необходимо поработать еще раз с теоретическим материалом учебника, интернет-ресурсами 2 и менее правильных ответа – повод задуматься: был ли я внимателен!!!

66 Автор работы Ахметшина Зиля Фанисовна ученица 10 а класса МБОУ «СОШ 3 п.г.т. Кукмор» Кукморского муниципального района Республики Татарстан Руководитель: Хайдарова Лариса Ахметовна, учитель химии МБОУ «СОШ 3 п.г.т. Кукмор» Кукморского муниципального района Республики Татарстан

67 Список используемой литературы: %D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81% D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B %D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81% D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B html kislot.html kislot.html html Контрольно-измерительные материалы. Химия:10 класс / сост. Троегубова Н.П..- М.: ВАКО, 2011 Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Органическая химия, 10: Учебник для общеобразовательных школ. Профильный уровень.- М.: ООО «ТИД «Русское слово – РС», 2010